(2S,2'R,5'S)-5'-((R)-1-hydroxyethyl)-2,5'-dimethylhexahydro-[2,2'-bifuran]-5(2H)-one | 1287262-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,2'R,5'S)-5'-((R)-1-hydroxyethyl)-2,5'-dimethylhexahydro-[2,2'-bifuran]-5(2H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1287262-55-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: XGRWDNGIPZFLCD-LSKIRQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R,5'S)-5'-((R)-1-hydroxyethyl)-2,5'-dimethylhexahydro-[2,2'-bifuran]-5(2H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-((2R,2'S,5S,5'S)-5'-((3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-3,5-dimethyl-2-oxo-6-(tosyloxy)hexyl)-2',5-dimethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  碘霉素的形式合成中酸酐的催化烷基化不对称化

  摘要：

  献给斯科特教授丹麦在他65之际个生日。 发布时间为致力于斯科特E.丹麦在他65之际特殊部分的部分次生日。 抽象的 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610108
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-((2R,3R)-3-(2-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyloxiran-2-yl)propanoate 在 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,2'R,5'S)-5'-((R)-1-hydroxyethyl)-2,5'-dimethylhexahydro-[2,2'-bifuran]-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘霉素的形式合成中酸酐的催化烷基化不对称化

  摘要：

  献给斯科特教授丹麦在他65之际个生日。 发布时间为致力于斯科特E.丹麦在他65之际特殊部分的部分次生日。 抽象的 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610108

文献信息

• A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation
  作者：Philip Kocieński、Yingfa Li、John Cooksey、Zhanghua Gao、Stephen McAteer、Thomas Snaddon

  DOI：10.1055/s-0030-1258327

  日期：2011.1

  Key steps in a synthesis of the C17-C32 fragment of iono­mycin are (a) an auxiliary-directed oxidative cyclisation of a diene with potassium permanganate to construct a tetrahydrofuran ring and four stereogenic centres in a single operation, and (b) a chain-appendage reaction featuring the alkylation of an enolsilane by an oxocarbenium ion generated from a 2-phenylsulfonyl-substituted tetrahydrofuran.

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。