4-formyl-8-methyltetrazolo<1,5-a>quinoline | 80231-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-formyl-8-methyltetrazolo<1,5-a>quinoline
• 英文别名: 8-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde；4-formyl-8-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline
• CAS: 80231-50-1
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: MXUWJKSUQKYVSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-8-methyltetrazolo<1,5-a>quinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到(8-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  由取代的四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲醇衍生物衍生的新型O,O-二乙基硫代磷酸酯的合成和表征

  摘要：

  开发了一种简便的合成新的O,O-二乙基O-(取代的四唑并[1,5-a]喹啉-4-基)甲基硫代磷酸酯的方法，该方法是首次从四唑[1]合成。 ,5-a]喹啉通过四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲醇衍生物。通过分析和光谱方法阐明了所有新合成的化合物的结构。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:436–441, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20570

  DOI：

  10.1002/hc.20570
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-formyl-8-methyltetrazolo<1,5-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型四唑喹啉-若丹宁偶联物：高效合成和生物学评估。

  摘要：

  为寻找针对结核分枝杆菌（MTB）H37Ra和牛分枝杆菌BCG的新活性分子，已通过使用[HDBU] [HSO4]酸性离子液体有效地合成了含有罗丹宁的四氮杂喹啉的小分子文库。发现化合物3c是有希望的MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG抑制剂，其MIC值分别较低，分别为4.5和2.0mug / mL。使用MTT测定法进一步测试了活性化合物对HeLa，THP-1，A549和PANC-1细胞系的细胞毒性，并且在所评估的最大浓度下没有显示出明显的细胞毒性活性。同样，发现合成的化合物具有潜在的抗真菌活性。此外，为了合理化观察到的生物活性数据，还针对MTB H37Ra的潜在靶标Zmp1酶进行了分子对接研究，这揭示了这些化合物的结合得分和生物学活性之间的显着相关性。体外和计算机模拟研究的结果表明，这些化合物具有进一步开发新型治疗剂的理想结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.045

文献信息

• Novel amalgamation of phthalazine–quinolines as biofilm inhibitors: One-pot synthesis, biological evaluation and in silico ADME prediction with favorable metabolic fate
  作者：Zahid Zaheer、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Rajendra H. Patil、K.S. Lohar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.057

  日期：2016.4

  A facile and highly efficient one-pot synthesis of phthalazine–quinoline derivatives is reported via four component reaction of phthalic anhydride, hydrazine hydrate, 5,5-dimethyl 1,3 cyclohexanedione and various quinoline aldehydes using PrxCoFe2−xO4 (x = 0.1) nanoparticles as a catalyst. The synthesized compounds have been evaluated for anti-biofilm activity against Pseudomonas aeruginosa and Candida

  据报道，使用Pr x CoFe 2- x O 4通过邻苯二甲酸酐，水合肼，5,5-二甲基1,3-环己二酮和各种喹啉醛的四组分反应，可以轻松，高效地一锅合成邻苯二酚-喹啉衍生物（x  ＝ 0.1）作为催化剂的纳米颗粒。已经评估了合成的化合物对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的抗生物膜活性。化合物12a（IC 50  = 30.0μM）和12f（IC 50  = 34.5μM）对铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）和铜绿假单胞菌（P.与标准白念珠菌相比，在不影响细胞生长的情况下（因此可起到抗群体感应剂的作用）。化合物12a（MIC = 45.0μg/ mL）和12f（MIC = 57.5μg/ mL）分别显示出对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的显着有效抗菌活性。因此，活性衍生物不仅是有效的生物膜抑制剂，而且还是有效的抗菌剂。在计算机模拟中，还开展了ADME和代谢部位预测研究，为未来的抗菌药物发现计划设定了有效的潜在候选人。
• Synthesis and<i>in vitro</i>Antimicrobial Activity of New Ethyl 2-(Ethoxyphosphono)-1-cyano-2-(substituted tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinolin-4-yl)ethanoate Derivatives
  作者：Amol H. Kategaonkar、Sandip A. Sadaphal、Kiran F. Shelke、Atul H. Kategaonkar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/cjoc.201090060

  日期：2010.2

  series of new ethyl 2‐(ethoxyphosphono)‐1‐cyano‐2‐(substituted tetrazolo[1,5‐a]quinolin‐4‐yl)ethanoate derivatives have been synthesized for the first time of tetrazolo[1,5‐a]quinoline derivatives. Elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR and mass spectral data elucidated the structures of the all newly synthesized compounds. In vitro antimicrobial activities of synthesized compounds have been investigated

  一系列新乙基2-（ethoxyphosphono）-1-氰基-2-（取代的四唑并[1,5-一个]喹啉-4-基）乙酸酯衍生物已被用于四唑并首次合成[1,5-一个]喹啉衍生物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR和质谱数据阐明了所有新合成化合物的结构。研究了合成化合物对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性大肠杆菌和两种真菌白色念珠菌和黑曲霉的体外抗菌活性。与标准药物相比。这些新合成衍生物的显着微生物学行为具有显着的抗菌和抗真菌活性。
• Novel tetrazoloquinoline–thiazolidinone conjugates as possible antitubercular agents: synthesis and molecular docking
  作者：Dnyaneshwar D. Subhedar、Mubarak H. Shaikh、Bapurao B. Shingate、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Vijay M. Khedkar

