1,1,3-三甲基茚 | 2177-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1,1,3-三甲基茚
• 英文名称: 1,1,3-trimethylindene
• 英文别名: 1,1,3-Trimethyl-inden；1,1,3-Trimethyl-1H-indene
• CAS: 2177-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₄
• mdl: MFCD00060877
• 分子量: 158.243
• InChiKey: GFQUBQQRVARIRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-124 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三甲基茚 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 1,3,3-三甲基-1,2-二氢茚
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Garnier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 436,438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-phenylpent-4-en-2-ol 在 Ru(2 wt%)/TiO2 、 苯甲醛 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1,1,3-三甲基茚
  参考文献：
  名称：

  A heterogeneous Ru/CeO2 catalyst effective for transfer-allylation from homoallyl alcohols to aldehydes

  摘要：

  一个简单的异质催化剂Ru/CeO2被发现对从同亚烯醇转移到醛的转移烯基化反应有效，随后通过异构化反应得到了高产率的饱和酮。

  DOI：

  10.1039/b901830a

文献信息

• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。
• 1,1′-SPIROBIINDANES
  作者：L. R. C. Barclay、Ralph A. Chapman

  DOI：10.1139/v64-005

  日期：1964.1.1

  aluminum chloride reported by Adams and co-workers (3) was shown to be 3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spirobiindane (IXa) by Curtis (4). A mechanism is postulated to explain the formation of the 1,1′-spirobiindane system. The reactions of several polyalkylindenes with α-methylstyrene and triphenylcarbinol were investigated. Several new polyalkyl-1,1′-spirobiindanes and a new polyalkylindene[1,2-a]indene were produced

  由 Hoffman (1) 和 Barnes 及其同事 (2) 描述的 4-甲基-4-苯基-2-戊酮 (1a) 的酸催化环化脱水和 α 的饱和环状二聚体反应的产物由 Adams 和他的同事 (3) 报道的带有氯化铝的 -甲基苯乙烯被 Curtis (4) 证明是 3,3,3',3'-四甲基-1,1'-spirobiindane (IXa)。假设一种机制来解释 1,1'-螺二茚烷系统的形成。研究了几种聚烷基茚与α-甲基苯乙烯和三苯基甲醇的反应。生产了几种新的聚烷基-1,1'-螺二茚和一种新的聚烷基茚[1,2-a]茚。研究的 1,1'-螺二茚中的两种是通过明确的方法合成的。
• Nitro compounds as alkylating reagents in friedel-crafts conditions
  作者：V. Bonvino、G. Casini、M. Ferappi、G.M. Cingolani、B.R. Pietroni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92438-x

  日期：1981.1

  Friedel-Crafts reaction of benzylic or tertiary nitro compounds with benzene gave normal alkylation products. Similarly, 2-nitropropane (2-NP) gave cumene (1) which underwent further transformation affording a mixture whose behaviour with time was investigated : results were consistent with oxidative formation of the cumyl carbonium ion (7').

  苄基或叔硝基化合物与苯的Friedel-Crafts反应得到正常的烷基化产物。类似地，2-硝基丙烷（2-NP）生成枯烯（1），将其进一步转化，得到一种混合物，其混合物随时间的变化进行了研究：结果与枯基碳鎓离子（7 '）的氧化形成一致。
• 2-acylindenes and these containing perfume compositions
  申请人：PFW AROMA CHEMICALS B.V.

  公开号：EP1184363A1

  公开（公告）日：2002-03-06

  The invention relates to new chemical compounds useful as perfumes or as components of perfumes. More specifically it relates to alkyl-substituted 2-acylindenes and isomeric mixtures thereof, as well as to perfume compositions comprising said compounds. Furthermore, the invention relates to the use of said compounds and methods of making said compounds.

  该发明涉及作为香水或香水成分有用的新化合物。更具体地，它涉及烷基取代的2-酰基茚和其异构混合物，以及包含该化合物的香水组合物。此外，该发明涉及所述化合物的使用和制备所述化合物的方法。
• Novel chemical compounds and perfume compositions
  申请人：——

  公开号：US20020160931A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The invention relates to new chemical compounds useful as perfumes or as components of perfumes. More specifically it relates to alkyl-substituted 2-acylindenes and isomeric mixtures thereof, as well as to perfume compositions comprising said compounds. Furthermore, the invention relates to the use of said compounds and methods of making said compounds.

  本发明涉及新的化学化合物，可用作香水或香水组分。更具体地，它涉及烷基取代的2-酰基茚和其异构混合物，以及包含该化合物的香水组合物。此外，本发明涉及所述化合物的用途和制备方法。