2-对氯苯甲酰基-4-苯基噻唑 | 103966-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-对氯苯甲酰基-4-苯基噻唑
• 英文名称: LUF5726
• 英文别名: 2-p-chlorobenzoylamino-4-phenylthiazole；N-(4-phenylthiazol-2-yl)-4-chlorobenzamide；4-chloro-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 103966-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 314.795
• InChiKey: ZLQJUNKKCMQVHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5))
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-对氯苯甲酰基-4-苯基噻唑 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(4-氯苯基)-6-苯基-[1,3]噻唑并[3,2-B] [1,2,4]三唑
  参考文献：
  名称：

  Ramachandraiah, G.; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 808 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-对氯苯甲酰基-4-苯基噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑-2-基苯甲酰胺和噻唑-2-基苯甲酰氯衍生物的设计、选择性合成及生物活性评价

  摘要：

  为了促进新型抗真菌药物的开发利用，设计并选择性合成了一系列噻唑-2-基苯甲酰胺衍生物(-)和噻唑-2-基苯甲酰氯衍生物(-)。生物测定结果表明，大部分目标化合物对5种植物病原真菌（、、、和）表现出优异的抗真菌活性。化合物（EC = 0.72 mg/L）和（EC = 0.65 mg/L）的抗真菌作用与琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）（EC = 1.08 mg/L）和（EC = 0.78 mg/L）相当。特别是，化合物（EC = 0.87 mg/L）和（EC = 1.08 mg/L）表现出比（EC = 2.25 mg/L）更高的活性。稻叶实验表明，化合物（86.8%）和（85.3%）表现出与（88.5%）相当的优异保护活性。扫描电子显微镜（SEM）结果表明，该化合物极大地破坏了菌丝体的典型结构和形态。分子对接表明化合物 和 与琥珀酸脱氢酶 (SDH) 具有显着的相互作用。同时，SDH抑制实验结果

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107333

文献信息

• Discovery of a Series of Thiazole Derivatives as Novel Inhibitors of Metastatic Cancer Cell Migration and Invasion
  作者：Shilong Zheng、Qiu Zhong、Quan Jiang、Madhusoodanan Mottamal、Qiang Zhang、Naijue Zhu、Matthew E. Burow、Rebecca A. Worthylake、Guangdi Wang

  DOI：10.1021/ml300322n

  日期：2013.2.14

  Effective inhibitors of cancer cell migration and invasion can potentially lead to clinical applications as therapy to block tumor metastasis, the primary cause of death in cancer patients. To this end we have designed and synthesized a series of thiazole derivatives that showed potent efficacy against cell migration and invasion in metastatic cancer cells. The most effective compound, 5k, was found

  癌细胞迁移和侵袭的有效抑制剂有可能导致临床应用作为阻断肿瘤转移的疗法，而肿瘤转移是癌症患者死亡的主要原因。为此，我们设计并合成了一系列噻唑衍生物，它们在转移癌细胞中显示出有效的抗细胞迁移和侵袭能力。在MDA-MB-231细胞的剂量依赖性跨孔迁移测定中，发现最有效的化合物5k的IC50值为176 nM。在10μM的剂量下，5k还阻止了HeLa和A549细胞中约80％的迁移以及MDA-MB-231细胞中60％的侵袭。重要的是，大多数衍生物在克隆形成测定中没有表现出明显的细胞毒性。这些抗迁移衍生物的低至微不足道的细胞增殖抑制作用是其理想的性能，因为它们有望对作为潜在治疗剂的健康细胞具有低毒性。通过显微镜分析肌动蛋白细胞骨架的机理研究表明，化合物5k大大减少了细胞内的肌动蛋白，并阻止了fascin定位于富含肌动蛋白的膜突起。这些结果表明，抗迁移活性可能是由驱动迁移所必需的突起中的肌动蛋白结构受损引起的。
• Substituted 4-Phenyl-2-(phenylcarboxamido)-1,3-thiazole Derivatives as Antagonists for the Adenosine A1 Receptor
  作者：E.W van Tilburg、P.A.M van der Klein、M de Groote、M.W Beukers、A.P IJzerman

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00356-0

  日期：2001.8

  The synthesis and receptor binding of novel adenosine receptor antagonists is described. We found that non-xanthine 4-phenyl-2-(phenylcarboxamido)-1,3-thiazole derivatives may have high affinity and substantial selectivity for the adenosine A(1) receptor. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• RAMACHANDRAIAH G.; REDDY K. KONDAL, INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 8, 808-810
  作者：RAMACHANDRAIAH G.、 REDDY K. KONDAL

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-MIGRATION AND ANTI-INVASION THIAZOLE ANALOGS FOR TREATMENT OF CELLULAR PROLIFERATIVE DISEASE
  申请人：XAVIER UNIVERSITY OF LOUISIANA

  公开号：US20150274714A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Thiazole analog compounds and their pharmaceutically acceptable salts are disclosed, including pharmaceutical compositions comprising the thiazole analog compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, and/or with a pharmaceutically acceptable carrier. Methods of using the thiazole analog compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of cellular proliferative diseases, such as cancer, are also disclosed.
• US9650369B2
  申请人：——

  公开号：US9650369B2

  公开（公告）日：2017-05-16