ethyl 2,8-dimethyl-10-phenyl-10H-pyrano[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c] pyrimidine-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: ethyl 2,8-dimethyl-10-phenyl-10H-pyrano[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c] pyrimidine-9-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,8-dimethyl-10-phenyl-10H-pyrano[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-9-carboxylate；ethyl 4,11-dimethyl-13-phenyl-10-oxa-3,5,6,8-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2,4,7,11-pentaene-12-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 350.377
• InChiKey: LZIPUNAUDQGARR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-苯基-4H-吡喃-3-羧酸乙酯 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2,8-dimethyl-10-phenyl-10H-pyrano[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c] pyrimidine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为抗α-淀粉酶试剂的新型吡喃三唑并嘧啶衍生物：合成，分子对接研究和计算分析

  摘要：

  合成了一系列新颖的吡喃三唑并嘧啶衍生物3a-j，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS实验数据进行了表征。评估合成的化合物对α-淀粉酶的抑制潜力。结果表明，七个合成的化合物显示出有效的α-淀粉酶抑制活性。 在三唑环上带有氰甲基的化合物3b（IC 50 = 2.78±0.14μg/ mL）表现出最高的活性，其次是2a，2b和3c，IC 50值在3.15±0.25至4.15±0.10μg/ mL范围内。与标准阿卡波糖IC 50的比较 = 6.84±1.22μg/ mL）。进行了分子对接研究，以研究在靶酶结合位点可能的抑制机制，该机制增强了化合物2a，2b，3b和3c的活性。分析显示，配体-受体复合物中分子间氢键和疏水相互作用的强度是合理化获得的抑制结果的重要指标。预测了几种与合成衍生物的药代动力学有关的理化性质。发现这些性质在期望的限度内，并且我们已经注意到，所有化合物均遵循Lipi

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130346

文献信息

• Novel pyrano-triazolo-pyrimidine derivatives as anti- α-amylase agents: Synthesis, molecular docking investigations and computational analysis
  作者：Amel Hajlaoui、Maha Laajimi、Mansour Znati、Hichem Ben Jannet、Anis Romdhane

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130346

  日期：2021.8

  synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS experimental data. The synthesized compounds were assessed for their inhibitory potential on the α-amylase enzyme. Results showed that seven of the synthesized compounds displayed potent α-amylase inhibitory activity. Compound 3b (IC50 = 2.78 ± 0.14 μg/mL) bearing a cyanomethyl group at triazole ring, exhibited the highest activity followed by

  合成了一系列新颖的吡喃三唑并嘧啶衍生物3a-j，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS实验数据进行了表征。评估合成的化合物对α-淀粉酶的抑制潜力。结果表明，七个合成的化合物显示出有效的α-淀粉酶抑制活性。 在三唑环上带有氰甲基的化合物3b（IC 50 = 2.78±0.14μg/ mL）表现出最高的活性，其次是2a，2b和3c，IC 50值在3.15±0.25至4.15±0.10μg/ mL范围内。与标准阿卡波糖IC 50的比较 = 6.84±1.22μg/ mL）。进行了分子对接研究，以研究在靶酶结合位点可能的抑制机制，该机制增强了化合物2a，2b，3b和3c的活性。分析显示，配体-受体复合物中分子间氢键和疏水相互作用的强度是合理化获得的抑制结果的重要指标。预测了几种与合成衍生物的药代动力学有关的理化性质。发现这些性质在期望的限度内，并且我们已经注意到，所有化合物均遵循Lipi