3-(4-溴苯基)-2-甲基丙烯酸乙酯 | 103519-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-2-甲基丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-bromophenyl)-2-methylacrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-methylacrylate；ethyl (E)-3-(4-bromophenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 103519-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: FPLCLZUJRYGQOJ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-2-甲基丙烯酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的烯烃的α-选择性C-H官能化：通往4-亚氨基-β-内酰胺的途中

  摘要：

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13353
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 生成 3-(4-溴苯基)-2-甲基丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED CINNAMIC, ACID GUANIDIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, THEIR USE AS A MEDICAMENT, AND MEDICAMENT COMPRISING THEM

  摘要：

  苯丙烯酸胍衍生物，其制备方法，作为药物或诊断用途的使用，以及包含它们的药物。可以通过化合物II2与胍反应获得的化合物1。

  公开号：

  US20020058710A1

文献信息

• Copper-Photocatalyzed <i>Contra</i>-Thermodynamic Isomerization of Polarized Alkenes
  作者：Thibaud Brégent、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02894

  日期：2020.10.2

  The contra-thermodynamic isomerization of α- and β-substituted cinnamate derivatives catalyzed by the Cu(OAc)2/rac-BINAP complex under blue light irradiation is reported. The use of an oxazolidinone template, which favored the complexation of the copper catalyst to the substrate, allowed the E → Z isomerization of the catalytically formed chromophore under simple and robust reaction conditions in good

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。
• Polyethyleneimine-Supported Triphenylphosphine and Its Use as a Highly Loaded Bifunctional Polymeric Reagent in Chromatography-Free One-Pot Wittig Reactions
  作者：Patrick Toy、Xuanshu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1380810

  日期：——

  rted triphenylphosphine reagent has been synthesized and used as a highly loaded bifunctional homogeneous reagent in a range of one-pot Wittig reactions that afforded high yields of the desired products after simple purification procedures. The approach also served efficiently in tandem reaction sequences involving a one-pot Wittig reaction followed by conjugate reduction of the newly formed alkene

  已经合成了聚乙烯亚胺负载的三苯基膦试剂，并在一系列单锅 Wittig 反应中用作高负载的双功能均质试剂，在简单的纯化程序后可提供高产率的所需产物。该方法还可以有效地用于串联反应序列，包括一锅 Wittig 反应，然后是新形成的烯烃产物的原位共轭还原。在这些转化中，维蒂希反应中产生的氧化膦基团作为催化剂在随后的还原反应中激活三氯硅烷。
• Stereo- and Chemoselective Cross-Coupling between Two Electron-Deficient Acrylates: An Efficient Route to (<i>Z</i>,<i>E</i>)-Muconate Derivatives
  作者：Xu-Hong Hu、Jian Zhang、Xiao-Fei Yang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja512237d

  日期：2015.3.11

  A Ru-catalyzed direct oxidative cross-coupling reaction of acrylates was developed. It offers a straightforward and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized (Z,E)-muconate derivatives in moderate to good yields with good stereo- and chemoselectivities. The conjugated muconates bearing differentiable terminal functionality can be selectively transformed into versatile synthetic intermediates

  开发了 Ru 催化的丙烯酸酯直接氧化交叉偶联反应。它提供了一种简单且原子经济的方案，用于以中等至良好的收率合成功能化的 (Z,E)-粘康酸酯衍生物，并具有良好的立体选择性和化学选择性。带有可区分末端功能的共轭粘康酸盐可以选择性地转化为广泛用于有机合成的多功能合成中间体。
• NOVEL ACYL GUANIDINE DERIVATIVES
  申请人：MIYANAGA Wataru

  公开号：US20110082109A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention provides a pharmaceutical which possesses an excellent inhibitory effect on NHE3 (Na + /H + exchanger type 3) and effectively improves diseases or conditions of organs in which NHE3 is expressed.

  本发明提供了一种药物，具有优异的对NHE3（Na+/H+交换器类型3）的抑制作用，并有效改善NHE3表达的器官的疾病或病况。
• Highly enantioselective hydrogenation of 2-substituted-2-alkenols catalysed by a ChenPhos–Rh complex
  作者：Quanjun Wang、Xueying Liu、Xian Liu、Bin Li、Huifang Nie、Shengyong Zhang、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c3cc47727d

  日期：——

  Highly enantioselective hydrogenation of a variety of 2-substituted-2-alkenols has been achieved using a ChenPhos–Rh complex as catalyst, giving ≥99% ee for most substrates. Optically active antifungal agent amorolfine was first synthesised using hydrogenation as the key step.

  已经成功地使用ChenPhos–Rh复合物作为催化剂，对多种2-取代-2-烯醇进行了高度的对映选择性氢化，为大多数底物提供了≥99%的对映体过量（ee）。光学活性抗真菌剂阿莫洛芬首次通过氢化作为关键步骤合成。