4-nitrophenyl(phenyl)selenide | 6343-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl(phenyl)selenide
• 英文别名: (4-nitrophenyl)(phenyl)selane；p-nitrophenyl phenyl selenide；1-Nitro-4-phenylselanylbenzene
• CAS: 6343-83-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₂Se
• 分子量: 278.169
• InChiKey: GODLLLVHKOXLEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl(phenyl)selenide 在 亚硝酸特丁酯 、 eosin 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl(4-(phenylselanyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Visible Light Photocatalyzed Direct Conversion of Aryl-/Heteroarylamines to Selenides at Room Temperature

  摘要：

  A novel strategy for the direct conversion of aryl- and heteroarylamines to selenides has been developed via diazotization of amines with tert-butyl nitrite in neutral medium followed by reaction with diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenides in one pot under photocatalysis at room temperature in the absence of any metal. This reaction is also applied for the synthesis of tellurides. The selenylation of heteroarylamine by this protocol is of much significance because of the difficulty in diazotization of these molecules by a standard diazotization method in acid medium.

  DOI：

  10.1021/ol500567t
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 钾硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 4-nitrophenyl(phenyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  通过CS键裂解形成无过渡金属的芳基-杂原子键。

  摘要：

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02584

文献信息

• Copper nano-catalyst: sustainable phenyl-selenylation of aryl iodides and vinyl bromides in water under ligand free conditions
  作者：Amit Saha、Debasree Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/b819137a

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of aryl- and vinyl-selenides has been developed by a copper nanoparticle catalysed reaction of aryl iodide/vinyl bromide with diphenyl diselenide in the presence of zinc in water. (E)-Vinyl bromides produce (E)-vinyl selenides stereoselectively, whereas (Z)-vinyl bromides provide mixtures of (E) and (Z) isomers. The catalyst was recycled.

  通过铜纳米粒子催化的反应，在水中的锌存在下，已开发出一种合成芳基和乙烯基硒化物的简单高效过程。这一过程利用芳基碘化物/乙烯基溴化物与二苯基二硒化物的反应。(E)-乙烯基溴化物有选择性地生成(E)-乙烯基硒化物，而(Z)-乙烯基溴化物则生成(E)和(Z)异构体的混合物。催化剂可以回收利用。
• Sparing the ortho-position in nucleophilic aromatic substitution-specific displacement of the 4-SePh group in 2,4-bis(phenylseleno)nitrobenzene
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Thorstein Finn Götze、Lars Henriksen、Theis Ivan Sølling、Annette Langkilde、Henning Osholm Sørensen

  DOI：10.1002/hc.20519

  日期：——

  Upon treatment of o- and p-(phenylseleno)nitrobenzenes with sodium methoxide quantitative exchange reactions took place, affording the corresponding methoxynitrobenzenes. Upon reaction between 2,4-bis(phenylseleno)nitrobenzene 2 and sodium methoxide, an unusual regiopure formation of 4-methoxy-2-(phenylseleno)nitrobenzene 3 was observed. This product remained unreactive toward an excess of sodium methoxide

  用甲醇钠处理邻和对（苯基硒基）硝基苯后发生定量交换反应，得到相应的甲氧基硝基苯。在 2,4-双（苯基硒基）硝基苯 2 和甲醇钠反应后，观察到 4-甲氧基-2-（苯基硒基）硝基苯 3 的异常区域纯形成。该产品对过量的甲醇钠保持不反应，从而阻止了 2,4-二甲氧基硝基苯 6 的形成。通过合成研究、X 射线晶体学和 DFT 计算检查了反应物和中间体 Meisenheimer 配合物的性质。我们发现观察到的选择性可以根据传统的共振考虑来理解。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:101–108, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www. interscience.wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20519
• Metal‐Free Synthesis of Unsymmetrical Aryl Selenides and Tellurides via Visible Light‐Driven Activation of Arylazo Sulfones
  作者：Junjie Liu、Miaomiao Tian、Yuxuan Li、Xiwen Shan、Ankun Li、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti、Xia Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202001386

  日期：2020.12.20

  Unsymmetrical (hetero)aryl selenides and tellurides have been prepared in satisfactory yields from arylazo sulfones under visible light driven, photocatalyst‐ and metal‐free conditions.

  在可见光驱动，无光催化剂和无金属的条件下，由芳基偶氮砜以令人满意的收率制备了不对称的（杂）芳基硒化物和碲化物。
• Merging visible-light photoredox and micellar catalysis: arylation reactions with anilines nitrosated <i>in situ</i>
  作者：Mei-jie Bu、Guo-ping Lu、Jianzhong Jiang、Chun Cai

  DOI：10.1039/c8cy01221k

  日期：——

  utilized as the photocatalyst, and Triton X-100 was employed as the surfactant; both are inexpensive and commercially available. This clean and energy-saving catalytic system enables photocatalytic reactions of the diazonium ion generated in situ to proceed smoothly in water without any co-solvents or additives at room temperature.

  通过将可见光光氧化还原催化与胶束催化结合来设计水性光催化系统。使用曙红B（一种有机染料）作为光催化剂，并使用Triton X-100作为表面活性剂。两者都很便宜并且可商购。这种清洁节能的催化系统使原位产生的重氮离子在室温下无需任何助溶剂或添加剂的情况下，即可在水中平稳地进行光催化反应。
• A general method for the formation of diaryl selenides using copper(I) catalysts
  作者：Rattan K Gujadhur、D Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02480-2

  日期：2003.1

  We report a mild, palladium-free synthetic protocol for the cross coupling reaction of aryl iodides and phenyl selenol using 10 mol% CuI/neocuproine, NaOt-Bu or K2CO3 as base, in toluene, at 110°C. Using this protocol, we show that a variety of diaryl selenides can be synthesized in good yields from commercially available aryl iodides.

  我们报告了一种温和的，不含钯的合成方案，用于在110°C的甲苯中，使用10 mol％CuI /新磷腈，NaO t -Bu或K 2 CO 3作为碱，对芳基碘化物和苯基硒酚进行交叉偶联反应。使用该协议，我们表明可以从商业上可获得的芳基碘化物以高收率合成多种二芳基硒化物。