ethyl 5-cyano-6-((ethoxymethylene)amino)-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 5-cyano-6-((ethoxymethylene)amino)-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-cyano-6-(ethoxymethylideneamino)-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: GVEPBHXPLBXEQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-cyano-6-((ethoxymethylene)amino)-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate 、 乙酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61%的产率得到ethyl 2,8-dimethyl-10-phenyl-10H-pyrano[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c] pyrimidine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为抗α-淀粉酶试剂的新型吡喃三唑并嘧啶衍生物：合成，分子对接研究和计算分析

  摘要：

  合成了一系列新颖的吡喃三唑并嘧啶衍生物3a-j，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS实验数据进行了表征。评估合成的化合物对α-淀粉酶的抑制潜力。结果表明，七个合成的化合物显示出有效的α-淀粉酶抑制活性。 在三唑环上带有氰甲基的化合物3b（IC 50 = 2.78±0.14μg/ mL）表现出最高的活性，其次是2a，2b和3c，IC 50值在3.15±0.25至4.15±0.10μg/ mL范围内。与标准阿卡波糖IC 50的比较 = 6.84±1.22μg/ mL）。进行了分子对接研究，以研究在靶酶结合位点可能的抑制机制，该机制增强了化合物2a，2b，3b和3c的活性。分析显示，配体-受体复合物中分子间氢键和疏水相互作用的强度是合理化获得的抑制结果的重要指标。预测了几种与合成衍生物的药代动力学有关的理化性质。发现这些性质在期望的限度内，并且我们已经注意到，所有化合物均遵循Lipi

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130346
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 5-cyano-6-((ethoxymethylene)amino)-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为抗α-淀粉酶试剂的新型吡喃三唑并嘧啶衍生物：合成，分子对接研究和计算分析

  摘要：

  合成了一系列新颖的吡喃三唑并嘧啶衍生物3a-j，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS实验数据进行了表征。评估合成的化合物对α-淀粉酶的抑制潜力。结果表明，七个合成的化合物显示出有效的α-淀粉酶抑制活性。 在三唑环上带有氰甲基的化合物3b（IC 50 = 2.78±0.14μg/ mL）表现出最高的活性，其次是2a，2b和3c，IC 50值在3.15±0.25至4.15±0.10μg/ mL范围内。与标准阿卡波糖IC 50的比较 = 6.84±1.22μg/ mL）。进行了分子对接研究，以研究在靶酶结合位点可能的抑制机制，该机制增强了化合物2a，2b，3b和3c的活性。分析显示，配体-受体复合物中分子间氢键和疏水相互作用的强度是合理化获得的抑制结果的重要指标。预测了几种与合成衍生物的药代动力学有关的理化性质。发现这些性质在期望的限度内，并且我们已经注意到，所有化合物均遵循Lipi

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130346

文献信息

• Synthesis of Novel Ethyl 1-aryl-3-methyl-8-oxo-1,8-dihydropyrano[2′,3′:4,5] Pyrimido[6,1-b]Quinazoline-2-carboxylate Derivatives
  作者：Qiu-Zhong Shi、Yong-Nan Cao、Shi-Bing Ma、Guo-Xi Wang、Guang-Fan Han、Zheng Xing

  DOI：10.3184/174751916x14798109099372

  日期：2016.12

  1-aryl-3-methyl-8-oxo-1,8-dihydropyrano[2′,3′:4,5]pyrimido[6,1-b]quinazoline-2-carboxylate derivatives was synthesised by the cyclisation of methyl anthranilate with ethyl 5-cyano-6-[(ethoxymethylene)amino]-2-methyl-4-aryl-4H-pyran-3-carboxylate derivatives, which were obtained from reaction of triethyl orthoformate with 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-aryl-4H- pyran-3-carboxylate derivatives. The title compounds possessed

  本文介绍了新系列的1-芳基-3-甲基-8-氧代-1,8-二氢吡喃[2',3':4,5]嘧啶基[6,1-b]喹唑啉-2-羧酸乙酯衍生物是通过邻氨基苯甲酸甲酯与 5-氰基-6-[(乙氧基亚甲基)氨基]-2-甲基-4-芳基-4H-吡喃-3-羧酸乙酯衍生物环化合成的，该衍生物是由原甲酸三乙酯与6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-芳基-4H-吡喃-3-羧酸衍生物。标题化合物具有良好的荧光特性。此外，5-氰基-6-[(乙氧基亚甲基)氨基]-2-甲基-4-(对甲苯基)-4H-吡喃-3-羧酸乙酯和3-甲基-8-氧代-1-(p -tolyl)-1,8-dihydropyrano[2',3':4,5]pyrimido[6,1-b] quinazoline-2-carboxylate 通过单晶 X 射线衍射分析进一步确定。