6-羟基-1-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 13383-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-1-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-1-methyl-indolin-2-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-1-methyl-indolin-2-on；6-Hydroxy-N-methyl-oxindol；6-Hydroxy-1-methylindolin-2-one；6-hydroxy-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 13383-73-8
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD07771987
• 分子量: 163.176
• InChiKey: MTXFKWDNTYDJKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  456.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-methoxy-1-methyloxindole	7703-91-5	C10H11NO2	177.203
  6-甲氧基-2-氧化吲哚	6-methoxyoxindole	7699-19-6	C9H9NO2	163.176

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-methyl-2,3-dihydro-indol-6-ol	7556-21-0	C9H11NO	149.192

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-1-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl-carbamic acid-(1-methyl-indolin-6-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  US2755287

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-N -methylaniline 在 三氯化铝 作用下， 生成 6-羟基-1-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  关于类毒扁豆碱体的合成

  摘要：

  为了研究化学组成与毒扁豆碱样作用之间的关系，建立了1-甲基-3-螺-（N-甲基-哌啶-4）-5-N-甲基氨基甲酰二氢吲哚。在6-位直至乙氧基-二氢吲哚阶段进行相应的氨基甲酸酯的合成，在7-位直至羟氧吲哚阶段的类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350218

文献信息

• MEK抑制剂及其在医药上的应用
  申请人：贝达药业股份有限公司

  公开号：CN113979995A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明涉及一种新型MEK抑制剂(如式I所示)及其药用盐，其可用于治疗MEK介导的疾病。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及包含其的药物组合物。
• Tyrosine Kinase Inhibitors. 3. Structure-Activity Relationships for Inhibition of Protein Tyrosine Kinases by Nuclear-Substituted Derivatives of 2,2'-Dithiobis(1-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide)
  作者：Gordon W. Rewcastle、Brian D. Palmer、Ellen M. Dobrusin、David W. Fry、Alan J. Kraker、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00039a016

  日期：1994.6

  A series of indole-substituted 2,2'-dithiobis(1-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamides) were prepared and evaluated for their ability to inhibit the tyrosine kinase activity of both the epidermal growth factor receptor (EGFR) and the nonreceptor pp60(v-src) tyrosine kinase. The compounds were synthesized by conversion of appropriate 1-methyloxindoles to 1-methyl-2-indolinethiones with P2S5 followed by subsequent reaction with NaH and phenyl isocyanate and oxidative dimerization of the resulting 2,3-dihydro-N-phenyl-2-thioxo-1H-indole-3-carboxamides. The parent compound and many of the substituted analogues were moderately potent inhibitors of both kinase enzymes, but no clear relationships were seen between substitution on the indole ring and inhibitory activity, While 4-substituted compounds were generally inactive, 5-substituted derivatives with electron-withdrawing groups showed inhibitory activity. However, none of the substituted compounds showed significantly better activity than the unsubstituted parent compound. There was generally a good correlation between activity against the EGFR and pp60(v-src) kinases, but several compounds did show some specificity (>20-fold) of inhibition; 5-Cl and 5-Br derivatives preferentially inhibited pp60(v-src), while the 5-CF3 compound preferentially inhibited EGFR. Selected compounds from the series were found to inhibit the growth of Swiss 3T3 fibroblasts with IC(50)s in the range 2-25 mu M, the most active being 4-substituted derivatives. The compounds inhibited bFGF-mediated protein tyrosine phosphorylation in intact cells more effectively than EGFR- or PDGF-mediated phosphorylation.
• PYRROLOCOUMARIN DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND UTILISATION
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT TE LEUVEN

  公开号：EP0127634A1

  公开（公告）日：1984-12-12
• [EN] PYRROLOCOUMARIN DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1984002133A1

  公开（公告）日：1984-06-07

  (EN) Novel pyrrolocoumarin derivatives represented by general formula (I), wherein .... represents a single or double bond, R4 and R8 each are hydrogen or C1-4alkyl, R6 is hydrogen or hydroxyl, and R5 and R9 each are hydrogen, hydroxyl, C1-4alkyl or C1-4alkoxy, with the proviso that R6 can only be hydroxyl when .... is a single bond and that R5 and R9 are different from hydroxyl when R6 is hydroxyl, are useful as active ingredients in pharmaceuticals, as colorants and as intermediates. A preferred class of formula (Ia), wherein R4 and R8 each are hydrogen or C1-4alkyl, and R5 and R9 each are hydrogen, hydroxyl, C1-4alkyl or C1-4alkoxy, may be used in pharmaceutical compositions for the photochemotherapy of psoriasis. The compounds of formula (I) can be prepared by a cyclisation reaction according to Pechmann, preferably followed by a dehydrogenation or dehydration reaction to form compounds of formula (Ia). (FR) Nouveaux dérivés de pyrrolocoumarine de formule générale (I) où .... représente une liaison simple ou double, R4 et R8 représentent chacun un hydrogène ou un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, R6 représente un hydrogène ou un hydroxyle, et R5 ainsi que R9 représentent chacun un hydrogène, un hydroxyle, un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone ou un alkoxy comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, à condition que R6 ne puisse être qu"un hydroxyle lorsque .... représente une liaison simple et que R5 ainsi que R9 ne représentent pas un hydroxyle lorsque R6 est un hydroxyle; ces dérivés sont utiles comme ingrédients actifs dans des produits pharmaceutiques, comme colorants et comme produits intermédiaires. Une classe préférée de formule (Ia) où R4 et R8 représentent chacun un hydrogène ou un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, et R5 ainsique R9 représentent chacun un hydrogène, un hydroxyle, un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone ou un alkoxy comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, peut être utilisée dans des compositions pharmaceutiques pour la photochimiothérapie du psoriasis. Les composés de formule (I) peuvent être préparés par une réaction de cyclisation conforme à Pechmann, suivie de préférence par une réaction de déshydrogénation ou déshydratation afin de former des composés de formule (Ia).
• Über die Synthese eines physostigminähnlichen Körpers
  作者：E. Kretz、J. M. Müller、E. Schlittler

  DOI：10.1002/hlca.19520350218

  日期：1952.2.1

  Zum Studium des Verhältnisses von chemischer Konstitution und physostigminähnlicher Wirkung wurde das 1-Methyl-3-spiro-(N-methyl-piperidin-4)-5-N-methylcarbamoxy-indolin aufgebaut. Die Synthese des entsprechenden Urethans in 6-Stellung wurde bis zur Äthoxy-indolin-Stufe, diejenige des Analogons in 7-Stellung bis zur Oxyoxindol-Stufe durchgeführt.

  为了研究化学组成与毒扁豆碱样作用之间的关系，建立了1-甲基-3-螺-（N-甲基-哌啶-4）-5-N-甲基氨基甲酰二氢吲哚。在6-位直至乙氧基-二氢吲哚阶段进行相应的氨基甲酸酯的合成，在7-位直至羟氧吲哚阶段的类似物的合成。