7-methylquinoline-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methylquinoline-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• mdl: MFCD18803283
• 分子量: 168.198
• InChiKey: UNQXTWSOYVNIIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylquinoline-2-carbonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-methylquinoline-2-carbonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  发现4-芳基喹啉-2-羧酰胺，高效和选择性的mGluR2负变构调节剂：从高温超导到动物模型中的活性

  摘要：

  mGluR2受体的拮抗作用可能通过提高突触谷氨酸（大脑中主要的兴奋性神经递质）为认知障碍提供治疗益处。但是，鉴于该受体与mGluR3的同源性非常高，尤其是在正构结合位点，迄今为止，对它的选择性拮抗作用一直难以捉摸。鉴于对mGluR3的抑制与不希望的作用有关，我们寻求鉴定选择性的mGluR2负变构调节剂。在本文中，我们描述了在成功的HTS运动和药物化学优化之后，mGluR2负变构调节剂4-芳基喹啉-2-羧酰胺的高度有效和选择性类别的发现，表明其在啮齿动物中具有有效的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127066
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基喹啉 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-methylquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691

文献信息

• [EN] QUINOLINE CARBOXAMIDE AND QUINOLINE CARBONITRILE DERIVATIVES AS mGluR2-NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS QUINOLÉINE CARBOXAMIDES ET QUINOLÉINE CARBONITRILES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE MGLUR2, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013066736A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention provides quinoline carboxamide and quinoline carbonitrile compounds of formula (I) wherein ring A, RQ, -L-, R1, n, R2, and R3 are as defined herein. The compounds of the invention are useful as non-competitive mGluR2 antagonists, or mGluR2 negative allosteric modulators (NAMs), and in methods of treating a patient (preferably a human) for diseases or disorders in which the mGluR2-NAM receptor is involved, such as Alzheimer's disease, cognitive impairment, schizophrenia and other mood disorders, pain disorders and sleep disorders, by administering to the patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, (optionally in combination with one or more additional active ingredients), and a pharmaceutically acceptable carrier, and the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention in the treatment of such diseases.

  本发明提供了式(I)喹啉甲酰胺和喹啉腈化合物，其中环A，RQ，-L-，R1，n，R2和R3的定义如本文所述。本发明的化合物可用作非竞争性mGluR2拮抗剂或mGluR2负变构调节剂(NAMs)，并且用于治疗患者(最好是人类)的疾病或失调的方法，其中涉及mGluR2-NAM受体，如阿尔茨海默病，认知障碍，精神分裂症和其他情绪障碍，疼痛障碍和睡眠障碍，通过向患者投给治疗有效量的本发明化合物或其药用可接受的盐。本发明还涉及包含本发明化合物或其药用可接受的盐(可选地与一个或多个其他活性成分组合)和药用可接受载体的药物组合物，以及使用本发明的化合物和药物组合物治疗这些疾病。
• C−H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics
  作者：Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Tarn C. Johnson、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201703931

  日期：2017.10.20

  them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。
• Novel pharmaceutical compounds
  申请人：Grimm Erich L.

  公开号：US20080188521A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The instant invention provides compounds of Formula I which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  这种瞬间发明提供了化合物I的公式，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。 公式I的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• A Chiral Nitrogen Ligand for Enantioselective, Iridium-Catalyzed Silylation of Aromatic C−H Bonds
  作者：Bo Su、Tai-Gang Zhou、Xian-Wei Li、Xiao-Ru Shao、Pei-Lin Xu、Wen-Lian Wu、John F. Hartwig、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201609939

  日期：2017.1.19

  containing dative nitrogen ligands are highly active for the borylation and silylation of C−H bonds, but chiral analogs of these catalysts for enantioselective silylation reactions have not been developed. We report a new chiral pyridinyloxazoline ligand for enantioselective, intramolecular silylation of symmetrical diarylmethoxy diethylsilanes. Regioselective and enantioselective silylation of unsymmetrical

  含有配位氮配体的铱催化剂对于CH键的硼基化和甲硅烷基化具有很高的活性，但这些催化剂用于对映选择性甲硅烷基化反应的手性类似物尚未开发出来。我们报道了一种新的手性吡啶基恶唑啉配体，用于对称二芳基甲氧基二乙基硅烷的对映选择性分子内硅烷化。在这种新开发的系统的存在下，也实现了不对称底物的区域选择性和对映选择性硅烷化。初步的机理研究表明，C−H 键断裂是不可逆的，但不是速率决定步骤。
• Polycyclic N-heterocyclic compounds. Part 52.1 One-step syntheses of imidazo[1,5-a]pyridines, imidazo[1,5-a]quinolines and imidazo[5,1-a]isoquinolines by Vilsmeier reactions of pyridine-2-carbonitriles, quinoline-2-carbonitriles and isoquinoline-1-carbonitriles
  作者：Kenji Sasaki、Akifumi Tsurumori、Takashi Hirota

  DOI：10.1039/a804340j

  日期：——

  The versatile, one-step synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines by the reaction of pyridine-2-carbonitriles with DMF under Vilsmeier conditions is described. This reaction was applied to the syntheses of imidazo[1,5-a]quinolines from quinoline-2-carbonitriles, and of imidazo[5,1-a]isoquinolines from isoquinoline-1-carbonitriles.

  描述了在Vilsmeier条件下吡啶-2-腈与DMF反应的多功能一步合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。该反应应用到咪唑的合成[1,5-一个〕喹啉从喹啉-2-甲腈，和咪唑并[5,1-一个]异喹啉异喹啉从-1-腈。