2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxyl radical | 75195-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxyl radical
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxyl；2,6-Di-tert.butyl-p-benzosemichinon
• CAS: 75195-55-0
• 化学式: C₁₄H₂₁O₂
• 分子量: 221.32
• InChiKey: HAEQMMZKTUFKCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxyl radical 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,6-二叔丁基对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  氢键对苯氧基自由基性质的影响。EPR、动力学和计算研究

  摘要：

  已经研究了 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFP) 对苯氧基自由基性质的影响。HFP 产生苯氧基超精细分裂常数的巨大变化，表明电子自旋密度的大量重新分布，这可以通过具有电荷分离的中间体结构的重要性增加来解释。在 HFP 存在下，具有释放电子取代基的苯氧基自由基的构象刚性也大大增强，如对甲氧基苯氧基自由基中 p-OMe 基团内部旋转的活化能增加 2 kcal/mol 所证明的. 通过使用 EPR 平衡技术，我们发现苯酚中的 OH 键解离焓 (BDE) 在 HFP 存在下降低，因为它优先稳定苯氧基自由基。在含有作为 H 键受体的 OR 等基团的苯酚中，HFP 与取代基之间的相互作用在苯酚中比在相应的苯氧基中更强，因为自由基氧表现为吸电子基团，降低了络合能力的取代基。在含有 OH 或 NH(2) 基团的苯酚中，在接受 H 键的溶剂中进行 EPR 实验表明，溶剂与取代基之间的相互作用在

  DOI：

  10.1021/ja034963k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基对苯二酚 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  氢键对苯氧基自由基性质的影响。EPR、动力学和计算研究

  摘要：

  已经研究了 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFP) 对苯氧基自由基性质的影响。HFP 产生苯氧基超精细分裂常数的巨大变化，表明电子自旋密度的大量重新分布，这可以通过具有电荷分离的中间体结构的重要性增加来解释。在 HFP 存在下，具有释放电子取代基的苯氧基自由基的构象刚性也大大增强，如对甲氧基苯氧基自由基中 p-OMe 基团内部旋转的活化能增加 2 kcal/mol 所证明的. 通过使用 EPR 平衡技术，我们发现苯酚中的 OH 键解离焓 (BDE) 在 HFP 存在下降低，因为它优先稳定苯氧基自由基。在含有作为 H 键受体的 OR 等基团的苯酚中，HFP 与取代基之间的相互作用在苯酚中比在相应的苯氧基中更强，因为自由基氧表现为吸电子基团，降低了络合能力的取代基。在含有 OH 或 NH(2) 基团的苯酚中，在接受 H 键的溶剂中进行 EPR 实验表明，溶剂与取代基之间的相互作用在

  DOI：

  10.1021/ja034963k

文献信息

• Application of time-resolved chemically induced dynamic electron polarization and electron spin resonance techniques to the quenching of quinone triplets by organometal donors
  作者：K. S. Chen、J. K. S. Wan、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/j150612a027

  日期：1981.6
• Radical intermediates in the photoreaction between disulfides and acylsilanes
  作者：Angelo Alberti、Alessandro Degl'Innocenti、Loris Grossi、Lodovico Lunazzi

  DOI：10.1021/jo00198a008

  日期：1984.11