2,3-dimethyl-4-(methylthio)pyridine-N-oxide | 1219815-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-(methylthio)pyridine-N-oxide
• 英文别名: 2,3-dimethyl-4-methylsulfanyl-pyridine 1-oxide；2,3-Dimethyl-4-methylsulfanyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 1219815-69-6
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: REKWWYKMEICVOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-4-(methylthio)pyridine-N-oxide 在 氯化亚砜 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloromethyl-4-methanesulfonyl-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR PRODUCING SUBSTITUTED SULFOXIDES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF

  摘要：

  本文披露了一种新型化合物，可用作制备取代亚砜化合物的中间体，以及制备该中间体的方法。此外，还披露了一种制备用作药理活性剂的取代亚砜化合物的方法，使用本发明的新型中间体。

  公开号：

  US20110184182A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡啶 在 sodium hydrogen sulfide 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 四丁基氢氧化铵 、 氧气 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2,3-dimethyl-4-(methylthio)pyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-（氯甲基）-3-甲基-4-（甲基磺酰基）吡啶的合成及绿色标准评价

  摘要：

  2-[[（（2-吡啶基甲基）甲基]亚磺酰基] -1H-苯并咪唑是突出的基序，属于吡唑类。这些用于治疗胃食管反流病（GERD）溃疡和其他与胃酸有关的疾病。本文介绍了2-氯甲基-4-甲磺酰基-3-甲基吡啶（一种用于合成右兰索拉唑的中间体）的改良合成方法。这种修饰的优点包括（i）在氧气存在下用催化量的RuCl3对2,3-二甲基吡啶进行N-氧化（ii）一锅合成2,3-二甲基-4-（甲硫基）吡啶-N-氧化物使用30％的NaSH，甲基碘和四丁基氢氧化铵（iii）用30％的H2O2氧化甲硫基吡啶-N-氧化物，然后用RuCl3.H2O进行N-脱氧，得到2，3-二甲基-4-（甲基磺酰基）吡啶（iv）用三氯异氰尿酸氯化倒数第二步，得到所需的2-氯甲基-4-甲磺酰基-3-甲基吡啶。此外，基于参数即原子经济性（AE），反应质量效率（RME）和E因子，对上述改进方案计算了绿色指标评估。观察到，在步骤4（硫代甲基吡啶

  DOI：

  10.13005/ojc/330244

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR PRODUCING SUBSTITUTED SULFOXIDES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES  POUR LA PRODUCTION DE SULFOXYDES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2010035283A3

  公开（公告）日：2010-10-28
• NOVEL COMPOUNDS FOR PRODUCING SUBSTITUTED SULFOXIDES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Matrix Laboratories Limited

  公开号：EP2342193A2

  公开（公告）日：2011-07-13
• US8513427B2
  申请人：——

  公开号：US8513427B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• Synthesis and Green Metric Evaluation of 2-(Chloromethyl)-3-Methyl-4-(Methylsulfonyl)Pyridine
  作者：Rohidas Gilbile、Ram Bhavani、Ritu Vyas

  DOI：10.13005/ojc/330244

  日期：2017.4.28

  quantity of RuCl3 in presence of oxygen (ii) One pot synthesis of 2,3-dimethyl-4-(methylthio) pyridine-N-oxide using 30% NaSH, methyl iodide and tetra butyl ammonium hydroxide (iii) Oxidation of methythio pyridine–N-oxide with 30% H2O2 followed by N-deoxygenation with RuCl3.H2O to produce 2,3-dimethyl-4-(methylsulfonyl)pyridine (iv) Chlorination of the penultimate step using trichloroisocyanuric acid to

  2-[[（（2-吡啶基甲基）甲基]亚磺酰基] -1H-苯并咪唑是突出的基序，属于吡唑类。这些用于治疗胃食管反流病（GERD）溃疡和其他与胃酸有关的疾病。本文介绍了2-氯甲基-4-甲磺酰基-3-甲基吡啶（一种用于合成右兰索拉唑的中间体）的改良合成方法。这种修饰的优点包括（i）在氧气存在下用催化量的RuCl3对2,3-二甲基吡啶进行N-氧化（ii）一锅合成2,3-二甲基-4-（甲硫基）吡啶-N-氧化物使用30％的NaSH，甲基碘和四丁基氢氧化铵（iii）用30％的H2O2氧化甲硫基吡啶-N-氧化物，然后用RuCl3.H2O进行N-脱氧，得到2，3-二甲基-4-（甲基磺酰基）吡啶（iv）用三氯异氰尿酸氯化倒数第二步，得到所需的2-氯甲基-4-甲磺酰基-3-甲基吡啶。此外，基于参数即原子经济性（AE），反应质量效率（RME）和E因子，对上述改进方案计算了绿色指标评估。观察到，在步骤4（硫代甲基吡啶
• COMPOUNDS FOR PRODUCING SUBSTITUTED SULFOXIDES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Lahiri Saswata

  公开号：US20110184182A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Disclosed herein are novel compounds which are useful as intermediates for producing substituted sulfoxide compounds and a process for producing the same. Further disclosed is a process for producing the substituted sulfoxide compounds used as pharmacologically active agents, employing the novel intermediates of the present invention.

  本文披露了一种新型化合物，可用作制备取代亚砜化合物的中间体，以及制备该中间体的方法。此外，还披露了一种制备用作药理活性剂的取代亚砜化合物的方法，使用本发明的新型中间体。