2-methyl-6-(perfluorobutyl)phenanthridine | 1620389-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(perfluorobutyl)phenanthridine
• 英文别名: 2-Methyl-6-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)phenanthridine
• CAS: 1620389-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₀F₉N
• 分子量: 411.27
• InChiKey: IBMGRODYGZCUNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N,N’,N’-四乙基乙二胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-methyl-6-(perfluorobutyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  卤素键促进的全氟烷基碘的光活化：全氟烷基化反应的光化学协议。

  摘要：

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00375

文献信息

• 6-Perfluoroalkylated Phenanthridines via Radical Perfluoroalkylation of Isonitriles
  作者：Bo Zhang、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol5018195

  日期：2014.8.1

  A simple and efficient approach to 6-perfluoroalkylated phenanthridines starting with readily prepared isonitriles and commercially available cheap perfluoroalkyl iodides as perfluoroalkyl radical precursors is described. Various 6-perfluoroalkylated phenanthridines are obtained in moderate to excellent yields. The sequence comprises a perfluoroalkylation with concomitant arene formation.
• Palladium-Catalyzed Difluoroalkylation of Isocyanides: Access to Difluoroalkylated Phenanthridine Derivatives
  作者：Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02739

  日期：2015.11.6

  An efficient and general method for the synthesis of difluoroalkylated phenanthridine derivatives through palladium-catalyzed reaction of difluoroalkyl bromides with isocyanides is described. The reaction can also be extended to perfluoroalkyl iodides. Mechanistic studies reveal that a difluoroalkyl radical via a single-electron-transfer pathway is involved in the reaction.