3-chloro-4-((trifluoromethyl)thio)phenol | 774-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-4-((trifluoromethyl)thio)phenol
• 英文别名: 3-Chloro-4-(trifluoromethythio)phenol；3-chloro-4-(trifluoromethylsulfanyl)phenol
• CAS: 774-72-1
• 化学式: C₇H₄ClF₃OS
• 分子量: 228.622
• InChiKey: CNRNCTFYFWUYGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基硫氯 、 3-氯苯酚 生成 3-chloro-4-((trifluoromethyl)thio)phenol
  参考文献：
  名称：

  BE624397

  摘要：

  公开号：

文献信息

• <i>N</i>-Trifluoromethylthiosaccharin: An Easily Accessible, Shelf-Stable, Broadly Applicable Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Chunfa Xu、Bingqing Ma、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201403983

  日期：2014.8.25

  A new, electrophilic trifluoromethylthiolating reagent, N‐trifluoromethylthiosaccharin, was developed and can be synthesized in two steps from saccharin within 30 minutes. N‐trifluoromethylthiosaccharin is a powerful trifluoromethylthiolating reagent and allows the trifluoromethylthiolation of a variety of nucleophiles such as alcohols, amines, thiols, electron‐rich arenes, aldehydes, ketones, acyclic

  已开发出一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫代糖精，可以在30分钟内从糖精分两步合成。N-三氟甲基硫代糖精是一种功能强大的三氟甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下使多种亲核试剂（如醇，胺，硫醇，富电子芳烃，醛，酮，无环β-酮酸酯和炔烃）进行三氟甲基硫醇化。
• 三氟甲硫基芳烃类或杂芳烃类化合物及其制 备方法
  申请人：深圳市中科邦奇氟医学材料有限公司

  公开号：CN104945304B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种三氟甲硫基芳烃类或杂芳烃类化合物及其制备方法。本发明公开的三氟甲硫基芳烃类或杂芳烃类化合物的制备方法，其包括下列步骤：有机溶剂中，在催化剂的存在下，将如式I所示的化合物与如式II所示的氮‑三氟甲硫基糖精进行取代反应，制得如式III所示的化合物。本发明的制备方法中的反应原料容易控制在单一取代，毒性低，绿色环保，同时底物适用范围广，对设备要求低，操作简单。
• Preparation and Reactivity Study of a Versatile Trifluoromethylthiolating Agent: <i>S</i>‐Trifluoromethyl Trifluoromethanesulfonothioate (TTST)
  作者：Yuhao Yang、Seyedesahar Miraghaee、Renee Pace、Teruo Umemoto、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/anie.202306095

  日期：2023.8.7

  A novel, air and thermally stable, yet highly reactive trifluoromethylthiolating reagent, CF₃SO₂SCF₃ (1), was prepared easily in one step from commercially inexpensive CF₃SO₂Na and Tf₂O. 1 is a highly versatile and atom‐efficient reagent that can generate one equivalent of CF₃S⁺, two equivalents of CF₃S⁻, or a combination of CF₃S⋅/CF₃⋅ species. Many high‐yielding CF₃S reactions of C, O, S, and N‐nucleophiles were achieved, including the simple‐step preparations of many reported CF₃S reagents. 1 delivered a hitherto hard‐to‐synthesize ArOSCF₃ that was followed by a novel CF₃S^II‐rearrangement. Through Cu or TDAE/Ph₃P combinations, 1 generated two equivalents of CF₃S anion species, and the photo‐catalyzed reactions of alkenes with 1 provided CF₃/CF₃S‐containing products in high atom‐efficiency.

  摘要 一种新型、空气和热稳定性高且反应性强的三氟甲基硫代试剂-- O2S (1)，是用市场上廉价的 O2Na 和 Tf2O 一步法轻松制备的。1 是一种用途广泛、原子效率高的试剂，可生成一个当量的 CF3S+、两个当量的 - 或 ⋅/CF3⋅ 物种的组合。我们实现了许多 C、O、S 和 N-亲核物的高产 反应，包括许多已报道的 试剂的简单制备步骤。1 提供了迄今为止难以合成的 ArOS ，随后进行了新颖的 II 重组。通过 Cu 或 TDAE/Ph3P 组合，1 生成了两个等量的 阴离子物种，烯与 1 的光催化反应以高原子效率提供了含 / 的产物。
• Trifluoromethylthiolation of Arenes Using Lewis Acid and Lewis Base Dual Catalysis
  作者：Lachlan J. N. Waddell、Claire Wilson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02571

  日期：2024.1.19

  reported for arene trifluoromethylthiolation, methods are still required that are applicable to a diverse substrate scope and can be performed under mild conditions. Here, we describe a rapid and efficient approach for the trifluoromethylthiolation of arenes by catalytic activation of N-trifluoromethylthiosaccharin using a combination of iron(III) chloride and diphenyl selenide. This dual catalytic process

  将高亲脂性三氟甲磺酰基掺入生物活性分子中有助于通过脂质膜的运输，因此，含 CF3S 的化合物对于药物发现很重要。尽管已经报道了芳烃三氟甲基硫醇化的试剂和程序，但仍需要适用于不同底物范围并且可以在温和条件下进行的方法。在这里，我们描述了一种通过使用氯化铁 （III） 和二苯基硒化物的组合催化活化 N-三氟甲基硫代糖蛋白来实现芳烃三氟甲基硫醇化的快速有效的方法。这种双重催化过程允许在温和条件下对各种芳烃和 N-杂环进行区域选择性官能化，并用于酪氨酸和雌二醇等生物活性化合物的三氟甲基硫醇化。
• Lewis Base/Bronsted Acid Dual-Catalytic C–H Sulfenylation of Aromatics
  作者：Christopher J. Nalbandian、Zachary E. Brown、Erik Alvarez、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01066

  日期：2018.6.1

  A Lewis base/Bronsted acid catalyzed aromatic sulfenylation is reported. These studies demonstrated that the incorporation of electron-rich sulfenyl groups proceeded in the absence of a Lewis base, with kinetic studies indicating an autocatalytic mechanism. The incorporation of electron-poor sulfenyl groups demonstrated little autocatalysis necessitating the use of a Lewis base. This method proved amenable to diverse arenes and heterocycles and was effective in the context of the late-stage functionalization of biologically active small molecules.