2-对氯苯基-4-苯基-2-恶唑啉-5-酮 | 22887-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-对氯苯基-4-苯基-2-恶唑啉-5-酮
• 英文名称: 2-p-Chlorophenyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one；4-Phenyl-2-(p-chlor-phenyl)-oxazolium-5-oxid；2-(-Chlorphenyl)-4-phenyloxazolin-5-on；2-p-Chlorphenyl-4-phenyl-oxazolin-5-on；2-(4-chloro-phenyl)-4-phenyl-4H-oxazol-5-one；5(4H)-Oxazolone, 2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-；2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 22887-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: FINFVTHYBUFTPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-对氯苯基-4-苯基-2-恶唑啉-5-酮 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,4'-Bis-<2-p-chlorophenyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-one>
  参考文献：
  名称：

  氧对中离子型恶唑酮的氧化作用

  摘要：

  本文研究了分子氧与几种2,4-二取代的恶唑酮（3a-3g）的反应。结果表明，氧可以通过恶唑酮的中离子形式诱导氧化二聚为脱氢二聚体（7a-7g）。酮和中离子形式之间的平衡。已证明该平衡和二聚过程取决于溶剂的性质和恶唑酮中的取代类型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86521-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-对氯苯基-4-苯基-2-恶唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱通过串联不对称烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排催化a丁内酯的α-烷基化。

  摘要：

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01450k

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Guojian Lu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol102736t

  日期：2011.2.4

  Chiral Brønsted acids have been shown for the first time to catalyze the dynamic kinetic resolution of azlactones. 3,3′-Bis-(9-anthryl)-BINOL phosphoric acid 3c is particularly effective in the case of 4-aryl-substituted substrates, producing 85−92% ee’s.

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。
• α-氨基-γ-丁内酯类化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN112194548B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种α‑氨基‑γ‑丁内酯类化合物及其制备方法，属于有机化学合成领域，其制备方法为将吖内酯（Ⅱ），铜盐和有机碱溶解在有机溶剂中，然后加入4‑乙炔基碳酸酯（I），在‑20~30℃下搅拌反应，待反应完毕后，直接分离纯化就可以得到产品；本发明通过4‑乙炔基碳酸酯和吖内酯发生脱羧[3+2]环加成反应，实现了同时含有两个相邻连续季碳中心的α‑氨基‑γ‑丁内酯类化合物的构建，该化合物的主体骨架存在于许多天然产物和药物分子中，可以为先导化合物的筛选和新药的研发提供更多有用候选分子；本发明的制备方法新颖、操作简单、反应条件温和、底物普适性好、收率高、非对映选择性高、产物易于转化为其他有用分子等优点。
• Catalytic Asymmetric [2+3] Cyclizations of Azlactones with Azonaphthalenes
  作者：Chun Ma、Jia‐Yu Zhou、Yi‐Zhu Zhang、Guang‐Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201801349

  日期：2018.5.4

  The first catalytic asymmetric [2+3] cyclization of azlactones with azonaphthalenes has been established. This strategy allowed the synthesis of a variety of chiral isatin derivatives in generally good yields and excellent enantioselectivities (up to 99 % yield, 98 % ee). The developed reaction has not only established a catalytic enantioselective [2+3] cyclization using azlactones as two‐carbon building

  已经建立了氮杂环戊烯与氮杂内酯的第一个催化不对称[2 + 3]环化反应。该策略允许以通常良好的产率和优异的对映选择性（高达99％的产率，98％的ee）合成多种手性异丁烯衍生物。发达的反应不仅建立了以氮杂内酯为双碳结构单元的催化对映选择性[2 + 3]环化反应，而且丰富了氮杂萘催化不对称环化反应的化学反应。此外，该协议将为构建对映体富集的3,3'-双取代的isatin型框架提供一种有用的方法。
• Mechanism and Origin of Stereoselectivity in Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Aldol‐Type Reactions of Azlactones with Vinyl Ethers
  作者：Kyohei Kanomata、Yuki Nagasawa、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Fuyuki Egawa、Jun Kikuchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.201905296

  日期：2020.3.12

  The precise mechanism of the chiral phosphoric acid‐catalyzed aldol‐type reaction of azlactones with vinyl ethers was investigated. DFT calculations suggested that the reaction proceeds through a Conia‐ene‐type transition state consisting of the vinyl ether and the enol tautomer of the azlactone, in which the catalyst protonates the nitrogen atom of the azlactone to promote enol tautomerization. In

  研究了手性磷​​酸催化氮杂内酯与乙烯基醚的醛醇缩合反应的精确机理。DFT计算表明该反应通过由乙烯基醚和and内酯的烯醇互变异构体组成的Conia-ene型过渡态进行，其中催化剂使ates内酯的氮原子质子化，从而促进烯醇互变异构化。另外，催化剂的磷酰氧与乙烯基醚的乙烯基质子相互作用。有利的过渡结构具有配位氢键。但是，这些氢键不参与键的重组顺序，因此催化剂起着结合底物的模板的作用。从理论研究和实验支持的结果来看，
• Organocatalytic regioselective asymmetric Michael addition of azlactones to o-hydroxy chalcone derivatives
  作者：Shao-Yun Zhang、Gui-Yu Ruan、Zhi-Cong Geng、Nai-Kai Li、Ming Lv、Yong Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c5ob00121h

  日期：——

  enantioselective Michael addition between azlactones and o-hydroxy chalcone derivatives is reported. Enantiomerically enriched N,O-aminals with two continuous stereogenic centers are exclusively obtained in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities and good to excellent enantioselectivities. The experimental results show that an o-hydroxy group on the cinnamenyl motif of chalcone derivatives

  报道了内酯与邻羟基查尔酮衍生物之间的区域选择性和对映选择性迈克尔加成。具有两个连续的立体异构中心的对映异构体富集的N，O-缩醛胺仅以中等至良好的产率获得，具有优异的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。实验结果表明，查尔酮衍生物的肉桂烯基序上的邻羟基在区域选择性迈克尔加成的反应位点上起着至关重要的作用。此外，圆二色性（CD）光谱和密度泛函理论（DFT）用于研究N，O的绝对构型-缩略词和相应的过渡态结构。