naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-dione | 97339-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-dione
• 英文别名: 11,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,12,14,16-heptaene-8,9-dione
• CAS: 97339-24-7
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂
• 分子量: 248.241
• InChiKey: IZHWBPIMZQNSMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-303 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-dione 在 sodium peroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzo[5',6']oxepino[4',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Polynuclear Heterocycles. VI. The Reaction of 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone with Aromatic Amines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01039a035
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-(吡啶-2-基氨基)萘-1,4-二酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzo [d] pyrido [a] benzimidazole-4,9-quinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01578a033

文献信息

• 10.17179/excli2017-273
  作者：Pečiukaitytė-Alksnė, Milda、Šarlauskas, Jonas、Misevičienė, Lina、Marozienė, Audronė、Čėnas, Narimantas、Krikštopaitis, Kastis、Staniulytė, Zita、Anusevičius, Žilvinas

  DOI：10.17179/excli2017-273

  日期：——

  Nitrogen-based tetracyclic ortho-quinones (naphtho[1'2':4.5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-diones, NPDOs) and their nitro-substituted derivatives (nitro-(P)NPDOs) were obtained by condensation of substituted 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinones with 2-amino-pyridine and -pyrimidine and nitration at an elevated temperature. The structural features of the compounds as well as their global and regional electrophilic

  氮基四环邻醌（萘并[1'2'：4.5]咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6-二酮，NPDOs）及其硝基取代衍生物（nitro-（P）NPDOs）是通过将取代的2，3-二氯-1，4-萘醌与2-氨基吡啶和-嘧啶缩合并在高温下硝化而获得。通过DFT计算来表征化合物的结构特征以及它们的整体和区域亲电力。这些化合物是单电子和双电子（氢化物）的高反应性底物，分别转移了P-450R（CPR; EC 1.6.2.4）和NQO-1（DTD; EC 1.6.99.2），同时产生了活性氧。根据P-450R和NQO-1介导的反应中的表观二阶速率常数（kcat / KM（Q））值定义的催化效率在3-6×107 M-1 s-范围内变化1和1.6-7.4×108 M-1 s-1。该化合物对肿瘤细胞系的细胞毒活性遵循浓度依赖性方式，对乳腺癌MCF-7具有相对较高的细胞毒性，CL50值为0.08-2.02 µM L-1，对肺癌A-549的毒性较低（CL50
• Diazobenzo[a]fluorene derivatives as visible photosensitizers for free radical polymerization
  作者：Karolina Podemska、Radosław Podsiadły、Agnieszka Marzena Szymczak、Jolanta Sokołowska

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.12.001

  日期：2012.7

  energy change for electron transfer from the diazobenzo[a]fluorene dyes to the electron donors/acceptors. The kinetic studies of the photoinitiated polymerization of trimethylolpropane triacrylate (TMPTA) using electron donors, such as phenylthioacetic acid, phenoxyacetic acid, N-phenylglycine and ethyl 4-N,N-dimethylaminobenzoate, and electron acceptors, such as 1-methoxy-4-phenylpyridinium tetrafluoroborate

  已经合成了几种含有重氮苯并[a]芴部分的苯并吩嗪染料，并通过1 H NMR光谱和质谱（CI MS）对其进行了表征。检查了这些染料的光谱和电化学性质。这些化合物被评估为自由基聚合的潜在光吸收发色团。基于从重氮苯并[a]芴染料到电子供体/受体的电子转移的自由能变化，讨论了结果。使用电子给体如苯硫基乙酸，苯氧乙酸，N-苯基甘氨酸和乙基4- N，N的光引发聚合三丙烯酸三羟甲基丙烷酯（TMPTA）的动力学研究-二甲基氨基苯甲酸酯和电子受体，例如四氟硼酸1-甲氧基-4-苯基吡啶鎓和六氟磷酸1-乙氧基-2-甲基吡啶鎓，这些染料是可见光下自由基聚合的有效光引发剂。化学结构中存在的重原子可能会导致染料内激发三重态，从而促进这些态的电子转移。
• 萘并[1′,2′:4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6-二 酮化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111253395B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶‑5,6‑二酮化合物的合成方法，属于有机化学技术领域。该合成方法以2‑芳香基咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物和重氮乙腈为原料，在催化剂存在下合成3‑位氰甲基化咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物3，接着与醇在酸作用下得到咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑乙酸酯类化合物4，最后PPA加热缩合成环的同时形成萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶‑5,6‑二酮5。本发明方法整个过程中，均在空气中进行，使用的均为常见催化剂，价廉且环境友好，原料易得，为该类化合物提供了新的合成途径。
• FeCl3-catalyzed C-3 functionalization of imidazo[1,2-a]pyridines with diazoacetonitrile under oxidant- and ligand-free conditions
  作者：Guang Chen、Bin Li、Bing Hu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151774

  日期：2020.4

  A facile synthesis of 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetonitriles via FeCl3-catalyzed site-selective C(sp2)−H alkylation of imidazo[1,2-a]pyridines with diazoacetonitrile is presented. This new method features with an environmentally benign catalyst, easily obtainable substrates, and oxidant- and ligand-free reaction conditions. Moreover, the importance of the products thus obtained is showcased by

  的2-（咪唑并[1,2一种简便合成一个]吡啶-3-基）乙腈经由的FeCl 3催化的位点选择性C（SP 2）-H咪唑并[1,2的烷基化一]吡啶与diazoacetonitrile被呈现。该新方法具有环境友好的催化剂，易于获得的底物以及无氧化剂和无配体的反应条件。此外，如此获得的产物的重要性通过它们以良好的效率容易地转化成一些合成的和药学上感兴趣的产物而得以展示。
• Disaggregation-induced ESIPT: a novel approach towards development of sensors for hyperglycemic condition
  作者：Jayant Sindhu、Mayank Mayank、Aman K. K. Bhasin、Navneet Kaur、Narinder Singh、K. K. Bhasin

  DOI：10.1039/c8nj05756g

  日期：——

  characteristic changes in its structural features. In this study, we designed a fluorescence probe that can distinguish HSA proteins from glycated HSA (GHSA) proteins. The developed probe contains an oxazolonapthoimidazo[1,2-a]pyridine-based moiety (ONIP1) and was designed using rational computational techniques. The compound exhibits aggregation-induced enhanced emission (AIEE) along with the excited-state

  高血糖症是其中人血清白蛋白（HSA）蛋白发生糖基化的代谢紊乱的一种病状。糖基化后，蛋白质的α-螺旋区域会发生结构特征的特征性变化。在这项研究中，我们设计了一种荧光探针，可以区分HSA蛋白和糖化HSA（GHSA）蛋白。研发的探针包含恶唑酮，邻氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶基部分（ONIP1），并使用合理的计算技术进行了设计。该化合物表现出聚集诱导的增强发射（AIEE）以及激发态分子间质子转移（ESIPT）现象。密度泛函理论（DFT）计算提供了有关提议的烯醇（N *）和酮（T *）形式的基态和激发态能量优化结构和性质的数据，这也与溶液态实验相符发现并支持ESIPT现象的发生。使用ONIP1，我们能够通过AIEE和ESIPT事件的典型调节来区分HSA和GHSA蛋白。