1-adamantan-1-yl-4-phenylbutane-1,4-dione | 777882-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantan-1-yl-4-phenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 777882-57-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: FNWDUKSZQYEXIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  449.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantan-1-yl-4-phenylbutane-1,4-dione 在 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(2-adamantan-1-yl-5-phenylpyrrol-1-yl)-N-(aminopyrazol-1-ylmethylene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Acylguanidines as Small-Molecule β-Secretase Inhibitors

  摘要：

  BACE1 is an aspartyl protease responsible for cleaving amyloid precursor protein to liberate A beta, which aggregates leading to plaque deposits implicated in Alzheimer's disease. We have identified small-molecule acylguanidine inhibitors of BACE1. Crystallographic studies show that these compounds form unique hydrogen-bonding interactions with the catalytic site aspartic acids and stabilize the protein in a flap-open conformation. Structure-based optimization led to the identification of potent analogs, such as 10d (BACE1 IC50 = 110 nM).

  DOI：

  10.1021/jm0607451
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷基溴甲酮 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-adamantan-1-yl-4-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Porphyrazine with bulky 2-(1-adamantyl)-5-phenylpyrrol-1-yl periphery tuning its spectral and electrochemical properties

  摘要：

  The synthesis and physicochemical properties of a novel porphyrazine possessing an alternate system of two peripheral substituents, 2-(1-adamantyl)-5-phenylpyrrol-1-yl and dimethylamino, are presented. Precursor maleonitriles were characterized using X-ray crystallography. Novel porphyrazine was subjected to spectroscopic studies, including the determination of fluorescence quantum yield and singlet oxygen quantum yield. Moreover, its electrochemical and spectroelectrochemical properties were investigated. The antimicrobial photodynamic activities of the novel porphyrazine encapsulated in various liposomal formulations were tested against Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.05.033

文献信息

• Azolylacylguanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20060183790A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention provides an azolylacylquanidine compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I。本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶(BACE)、治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• Carbon–carbon bond formation by radical addition–fragmentation reactions of O-alkylated enols
  作者：Yudong Cai、Brian P. Roberts、Derek A. Tocher、Sarah A. Barnett

  DOI：10.1039/b407215b

  日期：——

  opening of the cyclopropyldimethylcarbinyl radical, the ketene acetal H2C=C(OCMe2C3H5-cyclo)OTBS reacts with two molecules of N-methyl- or N-phenyl-maleimide to bring about [3 + 2] annulation of one molecule of the maleimide, and then to link the bicyclic moiety thus formed to the second molecule of the maleimide via an alkylation-carboxymethylation reaction.

  α-叔丁氧基苯乙烯[H2C = C（OBut）Ph]与α-溴羰基或α-溴磺酰基化合物[R1R2C（Br）EWG; EWG ＝ -C（O）X或-S（O2）X]以使溴原子被苯甲酰基取代并得到R1R2C（EWG）CH2C（O）Ph。这些反应在苯或环己烷中以过氧化二月桂酰或偶氮二（异丁腈）为引发剂进行，并通过自由基链机理进行，该机理涉及将相对亲电子的基团R 1 R 2（EWG）C *加至苯乙烯。随后是对衍生的α-叔丁氧基苄基加合物进行β断裂，得到But *，然后But *从有机卤化物中提取出溴以完成链。Alpha-1-金刚烷氧基苯乙烯与R1R2C（Br）EWG的反应类似，在较高温度下，使用过氧化二叔戊基引发剂在回流辛烷中进行，并以比使用α-叔丁氧基苯乙烯获得的更高的收率得到苯甲酰化产物。提供相对亲核性烷基基团的简单碘代烷烃也可以使用α-1-金刚烷氧基苯乙烯成功地被苯甲酰化。O-烷基O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛H2C
• Kinetic Resolution of Allylic Alcohol with Chiral BINOL-Based Alkoxides: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Yidong Liu、Song Liu、Dongmei Li、Nan Zhang、Lei Peng、Jun Ao、Choong Eui Song、Yu Lan、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b12796

  日期：2019.1.16

  enantioselective catalytic kinetic resolution of allylic alcohols through asymmetric isomerization with chiral BINOL derivatives-based alkoxides as bifunctional Brønsted base catalysts were described in the study. A number of chiral BINOL derivatives-based alkoxides were synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in asymmetric isomerization identified a promising chiral Brønsted

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。
• 一种合成手性烯丙基仲醇的方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN109928870A

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明公开了一种合成手性烯丙基仲醇的方法，属于有机化学技术领域。本方法采用开环冠醚衍生的联萘酚钾盐作为手性布朗斯特碱催化剂，催化消旋烯丙醇不对称异构化反应，实现烯丙基仲醇的动力学拆分，得到系列手性烯丙基仲醇类化合物。本发明反应原料易得，产物结构丰富，产物立体选择性高，为手性烯丙基仲醇类化合物提供了一种简便、廉价、高效的合成方法。
• AZOLYLACYLGUANIDINES AS beta-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Cole Derek Cecil

  公开号：US20080287424A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention provides an azolylacylquanidine compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种式子为I的咪唑基酰基喹啉胺化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。