ethyl 2-methoxy-3-oxo-3-phenylpropanoate | 86109-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-methoxy-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 86109-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KKYVGKXPIUVZLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methoxy-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 recombinant ketoreductase ChKRED₁₂ from Chryseobacterium sp. CA₄₉, M₁₉₁S mutant 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯的生物还原动力学拆分

  摘要：

  产自Chryseobacterium sp。的酮还原酶Ch KRED12 。CA49被确定为通过动态动力学拆分生物还原生产（2 S，3 S）-乙基3-羟基-2-甲氧基-3-苯基丙酸酯（EMHP）的高度立体选择性催化剂。使用针对残留物Gln151和Met191的半理性设计策略可进一步提高其性能。突变体M191S表现出增强的活性（4倍），产生（2 S，3 S）-EMHP，ee大于99％，dr大于99/1。两个双突变体（Q151F / M191 L和Q151Y / M191 L）显示出反向的立体选择性和增强的活性（〜3倍），产生（2 R，3 R）-EMHP，> 99％ee和98/2 dr。与底物和NAD +对接的突变体模型揭示了改善特性的可能机制。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105865
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 4-二氟化碘甲苯 作用下， 以63 %的产率得到ethyl 2-methoxy-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Fe(II)催化烷基过氧化硅烷基化合成具有杂取代的α-季碳的1,3-二羰基化合物

  摘要：

  已经开发了一种通过 Fe(II) 催化的 α-烷氧基-1,3-二羰基化合物与各种烷基甲硅烷基过氧化物的烷基化来构建 α-季碳中心的新方法。该策略通过自由基促进的反应途径适应广泛的底物范围 1,3-二羰基衍生物和烷基甲硅烷基过氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154176

文献信息

• Various α-Oxygen Functionalizations of β-Dicarbonyl Compounds Mediated by the Hypervalent Iodine(III) Reagent<i>p</i>-Iodotoluene Difluoride with Different Oxygen-Containing Nucleophiles
  作者：Jun Yu、Jun Tian、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900737

  日期：2010.2.15

  for the effective introduction of various oxygen-containing functionalities including tosyloxy, mesyloxy, acetoxy, phosphoryloxy, methoxy, ethoxy and isopropoxy at the α-position of β-dicarbonyl compounds. These transformations can be readily realized by the use of the combined reagent of p-iodotoluene difluoride and various oxygen-containing nucleophilic compounds such as p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic

  p -Iodotoluene二氟乙烯（p -Tol-IF 2）已被发现是一种一般用于有效地引入各种含氧官能团包括甲苯磺酰氧基，甲磺酰氧基，乙酰氧基，磷酰甲氧基，乙氧基和异丙氧基在α位的试剂β-二羰基化合物。通过使用对-碘甲苯二氟化物和各种含氧亲核化合物如对甲苯磺酸，甲磺酸，乙酸，磷酸二苯酯，甲醇，乙醇和丙-2-醇的组合试剂，可以轻松实现这些转化。分别在温和的条件下。并且，原位生成的高价碘（III）物种通过在这种转化中，对-碘甲苯二氟化物与相应的含氧亲核试剂之间的配体交换被认为是真正的氧化剂。
• Relay Rh(II)/Pd(0) Dual Catalysis: Selective Construction of Cyclic All-Quaternary Carbon Centers
  作者：Zi-Sheng Chen、Xiao-Yan Huang、Jin-Ming Gao、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02958

  日期：2016.11.18

  A novel relay Rh(II)/Pd(0) dual catalysis strategy that promotes the divergent reaction of α-diazo-carbonyl compounds with allylic carboxylates for the selective construction of cyclic all-quaternary carbon centers has been developed. This binary catalyst system rendered domino C–H insertion/allylic alkylation process under mild conditions. Remarkably, the domino catalytic reaction shows good selectivity

  开发了一种新型的中继Rh（II）/ Pd（0）双重催化策略，该策略可促进α-重氮羰基化合物与烯丙基羧酸盐的发散反应，从而选择性地构建环状全季碳中心。这种二元催化剂体系在温和的条件下使多米诺骨牌CH插入/烯丙基烷基化过程成为可能。值得注意的是，多米诺骨牌催化反应显示出良好的选择性和对各种功能的优异耐受性，并且操作简单。
• Antiproliferative Pyrimidyl, Fused Pyrimidyl and Pyrimidyl Hydrazones
  申请人：Healey Brian

  公开号：US20080287474A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention is related to a novel series of pyrimidyl or fused pyrimidyl hydrazones. Compounds of Formula (I) wherein A is selected from the group consisting of Formulas (A1), (A2), (A3), (A4), (A5) are useful for the treatment and/or prevention of a proliferative disease.

  本发明涉及一种新型的嘧啶基或融合嘧啶基肼酮系列。式（I）的化合物，其中A选自公式（A1）、（A2）、（A3）、（A4）、（A5）的群组，对于治疗和/或预防增生性疾病是有用的。
• ANTIPROLIFERATIVE PYRIMIDYL, FUSED PYRIMIDYL AND PYRIMIDYL HYDRAZONES
  申请人：HEALEY BRIAN

  公开号：US20120238575A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention is related to a novel series of pyrimidyl or fused pyrimidyl hydrazones. Compounds of Formula (I) wherein A is selected from the group consisting of Formulas (A1), (A2), (A3), (A4), (A5) are useful for the treatment and/or prevention of a proliferative disease.

  本发明涉及一种新型的嘧啶基或融合嘧啶基腙类化合物系列。化合物的化学式（I）中，A选择自化学式（A1）、（A2）、（A3）、（A4）、（A5）的群组，对于治疗和/或预防增生性疾病有用。
• US8288398B2
  申请人：——

  公开号：US8288398B2

  公开（公告）日：2012-10-16