4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 53164-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-pyrrole-2-carboxaldehyde；2-Formyl-4,5-bis(p-methoxyphenyl)-pyrrol；4,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-pyrrole-2-carbaldehyde；4,5-Bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
• CAS: 53164-84-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: XAAUTNQRSSJJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 discoipyrrole C
  参考文献：
  名称：

  通过MoOPH介导的2,3,5-三取代的吡咯的氧化反应，全过程合成海洋生物碱DiscoipyrroleC。

  摘要：

  描述了海洋生物碱盘二吡咯C（3）的全合成。在关键步骤中，在MeOH的存在下用MoOPH处理2,3,5-三取代的吡咯19，并使所得的甲氧基化的1,2-二氢-3 H-吡咯-3-酮20与碳酸钾反应在MeOH中然后在三氟乙酸和H 2 O中洗脱。这得到目标3及其脱水产物的混合物，并且通过单晶X射线分析确认了前一种化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00872
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3.4 g (55%)的产率得到4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-(substituted-thio)pyrroles and their

  摘要：

  抗炎性4,5-二芳基-2-(取代硫)吡咯及其对应的亚砜和磺酰化物，可用于治疗关节炎和相关疾病。

  公开号：

  US04267184A1

文献信息

• Modular Total Syntheses of the Alkaloids Discoipyrroles A and B, Potent Inhibitors of the DDR2 Signaling Pathway
  作者：Yiwen Zhang、Martin G. Banwell、Paul D. Carr、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03672

  日期：2016.2.19

  Compound 23 was itself prepared in seven steps from parent pyrrole using Ullmann–Goldberg and Suzuki–Miyaura cross-coupling, Vilsmeier–Haack formylation, electrophilic bromination, and Wittig olefination reactions as key steps. Related chemistry has been used to prepare discoipyrrole B (2).

  通过用氧过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）（MoOPH）处理1,2,3,5-四取代的吡咯23，来合成标题天然产物1。化合物23本身是使用Ullmann–Goldberg和Suzuki–Miyaura交叉偶联，Vilsmeier–Haack甲酰化，亲电溴化和Wittig烯烃化反应为关键步骤，从母体吡咯经7个步骤制得的。相关的化学方法已用于制备disoipyrrole B（2）。
• Effects of π-extension on pyrrole hemithioindigo photoswitches
  作者：Joshua E. Zweig、Tongil A. Ko、Junrou Huang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130466

  日期：2019.8

  systematic introduction of aryl units to a parent pyrrole hemithioindigo photoswitch. Increasing the size of the 5′-aryl substituent is ineffective at producing further redshifted chromophores. A second generation of 3′,5′-diarylated photoswitches which possess increased tunability is reported. Experimental and computational evidence indicates the 4′ position is electronically isolated from the bulk

  已通过系统地将芳基单元引入母体吡咯半硫靛蓝光开关中，确定了最红移的半硫靛蓝光开关。增加5'-芳基取代基的尺寸对于产生进一步的红移发色团是无效的。报道了具有增加的可调性的第二代3'，5'-二芳基化的光电开关。实验和计算证据表明，4'位置与大部分共轭体系电子隔离。
• 4,5-diaryl-2-(substituted-thio)-pyrroles and their corresponding sulfoxides and sulfones, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0005156A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-(substituted-thio)-pyrroles and their corresponding sulfoxides and sulfones, useful for treating arthritis and related diseases. This application is a continuation-in-part of my copending application Serial No. 972,201, filed December 28, 1978, which is a continuation-in-part of Serial No. 886,337, filed March 13, 1978.

  用于治疗关节炎及相关疾病的抗炎性 4,5-二芳基-2-（取代-硫代）-吡咯类化合物及其相应的亚砜和砜类化合物。 本申请是我于 1978 年 12 月 28 日提交的第 972,201 号共同申请的部分延续，而第 972,201 号共同申请是 1978 年 3 月 13 日提交的第 886,337 号共同申请的部分延续。
• US4267184A
  申请人：——

  公开号：US4267184A

  公开（公告）日：1981-05-12
• CN116903511
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——