(2S,3R,4S,5R,6S)-4-(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate | 1242437-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-4-(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
• CAS: 1242437-69-9
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇S
• 分子量: 600.733
• InChiKey: NPDFMMPJAVCZHR-RLFREQJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S)-4-(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素样“头尾”连接多聚体文库的便捷合成，用于结构和活性关系研究**

  摘要：

  合成了新的硫酸乙酰肝素 (HS) 模拟物，其中二糖模块从还原端连接到非还原端，以更紧密地模拟天然多糖的结构。制备了一个包含 27 种这样的“从头到尾”假六糖的文库，发现它们在与成纤维细胞生长因子 2 的结合中表现出与 HS 六糖相似的构效关系趋势。

  DOI：

  10.1002/anie.202209730
• 作为产物：
  描述：

  C₃₅H₃₄O₇S 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于预激活的一锅法组合合成肝素样六糖，用于分析肝素-蛋白质相互作用

  摘要：

  肝素（HP）和硫酸乙酰肝素（HS）在许多生物事件中发挥着重要作用。越来越多的证据表明，HP 和 HS 的生物学功能很大程度上取决于它们的精确结构，包括艾杜糖醛酸的位置和硫酸化模式。然而，由于巨大的结构变化，破解 HP 代码极具挑战性。为了克服这一障碍，我们研究了使用基于预激活的一锅糖基化方法组装 HP/HS 寡糖文库的可能性。 HP/HS 寡糖合成的一个主要挑战是葡萄糖胺和糖醛酸之间顺式1,4 连接形成的立体选择性。通过筛选，在匹配的糖基供体和受体上鉴定出合适的保护基团，从而导致 HP 中存在的顺式‐1,4- 和反式‐1,4- 连接的立体特异性形成。设计的保护基化学也非常灵活。从两种先进的硫代糖基二糖中间体，文库制备所需的所有二糖模块都可以以不同的方式生成，这大大简化了构建块的制备。此外，基于预激活的一锅法的反应独立性使我们能够混合构建块。这使得十二种 HP/HS 六糖能够以组合方式快速组

  DOI：

  10.1002/chem.201000987

文献信息

• Chemical Synthesis of a Heparan Sulfate Glycopeptide: Syndecan-1
  作者：Bo Yang、Keisuke Yoshida、Zhaojun Yin、Hang Dai、Herbert Kavunja、Mohammad H. El-Dakdouki、Suttipun Sungsuwan、Steven B. Dulaney、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201205601

  日期：2012.10.1

  assembled. The protective groups utilized, as well as the sequences for formation of the glycosyl linkages and protecting group removal are critical to the success of the synthesis. This first preparation of a heparan sulfate glycopeptide lays the foundation for accessing other members of this class of molecules.

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。
• Obstacles and solutions for chemical synthesis of syndecan-3 (53–62) glycopeptides with two heparan sulfate chains
  作者：Weizhun Yang、Keisuke Yoshida、Bo Yang、Xuefei Huang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.005

  日期：2016.11

  cassettes, which were utilized towards syndecan-3 glycopeptides. The glycopeptides presented many obstacles for post-glycosylation manipulation, peptide elongation, and deprotection. Following screening of multiple synthetic sequences, a successful strategy was finally established by constructing partially deprotected single glycan chain containing glycopeptides first, followed by coupling of the glycan-bearing

  蛋白聚糖在许多生物学事件中起关键作用。由于它们的结构复杂性，迫切需要合成这类带有明确定义的聚糖链的糖肽的策略。在这项工作中，我们全面介绍了含有两条不同硫酸乙酰肝素链的syndecan-3糖肽（53-62）的合成。为了组装聚糖，开发了一种收敛的3 + 2 + 3方法，可产生两个不同的八糖氨基酸盒，这些盒可用于syndecan-3糖肽。糖肽为糖基化后的操作，肽的延伸和去保护提供了许多障碍。在筛选了多个合成序列之后，通过首先构建包含糖肽的部分脱保护的单聚糖链，最终建立了成功的策略，
• [EN] NOVEL MIMETICS OF HEPARIN OLIGOSACCHARIDES<br/>[FR] NOUVEAUX MIMÉTIQUES D'OLIGOSACCHARIDES D'HÉPARINE
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2021055933A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present disclosure relates to disaccharides with defined sulfation patterns, and oligosaccharide mimetics comprising the disaccharides as repeating units linked in a head to tail fashion. The present disclosure further relates to methods of making the same, and to methods of using the same to mediate cell proliferation, cell differentiation, amyloid plaque formation, anti-coagulation, and neuronal growth.

  本公开涉及具有定义的硫酸化模式的二糖，以及包含这些二糖作为头尾相连的重复单元的寡糖类似物。本公开还涉及制备这些二糖的方法，以及使用它们来介导细胞增殖、细胞分化、淀粉样斑块形成、抗凝血和神经生长的方法。