N-乙酰基-2-炔丙基-DL-甘氨酸 | 23234-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-2-炔丙基-DL-甘氨酸
• 中文别名: N-乙酰基-2-2-丙炔基-DL-甘氨酸
• 英文名称: N-acetyl-2-aminopent-4-ynoic acid
• 英文别名: 2-Acetamidopent-4-ynoic acid
• CAS: 23234-80-2
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: UKVVXALGBMOHKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，氮气保护保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-2-炔丙基-DL-甘氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 Boc-L-炔丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  氯丙酰基和炔丙基糖基二肽。含有抗菌剂的自杀基质。

  摘要：

  合成了一组包含氨基酸残基β-氯丙氨酸和炔丙基甘氨酸的二肽，它们是纯化的微生物酶（分别为丙氨酸消旋酶和胱硫醚γ-合酶）的基于机理的失活剂，并已评估了它们的体外抗菌性能。含有单个β-氯-L-丙氨酰基残基（例如3、5、9和10）或单个L-炔丙基糖基残基（例如12和15）的二肽是有效的抗菌剂。通过将这些残基掺入二肽中，β-氯-L-丙氨酸和L-炔丙基甘氨酸的体外抗生素活性可增加多达4000倍。仅包含单个酶灭活氨基酸以及第二个L-丙氨酰基残基（3、5、12和15）的化合物的活性范围有限：仅无乳链球菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌敏感。然而，含有两个自杀底物残基的肽[例如，β-Cl-LAla-β-Cl-LAla（8）或LppGly-LppGly（18）]是广谱抗菌剂；在被调查的16种物种中，多达12种是敏感物种。含有氨基末端的L-甲硫酰基（9）或L-净戊酰基（10）残基和羧基末端的β-氯-L-丙氨酰基单

  DOI：

  10.1021/jm00366a015
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-乙酰基-2-炔丙基-DL-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Towards a biocompatible artificial lung: Covalent functionalization of poly(4-methylpent-1-ene) (TPX) with cRGD pentapeptide

  摘要：

  使用不含铜的“点击”方法，通过对聚（甲基戊烯）进行共价多步涂层处理，可以使肺通气机中的膜材料表面高度生物相容。所得到的改性膜保留了所需的优秀气体流动特性，同时密集种植了肺内皮细胞。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.33

文献信息

• Synthesis and Affinity Evaluation of a Small Library of Bidentate Cholera Toxin Ligands: Towards Nonhydrolyzable Ganglioside Mimics
  作者：Pavel Cheshev、Laura Morelli、Marco Marchesi、Črtomir Podlipnik、Maria Bergström、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.200902469

  日期：2010.2.8

  further derivatization that can be used for conjugation with polyvalent aglycons. Their affinity towards cholera toxin was assessed by weak affinity chromatography, which allowed a systematic evaluation and selection of the best candidates. Affinity could be enhanced up to one or two orders of magnitude over the affinity of the individual pharmacophoric sugar residues.

  合成并测试了一个以半乳糖和唾液酸为药效学碳水化合物残基的GM1神经节苷脂的不可水解模拟物的小型文库。所有化合物都是使用高效反应（包括点击化学方案）和避免O-糖苷键的高效反应前体合成的。一些活性最高的分子还具有进一步衍生化的特征，可用于与多价糖苷配基结合。通过弱亲和色谱法评估了它们对霍乱毒素的亲和力，从而可以系统地评估和选择最佳候选物。与单个药效团糖残基的亲和力相比，亲和力可以提高一个或两个数量级。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Alkyne-Containing Amino Acids: Controlled Tuning of C-N vs. C-O Reactivity
  作者：Noelia S. Medran、Matías Villalba、Ernesto G. Mata、Sebastián A. Testero

  DOI：10.1002/ejoc.201600429

  日期：2016.8

  Medran, Noelia Soledad. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Rosario. Instituto de Quimica Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas. Instituto de Quimica Rosario; Argentina

  菲尔：梅德兰，诺埃莉亚·索莱达。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷
• Synthesis of Modified Phenylalanine Peptides by Cross Enyne Metathesis and a Diels-Alder Reaction as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Deepti Goyal née Bansal、Niranjan Thota、Venu Srinivas

  DOI：10.1002/ejoc.201101744

  日期：2012.3

  Modified phenylalanine-based di- and tripeptides have been efficiently assembled by cross enyne metathesis and a Diels–Alder reaction as key steps under mild conditions. In all cases, peptide integrity was preserved, no racemisation was observed, and good yields of modified peptides were obtained.

  改性苯丙氨酸基二肽和三肽已通过交叉烯炔复分解和 Diels-Alder 反应在温和条件下作为关键步骤有效组装。在所有情况下，都保留了肽的完整性，没有观察到外消旋化，并且获得了良好的修饰肽收率。
• Elaboration of the side-chain of amino acid derivatives by palladium catalysed couplings
  作者：Geoffrey T. Crisp、Yu-Lin Jiang、Peter J. Pullman、Chris De Savi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10197-1

  日期：1997.12

  The palladium-catalysed couplings of aryl halides and triflates with propargyl amino amides and the couplings of aryl and vinyl halides and triflates with an ethynyl oxazolidine are reported.

  据报道，钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯与炔丙基氨基酰胺的偶合以及芳基和乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯与乙炔基恶唑烷的偶合。
• New penicillins from isopenicillin N synthase.
  作者：Jack E. Baldwin、Mark Bradley、Shaun D. Abbott、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87142-8

  日期：1991.1

  δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--propargylglycine, δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--cyanoalanine and δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--[4,4,5,5-2H4]-norvaline were synthesised and incubated with the enzyme Isopenicillin N Synthase (IPNS). All incubation mixtures contained biologically active products, and led to the isolation of four new penicillins (β-ethyl, α-acetylenic, α- and β-nitrile) following purification by

  三个三肽δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -propargylglycine，δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -cyanoalanine和δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- - [4,4,5,5- 2合成H 4 ]-正缬氨酸，并与异青霉素N合酶（IPNS）一起孵育。所有孵育混合物均含有生物活性产物，并通过反相HPLC纯化后导致分离出四种新的青霉素（β-乙基，α-炔属，α-和β-腈）。与IPNS形成单取代青霉素的立体化学是合理的。

表征谱图