2,6-双(巯基甲基)吡啶 | 13671-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双(巯基甲基)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(mercaptomethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Dimercaptomethylpyridine；[6-(sulfanylmethyl)pyridin-2-yl]methanethiol
• CAS: 13671-28-8
• 化学式: C₇H₉NS₂
• 分子量: 171.287
• InChiKey: RKQVBXUPFJJRDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  14.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(巯基甲基)吡啶 在 palladium diacetate 甲酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,6-bis[[2-(3-formyl-2-hydroxyphenyl)oxyethyl]thiomethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型异双位大环系统的合成和表征 - 单金属镍 (II) 和铀酰配合物及其相应的异双金属羰基铑 (I) 配合物

  摘要：

  以 NiIII (LNi, 1) 和铀酰 (LUO2, 2) 的单金属 salen 配合物的形式获得了一种用于选择性配位两种不同过渡金属离子的新型异双位大环配体系统。该系统的特征在于存在衍生自顺-1,2-二氨基环己烷的双阴离子四齿salen供体系统(N2O2)和中性三齿2,6-双(烷硫基甲基)吡啶基团(NS2)。两个结合位点由两条氧乙基链连接。合成过程包括将 2,6-双（巯基甲基）吡啶的二钠盐与两当量的 3-（2-溴乙氧基）-2-（2-丙烯氧基）苯甲醛偶联。通过钯催化从反应产物 (I) 中去除保护性烯丙基，得到配体合成子 2,6-双[2-(3-甲酰基-2-羟基苯基)氧基乙基]硫甲基吡啶 (II)。单金属大环配合物 1 和 2，分别由顺式 1,2-二氨基环己烷、ligson II 和相应的 NiII 或醋酸铀酰盐在双（三氟乙酸）钡存在下通过金属模板合成得到。通过溶液中的光谱技术和固态下的 X

  DOI：

  10.1002/ejic.200500703
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2,6-双(巯基甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  具有新型五齿C 2对称手性双（恶唑啉）配体的八面体配合物中的预定螺旋手性。

  摘要：

  五齿双（恶唑啉）的第一个实例已使用模块化方法合成，该方法可轻松获得该配体类别。如在固态以及在溶液中所证实的，这种配体允许以碳为中心的控制性转移到以金属为中心的八面体，以手性为中心。的特征的CD带已被确定为与所述Δ双阳离子，八面体的过渡金属络合物2 -构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404020

文献信息

• 99mTc-labeled chemotactic peptides: influence of coligand on distribution of molecular species and infection imaging properties. Synthesis and structural characterization of model complexes with the {Re(η2-HNNC5H4N)(η1-NNC5H4N)} core
  作者：John W Babich*、Wendy Graham Coco、Sandra Barrow、Alan J Fischman、Frank J Femia、Jon Zubieta*

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00255-3

  日期：2000.11

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• Conformation of Dithia[3.3](1,3)azulenopyridinophanes
  作者：Yoshimasa Fukazawa、Emi Ohta、Tatsuya Nakabai、Shuji Usui

  DOI：10.1246/cl.1987.2343

  日期：1987.12.5

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  作者：Omer K. Rasheed、Patrick D. Bailey、Amy Lawrence、Peter Quayle、James Raftery

  DOI：10.1002/ejoc.201501058

  日期：2015.11

  of a modular approach to macrocycle assembly has enabled the synthesis of a library of pyridine-based macrocycles possessing multiple donor sites where chirality was readily introduced from (R)- or (S)-alanine, a representative amino acid. The facile, regioselective, nucleophilic ring opening of aziridines by dithiols enabled the synthesis of thioether-based linkers which on subsequent alkylation provided

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• Catalytic “Active-Metal” Template Synthesis of [2]Rotaxanes, [3]Rotaxanes, and Molecular Shuttles, and Some Observations on the Mechanism of the Cu(I)-Catalyzed Azide−Alkyne 1,3-Cycloaddition
  作者：Vincent Aucagne、José Berná、James D. Crowley、Stephen M. Goldup、Kevin D. Hänni、David A. Leigh、Paul J. Lusby、Vicki E. Ronaldson、Alexandra M. Z. Slawin、Aurélien Viterisi、D. Barney Walker

