1-(2'-iodo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone | 4427-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-iodo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone
• 英文别名: 2-iodo-4’-acetylbiphenyl；2-iodo-4'-acetylbiphenyl；4-Acetyl-2'-iod-biphenyl
• CAS: 4427-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₁IO
• 分子量: 322.145
• InChiKey: GPQWDLTVAYQUNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  392.012±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-iodo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 四丁基碘化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2,2'-diiodo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过氧化-碘化序列将2-碘代二芳基转化为2,2'-二碘代二芳基：一条通向梯型杂芴的通用路线

  摘要：

  尽管2,2'-二碘代和2,2'-二溴代双芳基代表了杂芴和其他扩展的π-共轭体系的成功前体，但是当需要联芳基骨架的结构多样性时，它们的制备仍然很重要。在这里，我们报告了一种方便的方法，可以通过环二芳基碘鎓中间体从2-碘二联芳基制备各种2,2'-二碘联二芳基。在铜/二胺催化剂体系的介导下，二芳基碘鎓盐的碘化开环能够在温和的条件下提供相应的2,2'-二碘二联芳基。迄今未开发的四碘杂芳基化合物的制备及其转化为梯型π共轭体系证明了这种两步法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201503134
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-acetylphenyl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.89 g的产率得到1-(2'-iodo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化双CC键形成2-碘代联苯和CH 2 Br 2的芴合成

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01300

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Palladium-Catalyzed C−H Silylation through Palladacycles Generated from Aryl Halides
  作者：Ailan Lu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Zhuo Wu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800330

  日期：2018.3.12

  A highly efficient palladium‐catalyzed disilylation reaction of aryl halides through C−H activation has been developed for the first time. The reaction has broad substrate scope. A variety of aryl halides can be disilylated by three types of C−H activation, including C(sp2)−H, C(sp3)−H, and remote C−H activation. In particular, the reactions are also unusually efficient. The yields are essentially

  首次开发了通过CH活化的高效钯催化的芳基卤化物的二甲硅烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围。多种芳基卤化物可通过三种类型的CH活化来二芳基化，包括C（sp 2）-H，C（sp 3）-H和远程CHH活化。特别地，反应也异常有效。在许多情况下，即使在相对温和的条件下，即使存在少于1摩尔％的催化剂和1当量的甲硅烷基化试剂，收率也基本上是定量的。可以将二甲硅烷基化的联苯转化为二硅氧烷桥联的联苯。
• The synthesis of some substituted biphenyl-4-carboxylic acids, 4-biphenylylacetic acids, and 4-aminobiphenyls
  作者：D. J. Byron、G. W. Gray、R. C. Wilson

  DOI：10.1039/j39660000840

  日期：——

  The synthesis of a range of substituted biphenyl-4-carboxylic acids and 4-aminobiphenyls is described. Preparations are included for the parent biphenyl-4-carboxylic acid, and for 4-biphenylylacetic acid and three substituted 4-biphenylylacetic acids.

  描述了一系列取代的联苯-4-羧酸和4-氨基联苯的合成。包括母体联苯-4-羧酸，4-联苯基乙酸和三种取代的4-联苯基乙酸的制剂。
• Scalable electrochemical synthesis of diaryliodonium salts
  作者：Mohamed Elsherbini、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/d1ob00457c

  日期：——

  Cyclic and acyclic diaryliodonium are synthesised by anodic oxidation of iodobiaryls and iodoarene/arene mixtures, respectively, in a simple undivided electrolysis cell in MeCN–HFIP–TfOH without any added electrolyte salts. This atom efficient process does not require chemical oxidants and generates no chemical waste. More than 30 cyclic and acyclic diaryliodonium salts with different substitution

  环状和非环状二芳基碘鎓分别通过碘联芳基和碘代芳烃/芳烃混合物的阳极氧化合成，在 MeCN-HFIP-TfOH 的简单未分隔电解池中，不添加任何电解质盐。这种原子效率的过程不需要化学氧化剂，也不会产生化学废物。以非常好的收率制备了 30 多种具有不同取代模式的环状和非环状二芳基碘鎓盐。将反应放大至 10 mmol 规模，在不到 3 小时内得到超过 4 克的二苯并[ b , d ]碘-5-鎓三氟甲磺酸盐 (>95%)。大规模实验的溶剂混合物被回收（>97%）并循环多次，收率没有显着降低。
• Synthesis of Triphenylenes Starting from 2-Iodobiphenyls and Iodobenzenes via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation and Double C–C Bond Formation
  作者：Shulei Pan、Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02071

  日期：2016.10.21

  A novel and facile approach for the synthesis of triphenylenes has been developed via palladium-catalyzed coupling of 2-iodobiphenyls and iodobenzenes. The reaction involves dual palladium-catalyzed C–H activations and double palladium-catalyzed C–C bond formations. A range of unsymmetrically functionalized triphenylenes can be synthesized with the reaction. The approach features readily available

  通过钯催化的2-碘代联苯和碘代苯的偶联，已经开发出一种新颖且简便的合成三亚苯基的方法。该反应涉及双重钯催化的C–H活化和双重钯催化的C–C键的形成。可以通过该反应合成一系列不对称官能化的亚苯撑。该方法的特点是容易获得的起始原料，高原子经济性和台阶经济性，以及获得各种不对称官能化的亚苯撑的途径。