1-(2-(methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 98324-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-(methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-(methylthio)phenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one；1-(2-Methylsulfanylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 98324-84-6
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: CSRWEHYJYLNJHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-iodo-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化以多样性为导向的3-碘代色酮和杂原子类似物的合成

  摘要：

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。

  DOI：

  10.1021/jo0523722
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-(methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化以多样性为导向的3-碘代色酮和杂原子类似物的合成

  摘要：

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。

  DOI：

  10.1021/jo0523722
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 对甲苯磺酰肼 在 1-(2-(methylthio)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(tosylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free sulfonylations of methylthiolated alkynones to synthesize 3-sulfonylated thioflavones

  摘要：

  一组无过渡金属的NaI/TBHP介导的磺酰化环化反应，通过甲基巯基化炔酮与磺酰肼反应，从而在温和的反应条件下合成了各种3-磺酰化的硫黄酮。

  DOI：

  10.1039/d0nj03386c

文献信息

• Photopromoted Entry to Benzothiophenes, Benzoselenophenes, 3<i>H</i>-Indoles, Isocoumarins, Benzosultams, and (Thio)flavones by Gold-Catalyzed Arylative Heterocyclization of Alkynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Eduardo Busto、Fernando Herrera、Carlos Lázaro-Milla、Amparo Luna

  DOI：10.1002/adsc.201700427

  日期：2017.8.7

  gold‐photoredox‐catalyzed reactions of heteroatom (N, S, Se, O) tethered alkynes with arenediazonium salts selectively proceeded to build vicinal diaryl‐substituted 2H‐benzo[e][1,2]thiazine 1,1‐dioxides (benzosultams), benzoselenophenes, benzothiophenes, 4H‐chromen‐4‐ones (flavones), 3H‐indoles, 1H‐isochromen‐1‐ones (isocoumarins), and 4H‐thiochromen‐4‐ones (thioflavones). Moreover, the utility of functionalized

  杂原子（N，S，Se，O）链炔烃与烯二唑鎓盐的可见光促进和金光氧化还原催化反应选择性地进行，以建立邻二芳基取代的2 H苯并[ e ] [1,2]噻嗪1， 1-二氧化物（苯并舒马坦），苯并硒吩，苯并噻吩，4 H-铬4-1-酮（黄酮），3 H-吲哚，1 H-异铬1-1-1（异香豆素）和4 H-硫代色素4–1（硫代黄酮）。此外，功能化的3 H吲哚作为前体进一步加工的实用性已通过1 H吲哚，2-吲哚和3 oxindolines的可切换且简便的制备方法得到了证明。
• Divergence in Ynone Reactivity: Atypical Cyclization by 3,4-Difunctionalization versus Rare Bis(cyclization)
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/chem.201800630

  日期：2018.6.7

  yields in a totally selective manner. In this way, bis(triflyl)flavones, bis(triflyl)thioflavones, bis(triflyl)selenoflavones, (triflyl)benzothienopyrans, (triflyl)benzoselenophenopyrans, (triflyl)vinyl aurones, and (triflyl)pyranoindoles were constructed. Conceivable mechanistic pathways were suggested on the basis of the isolation of several intermediates and the results from control experiments

  可以通过Tf 2 C = CH 2激活功能化的炔酮，原位生成，形成两性离子物质。这些物种以分子内方式被数个亲核试剂捕获，以发散的方式产生两种主要类型的三苯甲酮。通过对反应温度的微调，以完全选择的方式以合理的收率获得了双（triflyl）-6元或（triflyl）-5元稠合杂环。以此方式，构建了双（三氟乙）黄酮，双（三氟乙）硫代黄酮，双（三氟乙）硒代黄酮，（三氟乙）苯并噻吩并吡喃，（三氟苯）苯并硒基苯并吡喃，（三氟乙）乙烯基金酮和（三氟乙）吡喃并吲哚。根据几种中间体的分离和对照实验的结果，提出了可能的机理途径。
• Facile syntheses of 3-trifluoromethylthio substituted thioflavones and benzothiophenes via the radical cyclization
  作者：Lu Wang、Huaiyu Wang、Weidong Meng、Xiu-Hua Xu、Yangen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.040

  日期：2021.1

  Abstract 3-CF3S substituted thioflavones and benzothiophenes were achieved via the reactions of AgSCF3 with methylthiolated alkynones and alkynylthioanisoles, respectively, promoted by persulfate. This protocol possesses good functional group tolerance and high yields. Mechanistic studies suggested that a classic two-step radical process was involved, which includes addition of CF3S radical to triple

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将CF3S自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。
• 一种合成3-磺酰化硫代黄酮类化合物的合成 方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111303114B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明涉及一种合成3‑磺酰化硫代黄酮类化合物的合成方法，在催化剂和氧化剂的作用下，将甲硫基芳香炔酮类化合物和芳基磺酰肼类化合物置于溶剂中，在蓝光照射、氮气环境的条件下进行反应，反应结束后经分离得到3‑磺酰化硫代黄酮类化合物。该方法不需要使用过渡金属催化剂，也不需要使用传统的挥发性有机溶剂，而是以绿色溶剂乙二醇或水作为反应介质，在可见光的催化下使用有机光敏剂作为催化剂，一锅反应合成目标产物。该方法所涉及的操作简便安全、反应条件温和，而且该方法光源为可见光，绿色无公害，催化剂和反应介质对环境也较友好，此外，本方法合成产物的产率较高。
• Ethylene Glycol: A Green Solvent for Visible Light‐Promoted Aerobic Transition Metal‐Free Cascade Sulfonation/Cyclization Reaction
  作者：Yu‐Qin Jiang、Jing Li、Zhi‐Wen Feng、Gui‐Qing Xu、Xin Shi、Qing‐Jie Ding、Wei Li、Chun‐Hua Ma、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.202000233

  日期：2020.7.16

  (Acr+−Mes ⋅ ClO4−) as catalyst was developed for the synthesis of sulfone‐containing heterocycles including thioflavones, oxindoles, and quinoline‐2,4(1H ,3H )‐diones through the cascade sulfonation/cyclization reactions under the irradiation of blue light at room temperature.

  用乙二醇作为绿色溶剂，一般的过渡不含金属的光催化剂使用9-均三甲苯基-10-甲基高氯酸盐系统（ACR + -Mes⋅CLO 4 - ）作为催化剂用于含砜杂环包括thioflavones的合成开发的，在室温下蓝光照射下，通过级联磺化/环化反应生成羟吲哚和喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。