ethyl 2-amino-4-pentynoate | 100860-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-pentynoate
• 英文别名: ethyl 2-aminopent-4-ynoate；ethyl 3S-amino-4-pentynoate；Propargylglycin-aethylester
• CAS: 100860-41-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: KDXHMSSQTZYIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-pentynoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-acetamido-7-acetyloxy-4-methylidenehept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Kotha, Sambasivarao; Halder, Somnath; Brahmachary, Enugurthi, Synlett, 2000, # 6, p. 853 - 855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(diphenylmethylidene)amino]pent-4-ynoate 在 盐酸 作用下， 以80%的产率得到ethyl 2-amino-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2 + 2]环加成反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）衍生物的新方法。

  摘要：

  使用Wilkinson's和CpCo（CO）2催化剂，通过[2 + 2 + 2]环加成反应作为关键步骤，制备了四氢异喹啉-3-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00259-6

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyclization/aza-Claisen Rearrangement Cascade Initiated by Ketenimine Formation: An Efficient Stereocontrolled Synthesis of α-Allyl Cyclic Amidines
  作者：Hua-Dong Xu、Zhi-Hong Jia、Ke Xu、Mei Han、Sai-Nan Jiang、Jing Cao、Jia-Cheng Wang、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1002/anie.201405331

  日期：2014.8.25

  and convenient synthesis of α‐allyl cyclic amidines has been achieved by applying a novel cascade reaction. Copper(I)‐mediated in situ N‐sulfonyl ketenimine formation from the reaction of a terminal alkyne with sulfonyl azide is followed by an intramolecular nucleophilic attack on the central carbon atom by an allylic tertiary amine, and then an aza‐Claisen rearrangement takes place through a chair

  通过应用新型的级联反应，可以高效，方便地合成α-烯丙基环状am。末端炔烃与磺酰叠氮化物反应生成的铜（I）介导的原位N-磺酰基酮亚胺形成，随后是烯丙基叔胺对中心碳原子的分子内亲核攻击，然后发生氮杂-克莱森重排通过椅子过渡态为标题的am提供完全的立体控制。
• Ethyl N-(diphenylmethylene)glycinate as anionic glycine equivalent. Monoalkylation, dialkylation and Michael additions under solid-liquid phase-transfer catalysis
  作者：Anna López、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans、Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00395-x

  日期：1996.6

  additions to ethylenic and acetylenic acceptors under appropriate solid-liquid phase transfer catalysis conditions. Further transformations of the α-disubstituted ketimines lead to α-alkylated aspartic and glutamic acid derivatives 10, 15, 19 and 26, to bicyclic amino acids or derivatives featuring pyrazolone and isoxazolone moieties 30 and 33, and to α-substituted (E)-3,4-dehydroglutamic acids.

  乙基ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯，1，经历monoalkylations，dialkylations和Michael加成到合适的固-液相转移催化条件下烯和炔受体。的α二取代的酮亚胺进一步转化导致α -烷基化的天冬氨酸和谷氨酸衍生物10，15，19和26，以双环氨基酸或衍生物设有吡唑啉酮和异恶唑部分30和33，以及α-取代（ë） - 3，4-脱氢谷氨酸。
• Synthesis of α-substituted and α,α-disubstituted α-amino acids by controlled mono- and dialkylation of ethyl N-diphenylmethyleneglycinate
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61378-3

  日期：——

  Ethyl N-diphenylmethyleneglycinate reacts with one equivalent of alkylating agents in the presence of powdered potassium carbonate to afford, after hydrolysis, monoalkylated glycine esters. A similar process using two equivalents of alkylating agents in the presence of powdered potassium hydroxide and a phase transfer catalysts gives, after hydrolysis, dialkylated glycine esters.

  N-二苯基亚甲基甘氨酸乙酯在粉状碳酸钾的存在下与一当量的烷基化剂反应，水解后得到单烷基化的甘氨酸酯。在粉末状氢氧化钾和相转移催化剂存在下使用两当量烷基化剂的类似方法，在水解后得到二烷基化的甘氨酸酯。
• 吡喃衍生物的盐或其盐的水合物及其制备与 应用
  申请人：海思科医药集团股份有限公司

  公开号：CN106632349B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明涉及吡喃衍生物的盐或其盐的水合物及其制备与应用，具体涉及二肽激酶‑IV抑制剂药学上可接受的盐或其盐的水合物，及其制备方法和应用，进一步而言涉及式(I)所示化合物的盐或其盐的水合物及其制备方法和应用：
• Substituent Effect of Bis(pyridines)iodonium Complexes as Iodinating Reagents: Control of the Iodocyclization/Oxidation Process
  作者：Takashi Okitsu、Saki Yumitate、Kana Sato、Yasuko In、Akimori Wada

  DOI：10.1002/chem.201204423

  日期：2013.4.15

  Halogen bond: The choice of the iodonium complex of pyridines, either IPy2PF6 or I(coll)2PF6 (Py=pyridine; coll=2,4,6‐trimethylpyridine), was crucial for controlling the iodocyclization/oxidation sequence of α‐propargylic glycine derivatives. This reagent‐controlled system enabled switchable access to 2,3‐dihydropyrroles and pyrroles (see scheme).

  卤素键：选择吡啶的碘鎓络合物（IPy 2 PF 6或I（coll）2 PF 6（Py =吡啶； coll = 2,4,6-三甲基吡啶））对于控制碘化/氧化顺序至关重要α-炔丙基甘氨酸衍生物。该试剂控制的系统可实现2,3-二氢吡咯和吡咯的可切换访问（请参阅方案）。