2-(1-methylethenyl)imidazole | 88362-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-methylethenyl)imidazole
• 英文别名: 2-isopropenyl-1H-imidazole；2-(1-methylvinyl)-1H-imidazole；1H-Imidazole, 2-(1-methylethenyl)-；2-prop-1-en-2-yl-1H-imidazole
• CAS: 88362-72-5
• 化学式: C₆H₈N₂
• mdl: MFCD19223139
• 分子量: 108.143
• InChiKey: NZAARDFDMSTHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylethenyl)imidazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-methyl-5-phenylimidazo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有环连接氮原子的[5,6]-双环杂环的合成：铑(III)催化的烯基唑的CH官能化

  摘要：

  首次公开了通过 C-烯基唑的过渡金属催化的 CH 官能化合成具有环连接氮原子的特殊 [5,6]-双环杂环。对烯基咪唑、吡唑和三唑进行多种反应，以提供在不同位点掺入氮的产物。炔烃和重氮酮偶联伙伴产生具有各种取代模式的唑并吡啶。此外，1,4,2-二恶唑酮偶联配偶体可产生唑并嘧啶。此外，还讨论了反应机制，并通过迭代应用 CH 官能化来快速合成专利候选药物，证明了所开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201703967
• 作为产物：
  描述：

  α,α-二甲基-1H-咪唑-2-甲醇 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-(1-methylethenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of 2-Ethenyl-1H-imidazoles

  摘要：

  2-乙烯基-1H-咪唑 6 通过将 2-(1-羟基烷基)-1H-咪唑 5 与热醋酸酐反应而容易制备。文中描述了几种制备 6 的前体的便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26794

文献信息

• [EN] FUSED THIAZOLE AND THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLE ET THIOPHÈNE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071895A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused bicyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, and in the 4-position by hydroxy, oxo or an amine moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions. (I)

  一系列在2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，并在4位被羟基、酮基或胺基团取代的融合双环噻唑和噻吩衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。（I）
• [EN] TRICYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071890A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused tricyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position of the thiazole or thiophene ring by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列融合的三环噻唑和噻吩衍生物，其在噻唑或噻吩环的2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。
• Azaruthena(II)‐bicyclo[3.2.0]heptadiene: Key Intermediate for Ruthenaelectro(II/III/I)‐catalyzed Alkyne Annulations
  作者：Long Yang、Ralf Steinbock、Alexej Scheremetjew、Rositha Kuniyil、Lars H. Finger、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202000762

  日期：2020.6.26

  enabling the preparation of various bridgehead N‐fused [5,6]‐bicyclic heteroarenes through regioselective electrochemical C−H/N−H annulation without chemical metal oxidants. Novel azaruthenabicyclo[3.2.0]heptadienes were fully characterized and identified as key intermediates. Mechanistic studies are suggestive of an oxidatively induced reductive elimination pathway within a ruthenium(II/III) regime

  建立了咪唑与炔烃的钌催化电化学脱氢环化反应，无需化学金属氧化剂，即可通过区域选择性电化学CHH / NH环合制备各种桥头N-稠合[5,6]-双环杂芳烃。新型azaruthenabicyclocyclo [3.2.0]庚二烯已被充分表征并确定为关键中间体。机理研究表明钌（II / III）方案内的氧化诱导的还原消除途径。
• Rhodium(III)-catalyzed C–H functionalization of C-alkenyl azoles with sulfoxonium ylides for the synthesis of bridgehead N-fused [5,6]-bicyclic heterocycles
  作者：Gia L. Hoang、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.062

  日期：2018.6

  The synthesis of bridgehead N-fused [5,6]-bicyclic heterocycles via rhodium(III)-catalyzed C–H functionalization of C-alkenyl azoles with sulfoxonium ylides is disclosed. Reactions proceeded in good to high yields for a range of aryl, heteroaryl and alkyl sulfoxonium ylides. In addition, 2-alkenyl imidazoles with different substitution patterns as well as C-alkenyl triazoles were effective inputs.

  公开了通过铑（III）催化的C-烯基吡咯的C-H官能团与亚砜基的合成的桥头N-稠合的[5,6]-双环杂环。对于一定范围的芳基，杂芳基和烷基sulf鎓烷基化物，反应以高产率高收率进行。另外，具有不同取代模式的2-烯基咪唑以及C-烯基三唑是有效的输入。该反应也可以在简单的台式条件下进行。
• Fused Thiophene Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：Alexander Rikki Peter

  公开号：US20100305066A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A series of 5,6-dihydro-1-benzothiophen-7(4H)-one derivatives, and analogues thereof, which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列取代了可选取代的吗啡啶-4-基的2位的5,6-二氢-1-苯并噻吩-7（4H）-酮衍生物及其类似物，是PI3激酶酶的选择性抑制剂，因此在医学上具有益处，例如用于治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病。