discoipyrrole C | 1452507-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: discoipyrrole C
• 英文别名: Discoipyrrole C；2-hydroxy-4,5-bis(4-hydroxyphenyl)-2-(2-methylpropyl)-1H-pyrrol-3-one
• CAS: 1452507-31-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: DFJFMRMDRGUBQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 discoipyrrole C
  参考文献：
  名称：

  从吲哚嗪酮-DMAD环加合物合成二环吡咯中的新环嗪和4,5-二芳基-1H-吡咯-3（2H）-一个单元。

  摘要：

  吲哚嗪酮与乙酰二羧酸二甲酯的反应以良好的收率直接获得了3'，8a-二氢环戊基吲哚嗪-8a-ol和1H-吡咯-3（2H）-。前者的骨架是环嗪的前体，环上有氮，这是迄今尚未得到的10-π系统。它们的形成涉及初始的[4 + 2]或[8 + 2]环加成反应模式。[4 + 2]环加合物的Diels Alder逆反应生成1H-吡咯-3（2H）-1，而[8 + 2]加π重组后形成氮杂腈。取代基对产物分布的影响分析表明，C3-芳基环上的给电子基团显着促进了氮杂三环的形成。用HBF4处理这些氮杂三环化合物之一（3c）导致形成相应的10e-芳香族物质，该物质通过NMR光谱检测。此外，通过正常的逆Diels Alder途径形成1H-吡咯-3（2H）-一个骨架被用于Discooipyrrole C的全合成，这是对抗肺癌的新途径。

  DOI：

  10.1039/c9ob01655d

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Alkaloid Discoipyrrole C via the MoOPH-Mediated Oxidation of a 2,3,5-Trisubstituted Pyrrole
  作者：Qiao Yan、Xiang Ma、Martin G. Banwell、Jas S. Ward

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00872

  日期：2017.12.22

  A total synthesis of the marine alkaloid discoipyrrole C (3) is described. In the pivotal step, the 2,3,5-trisubstituted pyrrole 19 was treated with MoOPH in the presence of MeOH, and the resulting methoxylated 1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-one 20 subjected to reaction with potassium carbonate in MeOH then trifluoroacetic acid and H2O. This gave a mixture of target 3 and its dehydration product, and the

  描述了海洋生物碱盘二吡咯C（3）的全合成。在关键步骤中，在MeOH的存在下用MoOPH处理2,3,5-三取代的吡咯19，并使所得的甲氧基化的1,2-二氢-3 H-吡咯-3-酮20与碳酸钾反应在MeOH中然后在三氟乙酸和H 2 O中洗脱。这得到目标3及其脱水产物的混合物，并且通过单晶X射线分析确认了前一种化合物的结构。
• Total Syntheses of Discoipyrroles A, B, and C, Three Marine Natural Products
  作者：Gaurav G. Dake、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00462

  日期：2024.4.19

  Herein, we describe our efforts culminating in the total syntheses of discoipyrroles A, B, and C in 6, 6, and 7 steps respectively with excellent overall yield. Total syntheses of these unique natural products have been accomplished involving microwave-mediated Paal–Knorr pyrrole synthesis, Pd-catalyzed carbonylative transformation, and MoOPH (Vedejs reagent) oxidation as key reactions to construct

  在此，我们描述了我们的努力，最终分别通过 6、6 和 7 步全合成二吡咯 A、B 和 C，并具有优异的总产率。这些独特的天然产物的全合成已经完成，涉及微波介导的Paal-Knorr吡咯合成、Pd催化的羰基化转化和MoOPH（Vedejs试剂）氧化作为构建1,2,3,5-四取代吡咯和高取代吡咯的氧化环化是关键步骤。