  DOI：10.1039/c6md00278a

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of a new 4-thiazolidinone scaffold was developed by a one-pot three-component cyclocondensation of various tetrazolo quinoline aldehydes 1a–f, acid hydrazide 2a–c, and thioglycolic acid 3 in the presence of [DBUH][OAc] as a catalyst in high yields. All the conjugates were screened for their antimycobacterial activity against MTB H37Ra and M. bovis BCG strains, with

  在[DBUH]存在下，通过四氮杂喹啉醛1a-f，酰肼2a-c和巯基乙酸3的一锅三组分环缩合，开发了一种新的合成4-噻唑烷酮支架的新方法。[OAc]作为高收率的催化剂。筛选所有缀合物对MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG菌株的抗分枝杆菌活性，MIC值分别为0.99–13.55μmolmL -1和0.14–20.11μmolmL -1。结合有4-噻唑烷酮的四唑并喹啉衍生物4a，4d，4g，4j，4m和4p对MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG菌株非常有效。还评估了活性最高的化合物对MCF-7，A549和HCT 116细胞系的细胞毒性，发现它们无细胞毒性。此外，对InhA酶活性位点的分子对接研究揭示了与晶体结构中天然配体的相似结合模式，从而帮助我们理解了配体与蛋白质的结合相互作用，并为抑制结核分枝杆菌奠定了结构基础。结果表明，四唑喹啉-噻唑烷酮共轭物4a，4d，4g，4j，4m和4p是很有前途的抗结核药。
• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 9. Synthetic application of the 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes
  作者：Otto Meth-Cohn、Bramha Narine、Brian Tarnowski、Roy Hayes、Amitis Keyzad、Salah Rhouati、Andrew Robinson

  DOI：10.1039/p19810002509

  日期：——

  SR, Li, CO2H, CHO, Ph, piperidine, and N3(giving a tetrazole). The aldehyde group has also been converted into oxime, hydrazone, and acrylic acid derivatives. From these and related derivatives a variety of fused quinolines have been made including thieno-, pyridazino-, tropono-, pyrano-, thiopyrano-, and furo-quinolines.

  标题化合物的2-氯基已被H，I，OH，SR，Li，CO 2 H，CHO，Ph，哌啶和N 3取代（得到四唑）。醛基也已转化为肟，和丙烯酸衍生物。由这些及相关衍生物制得了各种稠合喹啉，包括噻吩基，哒嗪基，对苯二酚，吡喃基，噻喃基和呋喃喹啉。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of N-acylheteroaryl hydrazone derivatives as antioxidant and anti-inflammatory agents
  作者：Pravin S. Mahajan、Mukesh D. Nikam、Vijay M. Khedkar、Prakash C. Jha、Dhiman Sarkar、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1007/s11164-015-2176-1

  日期：2016.3

  In search of new therapeutics with greater potency, three new series of 3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carbohydrazide derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antioxidant and anti-inflammatory activities. The hydrazones bearing a core pyrazole, chromone and tetrazolo[1,5-a]quinoline scaffold showed promising activities. Interestingly, compounds 3a (EC50 = 06.00 ± 2.36) and 5c (EC50 = 07.21 ± 0.67) showed the most potent antioxidant activity, while compounds 3a (EC50 = 10.25 ± 1.08), 7b (EC50 = 10.50 ± 0.99) and 7c (EC50 = 11.18 ± 0.15) showed significant anti-inflammatory activity. Furthermore, molecular docking studies also revealed a significant correlation between the binding score and biological activity for these compounds to describe the molecular basis for the structure activity relationship (SAR) results. As these compounds are good cyclooxygenase inhibitors, isoenzyme inhibitory potency studies are warranted.

  为了寻找更有效的新疗法，我们合成了三个新系列的 3-甲基-1-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-甲酰肼衍生物，并对其体外抗氧化和抗炎活性进行了评估。以吡唑、铬酮和四唑并[1,5-a]喹啉为核心支架的肼酮类化合物显示出良好的活性。有趣的是，化合物 3a（EC50 = 06.00 ± 2.36）和 5c（EC50 = 07.21 ± 0.67）显示出最强的抗氧化活性，而化合物 3a（EC50 = 10.25 ± 1.08）、7b（EC50 = 10.50 ± 0.99）和 7c（EC50 = 11.18 ± 0.15）显示出显著的抗炎活性。此外，分子对接研究还揭示了这些化合物的结合得分与生物活性之间的显著相关性，从而描述了结构-活性关系（SAR）结果的分子基础。由于这些化合物是很好的环氧化酶抑制剂，因此有必要进行同工酶抑制效力研究。