ethyl phenanthridine-6-carboxylate | 42509-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl phenanthridine-6-carboxylate
• 英文别名: Phenanthridin-6-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 42509-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: OQGGKOBCJZYDLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl phenanthridine-6-carboxylate 、 硫酸二甲酯 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-ethoxycarbonyl-5-methylphenanthridinium monomethylsulfate
  参考文献：
  名称：

  EP1985615

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-联苯-2-甲酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl phenanthridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 6-菲啶衍生物的高价碘化合物意外生成酯和膦酸酯自由基

  摘要：

  已经描述了一种前所未有的消除带有重氮基团的高价碘试剂的重氮甲烷过程。该过程提供了酯和膦酸酯自由基，它们可以与 2-异氰基联芳基反应，以中等至良好的收率提供菲啶-6-羧酸酯/膦酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2nj01186g

文献信息

• Synthesis of 6-substituted phenanthridines by metal-free, visible-light induced aerobic oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with hydrazines
  作者：Tiebo Xiao、Linyong Li、Guoliang Lin、Qile Wang、Ping Zhang、Zong-wan Mao、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c3gc42517g

  日期：——

  Irradiation of hydrazines with visible-light in the presence of organic dye eosin B generates various types of functional radicals, which are trapped by 2-isocyanobiphenyls to give 6-substituted phenanthridines.

  在有机染料曙红B存在下，用可见光照射肼会生成各种类型的官能团，这些官能团会被2-异氰基联苯捕获，从而生成6个取代的菲啶。
• Metal-free tandem carbene N–H insertions and C–C bond cleavages
  作者：Pu Chen、Jiang Nan、Yan Hu、Yifan Kang、Bo Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d0sc05763k

  日期：——

  with diazo compounds has been achieved, giving rise to two types of prevalent phenanthridines via highly selective C–C cleavage. Compared to the simple N–H insertion manipulation of diazo, this method elegantly accomplishes a tandem N–H insertion/SEAr/C–C cleavage/aromatization reaction, and the synthetic utility of this new transformation is exemplified by the succinct syntheses of trisphaeridine and

  已经实现了 2-芳基苯胺与重氮化合物的无金属 C-H [5 + 1] 环化反应，通过高度选择性的 C-C 裂解产生两种普遍的菲啶。与重氮的简单 N-H 插入操作相比，该方法优雅地完成了串联 N-H 插入/S E Ar/C-C 裂解/芳构化反应，这种新转化的合成效用通过简洁的合成trisphaeridine 和 bicolorine 生物碱。
• Tetrabutylammonium Iodide-Catalyzed Radical Alkoxycarbonylation of 2-Isocyanobiphenyls with Carbazates: Synthesis of Phenanthridine-6-carboxylates
  作者：Xiaoqing Li、Mingwu Fang、Peizhu Hu、Guo Hong、Yucai Tang、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1002/adsc.201301158

  日期：2014.6.16

  A practical and environmentally friendly strategy for generating alkoxycarbonyl radicals from readily available carbazates under metal‐free conditions has been developed. In the presence of tetrabutylammonium iodide and tert‐butyl hydroperoxide, 2‐isocyanobiphenyls smoothly underwent radical alkoxycarbonylation with carbazates to afford phenanthridine‐6‐carboxylates.

  已经开发出一种实用且环保的策略，可在无金属条件下从容易获得的氨基甲酸酯生成烷氧基羰基自由基。在存在四丁基碘化铵和叔丁基氢过氧化物的情况下，将2-异氰基联苯与氨基甲酸酯平稳地进行自由基烷氧基羰基化反应，得到菲啶-6-羧酸盐。
• 一种菲啶类化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110627721B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种菲啶类化合物及其合成方法，向溶剂中加入芳胺类化合物和重氮羰基化合物，在氧气环境下反应后分离提纯即得到菲啶类化合物。本发明首次提出以芳胺和重氮羰基化合物为原料合成菲啶类化合物，该方法简便高效，无需金属催化剂，底物适用性广泛。
• METHOD FOR PRODUCING BENZAZEPINONE
  申请人：Uehara Hisatoshi

  公开号：US20090171090A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  It is an object of the present invention to provide 2-iminocarboxylic acid derivatives, and a practically suitable industrial method for producing benzazepinones in a short process under mild conditions. The present invention provides a method for producing a benzazepinone or a salt thereof, which comprises opening a ring of an isoquinoline derivative and subsequently converting the thus generated amine into a benzazepinone through lactamization reaction.

  本发明的目的是提供2-亚氨基羧酸衍生物和一种在温和条件下短时间内生产苯并氮杂环酮的实用工业方法。本发明提供了一种生产苯并氮杂环酮或其盐的方法，其中包括打开异喹啉衍生物的环，随后通过内酰胺化反应将产生的胺转化为苯并氮杂环酮。