1-硝基-4-(4-硝基苯基)二硒基苯 | 36297-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-(4-硝基苯基)二硒基苯
• 英文名称: 1,2-bis(4-nitrophenyl)diselane
• 英文别名: bis(4-nitrophenyl)diselenide；1,2-bis(4-nitrophenyl) diselenide；Bis(4-nitrophenyl) diselenide；1-nitro-4-[(4-nitrophenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 36297-89-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄Se₂
• 分子量: 402.127
• InChiKey: UFEQMIYVPBYCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-(4-硝基苯基)二硒基苯 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 2-((4-nitrophenyl)selanyl)-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳转移反应用于硒化物硒的正向重排反应

  摘要：

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01092
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 selenium 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) choride dihydrate 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-硝基-4-(4-硝基苯基)二硒基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disulfides and diselenides by copper-catalyzed coupling reactions in water

  摘要：

  开发了一种简单高效的铜催化偶联反应方案，用于实现芳基卤化物与硫或硒元素之间的反应。多种二硫化物和二硒化物可以在中等至优异的产率下获得，最高可达96%。

  DOI：

  10.1039/c3ob40464a
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)-N-phenylbut-3-yn-2-imine 在 1-硝基-4-(4-硝基苯基)二硒基苯 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87 %的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  CN116178254

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Radical Addition/Cyclization and Se‐Group Transfer Strategy for the Facile Synthesis of Se‐Containing Cyclopentenes under Metal‐Free and Peroxide‐Free Conditions
  作者：Dian‐Liang Wang、Nan‐Quan Jiang、Zhong‐Jian Cai、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.202103334

  日期：2021.12.20

  A highly atom-economic intermolecular radical addition/cyclization and Se-group transfer strategy was developed for the efficient synthesis of Se-containing cyclopentenes under metal-free and peroxide-free conditions.

  开发了一种高度原子经济的分子间自由基加成/环化和硒基转移策略，用于在无金属和无过氧化物条件下有效合成含硒环戊烯。
• The direct synthesis of symmetrical disulfides and diselenides by metal–organic framework MOF-199 as an efficient heterogenous catalyst
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Issa Yavari、Fatemeh Sadeghizadeh

  DOI：10.1039/c5ra16879a

  日期：——

  The MOF-199 was used as an efficient heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of organic disulfides/diselenides from aryl halides and elemental S/Se in polyethylene glycol (PEG) with good to excellent yields.

  MOF-199被用作高效的杂化催化剂，用于在聚乙二醇（PEG）中从芳基卤化物和元素S/Se一锅法合成有机二硫化物/二硒化物，产率良好至优异。
• Diselenide-Mediated Catalytic Functionalization of Hydrophosphoryl Compounds
  作者：Handoko、Zacharia Benslimane、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01858

  日期：2020.8.7

  We report a diaryldiselenide catalyst for cross-dehydrogenative nucleophilic functionalization of hydrophosphoryl compounds. The proposed organocatalytic cycle closely resembles the mechanism of the Atherton–Todd reaction, with the catalyst serving as a recyclable analogue of the halogenating agent employed in the named reaction. Phosphorus and selenium NMR studies reveal the existence of a P–Se bond

  我们报告了二芳基二硒化物催化剂的氢磷酰基化合物的交叉脱氢亲核功能化。拟议的有机催化循环非常类似于Atherton-Todd反应的机理，该催化剂可作为命名反应中所用卤化剂的可循环类似物。磷和硒的NMR研究表明存在P-Se键中间体，结构分析表明存在立体特异性反应。
• Selenoxides as Catalysts for Epoxidation and Baeyer-Villiger Oxidation with Hydrogen Peroxide
  作者：Michael Detty、Margaret Goodman

  DOI：10.1055/s-2006-939692

  日期：——

  the Baeyer-Villiger oxidation of aldehydes and ketones with H 2 O 2 in CH 2 Cl 2 at 2.5 mol% catalyst. Benzyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl selenoxide (4) was the most effective catalyst while 2-(dimethylamino)phenyl benzyl selenoxide was the least. Mono-, di-, and trisubstituted alkenes were epoxidized and adamantanone, cyclohexanone, and 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde underwent Baeyer-Villiger oxidation

  芳基苄基硒氧化物是用于各种烯烃底物的环氧化以及醛和酮在 CH 2 Cl 2 中以 2.5 mol% 催化剂使用 H 2 O 2 进行 Baeyer-Villiger 氧化的催化剂。苄基3,5-双(三氟甲基)苯基氧化硒(4)是最有效的催化剂，而2-(二甲氨基)苯基苄基氧化硒最不有效。单、二和三取代的烯烃被环氧化，金刚烷酮、环己酮和 3,4,5-三甲氧基苯甲醛使用 4 和 H 2 O 2 进行 Baeyer-Villiger 氧化。竞争研究表明，环氧化反应比 Baeyer-Villiger 氧化反应更快，尽管选择性仅在 1.3:1 到 4.6:1 之间变化。
• Iodine mediated synthesis of diaryl diselenides using SeO₂ as a selenium source
  作者：Dileep Kommula、Qing Li、Siyang Ning、Wujun Liu、Qian Wang、Zongbao K. Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2020.1728775

  日期：2020.4.2

  Abstract A simple, eco-friendly and convenient procedure has been developed for the synthesis of diphenyl diselinides from readily available aryl boronic acids by reaction with SeO2 in the presence of iodine under simple conditions. The methodology is reported about 19 examples and applicable to a broad scope of aryl boronic acids containing electron-rich and electron-poor substituents. Apart from

  摘要 已开发出一种简单、环保且方便的方法，用于在简单条件下，在碘存在下与 SeO2 反应，从易得的芳基硼酸合成二苯基二硒化物。该方法报告了大约 19 个实例，适用于广泛的含有富电子和缺电子取代基的芳基硼酸。除了更温和和环境友好的条件外，该合成方案还包括一种新颖、可靠的方法，以提供所需的二芳基二硒化物的高产率。图形概要

表征谱图