4-(phenylselanyl)aniline | 16089-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylselanyl)aniline
• 英文别名: 4-aminophenyl phenyl selenide；Benzenamine, 4-(phenylseleno)-；4-phenylselanylaniline
• CAS: 16089-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NSe
• 分子量: 248.186
• InChiKey: FGECMYHFCYCCFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.1-87.9 °C
• 沸点：
  365.9±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylselanyl)aniline 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-benzeneseleninyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Gaythwaite; Kenyon; Phillips, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 85.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 4-(phenylselanyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种由硒调制的近红外可逆荧光探针，用于监测活细胞中的过氧亚硝酸盐和成像

  摘要：

  我们开发了一种包含有机硒官能团的近红外可逆荧光探针，可用于在生理条件下对过亚硝酸盐氧化和还原事件进行高灵敏度和选择性监测。该探针有效地避免了生物系统中自发荧光的影响，并在水溶液和活细胞中测试时都给出了积极的结果。成功获得了细胞过氧亚硝酸盐的实时图像。

  DOI：

  10.1021/ja202582x

文献信息

• CuS/Fe: a novel and highly efficient catalyst system for coupling reaction of aryl halides with diaryl diselenides
  作者：Yaming Li、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Tao Chen、Defeng Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.061

  日期：2010.11

  The CuS catalyzed coupling reactions of aryl halides and diaryl diselenides were accelerated by the addition of Fe powder in only 3–12 h with good to excellent yields. SEM–EDX indicated that the in situ iron oxides as support against catalyst agglomeration accelerated the reaction. This catalyst system was also demonstrated recyclable without significant loss of catalytic activity.

  仅在3到12 h内加入铁粉即可加快CuS催化的芳基卤化物和二芳基二硒化物的偶联反应。SEM-EDX表明，原位氧化铁作为载体防止催化剂的团聚加速了反应。还证明了该催化剂体系是可回收的，而没有明显的催化活性损失。
• Synthesis of Arylseleno-1,2,3-triazoles via Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azido Arylselenides with Alkynes
  作者：Diego Alves、Antonio Braga、Anna Deobald、Leandro Camargo、Manfredo Hörner、Oscar Rodrigues

  DOI：10.1055/s-0030-1260083

  日期：2011.8

  copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azido arylselenides with various alkynes is described. Arylseleno-1,2,3-triazoles are prepared in excellent yields via reaction of amino arylselenides with iso-pentylnitrite and trimethylsilyl azide, and subsequent copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting azido arylselenides with alkynes. The cycloaddition is also performed under mild

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑
• Solvent-Controlled Halo-Selective Selenylation of Aryl Halides Catalyzed by Cu(II) Supported on Al₂O₃. A General Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Organo Mono- and Bis-Selenides
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo401062k

  日期：2013.7.19

  Alumina-supported Cu(II) efficiently catalyzes selenylation of aryl iodides and aryl bromides by diaryl, dialkyl, and diheteroaryl diselenides in water and PEG-600, respectively, leading to a general route toward synthesis of unsymmetrical diaryl, aryl–alkyl, aryl–heteroaryl, and diheteroaryl selenides. A sequential reaction of bromoiodobenzene with one diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenide in water and another

  氧化铝负载的Cu（II）分别在水和PEG-600中有效地催化二芳基，二烷基和二杂芳基二硒化物对芳基碘化物和芳基溴化物的硒化，从而通向合成不对称二芳基，芳基-烷基，芳基-杂芳基和二杂芳基硒化物。在第二步中，溴碘代苯与一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物和另一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物在水中的顺序反应在第二步中产生不对称的二芳基，二杂芳基或芳基-烷基双-硒基苯。通过该方案，可以高收率获得功能化的有机单硒化物和双硒化物的文库，包括一个有效的生物活性分子和一对生物活性硒化物的类似物。反应是化学选择性的和高产率的。铜铝2O 3催化剂可循环使用七次，而不会损失任何活性。
• Halogen‐Imparted Reactivity in Lithium Carbenoid Mediated Homologations of Imine Surrogates: Direct Assembly of bis‐Trifluoromethyl‐β‐Diketiminates and the Dual Role of LiCH ₂ I
  作者：Laura Ielo、Laura Castoldi、Saad Touqeer、Jessica Lombino、Alexander Roller、Cristina Prandi、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/anie.202007954

  日期：2020.11.16

  formal insertion (homologation) of a carbon unit bridging the two trifluoroacetamidoyl chlorides (TFAICs) units is reported. The tactic is levered on a highly chemoselective homologation–metalation–acyl nucleophilic substitution sequence which precisely enables to assemble novel trifluoromethylated β‐diketiminates within a single synthetic operation. Unlike previous homologations conducted with LiCH2Cl

  报道了桥接两个三氟乙酰氨基酰氯（TFAICs）单元的碳单元的选择性形式插入（同源）。该策略基于高度化学选择性的同源性-金属化-酰基亲核取代序列，该序列可精确地在一次合成操作中组装出新颖的三氟甲基化β-二酮。与以前使用LiCH 2 Cl制备氮丙啶的同系物不同，本文我们利用碘甲基锂独特的能力同时充当C1源（增效作用）和金属化剂。基于实验证据的机械原理支持了该假设的提议，并且结构分析收集了催化中这类有价值的配体的关键方面。
• Copper-Catalyzed Direct Arylselenation of Anilines by CH Bond Cleavage
  作者：Vanessa G. Ricordi、Samuel Thurow、Filipe Penteado、Ricardo F. Schumacher、Gelson Perin、Eder J. Lenardão、Diego Alves

  DOI：10.1002/adsc.201400804

  日期：2015.3.23

  efficient and regioselective synthesis of arylselanyl anilines by copper‐catalyzed direct arylselenation of arylamines. Using a catalytic amount of copper iodide in dimethyl sulfoxide at 110 °C under an air atmosphere, a range of arylselanyl anilines was obtained directly from substituted diaryl diselenides in moderate to good yields via CH bond cleavage of aryl amines.

  我们在这里描述了通过铜催化的芳基胺的直接芳基硒化反应的高效和区域选择性合成芳基硒酸苯胺的方法。在中度至通过C良好的产率用碘化物在二甲亚砜在空气气氛下，110℃，直接从取代碳酸二芳diselenides获得的范围arylselanyl苯胺的铜催化量芳基胺的H键裂解。