  DOI：10.1021/ja073513f

  日期：2007.10.1

  metal ions (rapid shuttling is observed with Cu(I), slow shuttling with Pd(II)). Under active-metal template reaction conditions that feature a high macrocycle:copper ratio, [3]rotaxanes (two macrocycles on a thread containing a single triazole ring) are also produced during the reaction. The latter observation shows that under these conditions the mechanism of the Cu(I)-catalyzed terminal alkyne-azide

  描述了轮烷结构的合成方法，其中金属原子催化共价键形成，同时充当机械互锁结构组装的模板。这种“活性金属”模板策略使用 Huisgen-Meldal-Fokin Cu(I) 催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-环加成反应（CuAAC“点击”反应）来举例说明。Cu（I）与内位含吡啶大环的配位允许炔烃和叠氮化物以这样的方式与金属原子结合，金属介导的键形成反应通过大环或大环的空腔发生 -形成轮烷。多种单齿和双齿大环配体被证明以这种方式形成[2]轮烷，通过加入吡啶，金属可以在反应过程中翻转，给出催化活性金属模板组装过程。该反应的化学计量和催化版本也用于合成更复杂的两站分子穿梭机。通过配体交换在这些两站穿梭中大环的易位动力学可以通过与不同金属离子的协调来控制（用 Cu（I）观察到快速穿梭，用 Pd（II）缓慢穿梭）。在具有高大环：铜比的活性金属模板反应条件下，在反应过程中还会产生 [3] 轮烷（在一条线
• A new NS4 quinquedentate macrocyclic ligand: synthesis, structure and properties of its Ni(ii), Pd(ii), Pt(ii), Cu(ii), Cu(i) and Ag(i) complexesPresented at ISMC-2001 held in Fukuoka, Japan from July 15–20, 2001.Electronic supplementary information (ESI) available: synthetic scheme for macrocyclic complexes 12–17; views of 12, 15 and 16; cyclic voltammograms of 13 and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b206182a/
  作者：Muthalagu Vetrichelvan、Yee-Hing Lai、Kum Fun Mok

  DOI：10.1039/b206182a

  日期：2003.1.29

  2)benzeno[6](2,6)pyridinophane (11) and its complexes with Ni(II), Pd(II), Pt(II), Cu(II), Cu(I) and Ag(I) were synthesized and their crystal structures were determined. Ni(II) forms an octahedral complex coordinated to NS3 of the ligand and two chlorine atoms of the metal salt; one of the sulfurs in the ligand is uncoordinated. The crystal structures of [Pd·11][PF6]2 and [Pt·11][PF6]2 confirm a [NS3 + S] coordination

  硫氮杂 大循环2,5,14,17-四硫杂[6]（1,2）苯甲酰[6]（2,6）吡啶（（11）及其与Ni（II），Pd（II），Pt（II），Cu的配合物（II），合成了Cu（I）和Ag（I），并确定了它们的晶体结构。Ni（II）形成八面体配位团的NS 3。配体金属盐的两个氯原子；硫磺中的一种配体不协调。[Pd· 11 ] [PF 6 ] 2和[Pt· 11 ] [PF 6 ] 2的晶体结构证实了 两种络合物中的[NS 3 + S]配位。核磁共振光谱学研究表明溶液中仅存在每种复合物的一种形式。铜（II），铜（I）和银（I）配合物的铜。大循环采用的几何形状为方形棱锥和与NS一个三角双锥之间4在金属离子周围配位物[Cu· 11 ] [CLO 4 ] 2，[铜· 11 ] [PF 6 ]和[AG· 11 ] [PF 6 ]。[Pd· 11 ] [PF 6 ] 2，[Pt· 11 ] [PF 6 ]