2-(乙酰氨基)-4-戊炔酸乙酯 | 23235-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰氨基)-4-戊炔酸乙酯
• 英文名称: L,D-acetylpropargylglycine ethyl ester
• 英文别名: N-acetylpropargylglycine ethyl ester；ethyl 2-acetylamino-4-pentynoate；2-(acetylamino)-4-pentynoic acid ethyl ester；2-acetylamino-pent-4-ynoic acid ethyl ester；N-acetyl-propargylglycine ethyl ester；Ethyl-N-acetylpropargylglycinat；Ethyl 2-acetamidopent-4-ynoate
• CAS: 23235-05-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00237477
• 分子量: 183.207
• InChiKey: XZFOCHGENVPUER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-4-戊炔酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到2-(N-acetylamino)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化偶联修饰氨基酸衍生物的侧链

  摘要：

  据报道，钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯与炔丙基氨基酰胺的偶合以及芳基和乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯与乙炔基恶唑烷的偶合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10197-1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate 在 水 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(乙酰氨基)-4-戊炔酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过逆电子需求 Diels-Alder 反应合成 3-Amino-8-azachromans 和 3-Amino-7-azabenzofurans

  摘要：

  报道了 3-amino-8-azachromans 和 3-amino-7-azabenzofurans 衍生物的合成。合成策略基于逆电子需求 Diels-Alder 方法，该方法使用 1,2,4-三嗪，并明智地用氨基炔醇取代。这种方法允许芳香核和胺部分上的取代基以及非芳香环的大小发生变化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900191

文献信息

• Synthesis of non-proteinogenic phenylalanine derivatives by rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions
  作者：Lídia Garcia、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans

  DOI：10.1039/b910961g

  日期：——

  Non-proteinogenic phenylalanine derivatives were efficiently prepared by Rh(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions between enantiopure and racemic propargylglycine amino acids, with different protective groups, and diynes. Diverse substituents, including tags such as dansyl or dabsyl, were introduced onto the aromatic ring of the amino acid derivatives by selecting the most appropriate diyne

  通过Rh（I）催化的对映纯和具有不同保护基团的外消旋炔丙基甘氨酸氨基酸和二炔之间的Rh（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，可以有效地制备非蛋白质苯基丙氨酸衍生物。通过选择最合适的二炔反应伙伴，将包括标签如丹磺酰基或达布磺酰基在内的各种取代基引入到氨基酸衍生物的芳环上。
• [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093544A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。
• Synthesis of orthogonally protected azahistidine: application to the synthesis of a GHK analogue
  作者：Stéphane Roux、Melinda Ligeti、David-Alexandre Buisson、Bernard Rousseau、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1007/s00726-009-0248-5

  日期：2010.1

  The synthesis of various orthogonally protected azahistidine derivatives are obtained via 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The newly obtained amino-acids can be selectively deprotected either at the side chain or at the N-terminus of the amino acid and should thus allow the use of these derivatives in (solid phase) peptide synthesis.

  通过1，3-偶极环加成反应获得各种正交保护的氮杂组氨酸衍生物。新获得的氨基酸可以在氨基酸的侧链或N-末端选择性地脱保护，因此应该允许这些衍生物用于（固相）肽合成中。
• Synthesis of highly functionalized phenylalanine derivatives via cross-enyne metathesis reactions
  作者：Sambasivarao Kotha、Somnath Halder、Enugurthi Brahmachary

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01178-x

  日期：2002.11

  A new method for the synthesis of constrained phenylalanine derivatives is described. In this regard, the simple synthesis of acyclic diene building blocks embodying an α-amino acid moiety has been achieved. The diene building blocks have been prepared by cross enyne-metathesis reaction as a key step. The Diels–Alder reaction of the dienes with a dienophile such as dimethyl acetylenedicarboxilate (DMAD)

  描述了一种合成受限的苯丙氨酸衍生物的新方法。在这方面，已经实现了包含α-氨基酸部分的无环二烯结构单元的简单合成。作为关键步骤，已经通过交叉烯炔复分解反应制备了二烯结构单元。二烯与亲二烯体（如乙炔二羧酸二甲酯（DMAD））的Diels-Alder反应，然后氧化生成的环加合物，得到高度取代的苯丙氨酸衍生物。
• Synthesis of new protected azahistidine, their processes and their use in synthesises
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2210882A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  The synthesis of various protected azahistidine derivatives are obtained via 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The newly obtained amino acids can in particular be selectively deprotected either at the side chain or at the N-terminus of the amino acid and should thus allow the use of these derivatives in (solid phase) peptide synthesis

  各种保护的氮杂环丙氨酸衍生物的合成是通过1,3-偶极环加成反应获得的。新获得的氨基酸可以在特定情况下选择性地去保护，可以在氨基酸的侧链或N-末端去保护，因此应该允许在（固相）肽合成中使用这些衍生物。