3-iodobutyl 4-methoxybenzoate | 1373334-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodobutyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1373334-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₃
• 分子量: 334.154
• InChiKey: RLSDUCLISPRSHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 3-iodobutyl 4-methoxybenzoate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到4-(furan-2-yl)-3-methyl-4-oxobutyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  轻度镍催化烷基卤化物与芳基酰氯的偶合反应形成酮

  摘要：

  本工作着重介绍了未活化的烷基碘与芳基酰氯的前所未有的Ni催化还原偶联，可在温和条件下有效生成烷基芳基酮。

  DOI：

  10.1021/ol3011198
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-iodobutyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基卤与烯丙基碳酸酯的还原烯丙基化

  摘要：

  两个亲电试剂的博弈：在环境无害的Zn还原剂存在下，使用催化性Ni物种可以连接两个部分带正电的sp 3碳原子，从而提供烯丙基化的烷烃（请参见方案）。这种前所未有的方法使各种未活化的烷基卤化物和取代的烯丙基碳酸酯能够选择性地以良好至极佳的收率选择性提供E-烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201102984

文献信息

• Copper-Catalyzed Reductive Trifluoromethylation of Alkyl Iodides with Togni’s Reagent
  作者：Yanchi Chen、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02005

  日期：2018.8.3

  This work illustrates a reductive cross-electrophile coupling protocol for trifluoromethylation of alkyl iodides under Cu-catalyzed/Ni-promoted reaction conditions. The use of diboron esters as the terminal reductant allows the effective generation of the alkyl–CF3 products with excellent functional group tolerance and broad substrate scope. A mechanism involving a reaction of alkyl–Cu with Togni’s

  这项工作说明了在Cu催化/ Ni促进的反应条件下烷基碘的三氟甲基化的还原性交亲电子偶联方案。使用二硼酸酯作为末端还原剂可以有效生成具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围的烷基-CF 3产物。提出了一种涉及烷基铜与Togni试剂反应的机理。
• Copper-Catalyzed and Indium-Mediated Methoxycarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides with Balloon CO
  作者：Yanchi Chen、Lei Su、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01573

  日期：2019.6.21

  This work emphasizes the synthesis of alkyl esters via Cu-catalyzed and In-mediated alkoxycarbonylation of unactivated alkyl iodides in the presence of In or InI. The reactions were suitable for the preparation of primary, secondary, and even tertiary alkyl esters, representing an exceptionally rare example for the creation of quaternary carbon centers upon formation of esters. The preliminary mechanistic

  这项工作强调在In或InI的存在下，通过Cu催化和In介导的未活化烷基碘的烷氧基羰基化来合成烷基酯。该反应适合于伯，仲，甚至叔烷基酯的制备，代表了在形成酯时生成季碳中心的极为罕见的例子。初步的机理研究表明，涉及烷基自由基，而Cu / In / CO在羰基化事件中起着协同作用。
• Gram-Scale Ketone Synthesis by Direct Reductive Coupling of Alkyl Iodides with Acid Chlorides
  作者：Qun Qian、Hegui Gong、Wenbin Lu、Zhuye Liang、Yuwei Zhang、Fan Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1339297

  日期：——

  Abstract Alkyl aryl ketones were prepared on a gram scale by the nickel-catalyzed reductive coupling of alkyl iodides with aroyl chlorides. When scaled up 30-fold, this reaction shows a comparable coupling efficiency to the previously reported reaction performed under small-scale conditions. The mild and convenient reaction conditions show excellent tolerance to a range of functional groups and provide

  摘要 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。
• Cobalt-Catalyzed Csp³–Csp³ Cross-Coupling of Functionalized Alkylzinc Reagents with Alkyl Iodides
  作者：Ferdinand H. Lutter、Lucie Grokenberger、Maximilian Benz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00795

  日期：2020.4.17

  A mild cobalt-catalyzed Negishi-type cross-coupling of various functionalized dialkylzinc reagents with primary and secondary alkyl iodides in acetonitrile is reported using a combination of 20% CoCl2 and chelating nitrogen ligands. The method allows the construction of molecules with alkyl chains bearing sensitive functional groups at room temperature.

  据报道，结合使用20％CoCl 2和螯合氮配体，各种功能化二烷基锌试剂与伯烷基碘和仲烷基碘在钴中的温和钴催化Negishi型交叉偶联。该方法允许在室温下构建具有带有敏感官能团的烷基链的分子。
• Ni-catalyzed reductive addition of alkyl halides to isocyanides
  作者：Bo Wang、Yijing Dai、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c5ob01901j

  日期：——

  Ni-catalyzed reductive trapping of secondary and tertiary alkyl radicals with both electron-rich and electron-deficient aryl isocyanides using zinc as the terminal reductant, affording 6-alkylated phenanthridine in good yields. The employment of carbene ligands necessitates the alkyl radical process, and represents the first utility in the Ni-catalyzed reductive conditions for the generation of unactivated

  本文重点介绍了镍催化的富电子和缺电子的芳基异氰化物对镍的仲和叔烷基自由基的还原捕集，并使用锌作为末端还原剂，从而以良好的收率提供了6-烷基化的菲啶。卡宾配体的使用需要烷基自由基方法，并且代表了在Ni催化的还原条件下从卤化物前体产生未活化的烷基自由基的第一个用途。