(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexanoic acid | 53624-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexanoic acid
• 英文别名: L-N-Phthaloyl-norleucin；N-Phthaloyl-norleucin；(S)-2-(1,3-dioxoisoindole)hexanoic acid；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)hexanoic acid
• CAS: 53624-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00430550
• 分子量: 261.277
• InChiKey: GPUSKMQRSLQCFX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexanoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 hydrazine hydrate 、 aluminum isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1S)-N1-benzyl-N4-[1-butyl-2-hydroxy-2-(5'-chloro-6'-methoxyl-2'-naphthyl)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  THE 1-BUTYL-2-HYDROXYARALKYL PIPERAZINE DERIVATIVES AND THE USES AS ANTI-DEPRESSION MEDICINE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2351746B1
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 L-正亮氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化分子内羰基叶立德形成衍生自 N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸的 α-重氮-β-酮酯

  摘要：

  从 L-丙氨酸、L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-正亮氨酸或 L-异亮氨酸开始，分三步制备 2-重氮-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺-链烷酸酯 8。在 3-oxo-4-phthalimido-alkanoates 7 阶段发生了相当大的外消旋化。 四乙酸二铑有效地催化了羰基叶立德 9 的分子内形成，在没有捕集剂的情况下，羰基叶立德 9 经历了 (3+3) 环加成反应形成二聚体 10。羰基叶立德 9 与几个缺电子的烯烃和炔烃进行 (3+2) 环加成反应，得到含氧和氮的多环系统 12-16。环加合物 2 和 12 的 α-氧基-β-酮酯部分的酮基很容易水合得到偕二醇。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.312

文献信息

• General Access to Modified α‐Amino Acids by Bioinspired Stereoselective γ‐C−H Bond Lactonization
  作者：Laia Vicens、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.202007899

  日期：2021.2.23

  show that the use of bioinspired manganese catalysts and H2O2 under mild conditions, provides access to modified α‐amino acids via γ‐C−H bond lactonization. The system can efficiently target 1°, 2° and 3° γ‐C−H bonds of α‐substituted and achiral α,α‐disubstituted α‐amino acids with outstanding site‐selectivity, good to excellent diastereoselectivity and (where applicable) enantioselectivity. This methodology

  α‐氨基酸代表了宝贵的一类天然产物，被用作生物和化学合成的基础。由于可用的天然氨基酸数量有限，并且它们在蛋白质组学，诊断，药物递送和催化中的广泛应用，对开发制备修饰的类似物的方法的需求日益增加。在这里，我们表明使用了生物启发性的锰催化剂和H 2 O 2在温和的条件下，可通过γ-C-H键内酯化作用获得修饰的α-氨基酸。该系统可有效靶向α-取代的和非手性α，α-二取代的α-氨基酸的1°，2°和3°γ-C-H键，具有出色的位点选择性，良好的非对映选择性和（如果适用）对映选择性。该方法可以被认为是完善的有机金属程序的替代方法。
• Diastereoselective palladium-catalyzed C(sp³)–H cyanomethylation of amino acid and carboxylic acid derivatives
  作者：Sumit Garai、Krishna Gopal Ghosh、Ashik Biswas、Sushobhan Chowdhury、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1039/d2cc03106j

  日期：——

  8-aminoquinoline-directed α-amino acids using inexpensive chloroacetonitrile. Iodoacetonitrile generated in situ from chloroacetonitrile reacts with methylene C(sp3)–H bonds of α-amino acids with excellent diastereoselectivity, enabling access to a wide range of important γ-cyano-α-amino acids. Our protocol works well with different amino acid and carboxylic acid derivatives with good chemical yields

  在本研究中，我们报告了一种使用廉价氯乙腈对 8-氨基喹啉导向的 α-氨基酸进行 Pd 催化的亚甲基 β-C(sp 3 )-H 氰甲基化的有效方案。由氯乙腈原位生成的碘乙腈与 α-氨基酸的亚甲基 C(sp 3 )-H 键反应，具有优异的非对映选择性，能够获得各种重要的 γ-氰基-α-氨基酸。我们的协议适用于不同的氨基酸和羧酸衍生物，具有良好的化学产率和高官能团耐受性。
• Visible‐Light‐Promoted Aliphatic C−H Chlorination and Bromination Using Haloform as the Halogen Donor and Azidobenziodoxole as the Mediator
  作者：Qin He、Zehui Cao、Yangyang Zhang、Gong Chen、Yaxin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202300416

  日期：2023.8.15

  azidobenziodoxole (BIN3)-mediated tunable radical reaction system for selective chlorination and bromination of tertiary and secondary C(sp3)−H bonds of alkyl substrates using haloform as the halogen donor was developed. Reactions of various substrates with BIN3 under visible light irradiation without any photo or metal catalysts gave C−H chlorinated or brominated products. These reactions are selective, and compatible

  开发了叠氮苯并氧杂环戊烯 (BIN 3 ) 介导的可调自由基反应系统，用于使用卤仿作为卤素供体对烷基底物的叔和仲 C( sp 3 )−H 键进行选择性氯化和溴化。在没有任何光催化剂或金属催化剂的情况下，各种底物与 BIN 3在可见光照射下发生反应，得到 C−H 氯化或溴化产物。这些反应是选择性的，并且与许多官能团相容。机理研究表明，卤仿作为卤素原子供体，BIN 3和水反应原位生成的HN 3作为氢原子供体传递自由基链式反应。氢氮3与CHX 2 ⋅ 反应形成CH 2 X 2和N 3 ⋅ ，通过夺取烷烃底物的氢原子来传播自由基链。