2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxyl radical | 75195-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxyl radical
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxyl；2,6-Di-tert.butyl-p-benzosemichinon
• CAS: 75195-55-0
• 化学式: C₁₄H₂₁O₂
• 分子量: 221.32
• InChiKey: HAEQMMZKTUFKCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxyl radical 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,6-二叔丁基对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  氢键对苯氧基自由基性质的影响。EPR、动力学和计算研究

  摘要：

  已经研究了 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFP) 对苯氧基自由基性质的影响。HFP 产生苯氧基超精细分裂常数的巨大变化，表明电子自旋密度的大量重新分布，这可以通过具有电荷分离的中间体结构的重要性增加来解释。在 HFP 存在下，具有释放电子取代基的苯氧基自由基的构象刚性也大大增强，如对甲氧基苯氧基自由基中 p-OMe 基团内部旋转的活化能增加 2 kcal/mol 所证明的. 通过使用 EPR 平衡技术，我们发现苯酚中的 OH 键解离焓 (BDE) 在 HFP 存在下降低，因为它优先稳定苯氧基自由基。在含有作为 H 键受体的 OR 等基团的苯酚中，HFP 与取代基之间的相互作用在苯酚中比在相应的苯氧基中更强，因为自由基氧表现为吸电子基团，降低了络合能力的取代基。在含有 OH 或 NH(2) 基团的苯酚中，在接受 H 键的溶剂中进行 EPR 实验表明，溶剂与取代基之间的相互作用在

  DOI：

  10.1021/ja034963k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基对苯二酚 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  氢键对苯氧基自由基性质的影响。EPR、动力学和计算研究

  摘要：

  已经研究了 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFP) 对苯氧基自由基性质的影响。HFP 产生苯氧基超精细分裂常数的巨大变化，表明电子自旋密度的大量重新分布，这可以通过具有电荷分离的中间体结构的重要性增加来解释。在 HFP 存在下，具有释放电子取代基的苯氧基自由基的构象刚性也大大增强，如对甲氧基苯氧基自由基中 p-OMe 基团内部旋转的活化能增加 2 kcal/mol 所证明的. 通过使用 EPR 平衡技术，我们发现苯酚中的 OH 键解离焓 (BDE) 在 HFP 存在下降低，因为它优先稳定苯氧基自由基。在含有作为 H 键受体的 OR 等基团的苯酚中，HFP 与取代基之间的相互作用在苯酚中比在相应的苯氧基中更强，因为自由基氧表现为吸电子基团，降低了络合能力的取代基。在含有 OH 或 NH(2) 基团的苯酚中，在接受 H 键的溶剂中进行 EPR 实验表明，溶剂与取代基之间的相互作用在

  DOI：

  10.1021/ja034963k

文献信息

• Application of time-resolved chemically induced dynamic electron polarization and electron spin resonance techniques to the quenching of quinone triplets by organometal donors
  作者：K. S. Chen、J. K. S. Wan、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/j150612a027

  日期：1981.6
• Radical intermediates in the photoreaction between disulfides and acylsilanes
  作者：Angelo Alberti、Alessandro Degl'Innocenti、Loris Grossi、Lodovico Lunazzi

  DOI：10.1021/jo00198a008

  日期：1984.11
• Hydrogen-Bonding Effects on the Properties of Phenoxyl Radicals. An EPR, Kinetic, and Computational Study
  作者：Marco Lucarini、Veronica Mugnaini、Gian Franco Pedulli、Maurizio Guerra

  DOI：10.1021/ja034963k

  日期：2003.7.1

  phenoxyl radicals has been investigated. HFP produces large variations of the phenoxyl hyperfine splitting constants indicative of a large redistribution of electron spin density, which can be accounted for by the increased importance of the mesomeric structures with electric charge separation. The conformational rigidity of phenoxyl radicals with electron-releasing substituents is also greatly enhanced

  已经研究了 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFP) 对苯氧基自由基性质的影响。HFP 产生苯氧基超精细分裂常数的巨大变化，表明电子自旋密度的大量重新分布，这可以通过具有电荷分离的中间体结构的重要性增加来解释。在 HFP 存在下，具有释放电子取代基的苯氧基自由基的构象刚性也大大增强，如对甲氧基苯氧基自由基中 p-OMe 基团内部旋转的活化能增加 2 kcal/mol 所证明的. 通过使用 EPR 平衡技术，我们发现苯酚中的 OH 键解离焓 (BDE) 在 HFP 存在下降低，因为它优先稳定苯氧基自由基。在含有作为 H 键受体的 OR 等基团的苯酚中，HFP 与取代基之间的相互作用在苯酚中比在相应的苯氧基中更强，因为自由基氧表现为吸电子基团，降低了络合能力的取代基。在含有 OH 或 NH(2) 基团的苯酚中，在接受 H 键的溶剂中进行 EPR 实验表明，溶剂与取代基之间的相互作用在