(E)-pentadec-6-en-5-one | 137345-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-pentadec-6-en-5-one
• CAS: 137345-50-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: DZJWMPOVHLZUAD-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pentadec-6-en-5-one 在 1-己烯 、 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-6-bromopentadec-6-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Phenylselanyl-pentadec-5-en-7-ol 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(E)-pentadec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  β-Phenylseone α,β-不饱和醛，高效的三碳同源试剂。1,3-羰基转座

  摘要：

  摘要 容易得到的 β-苯基硒基 α,β-不饱和醛与格氏试剂和正丁基锂反应生成 1,2-加成产物，在硅胶存在下酸水解得到不含硒的 α,β -具有 1,3-羰基转位的不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919108021067

文献信息

• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。
• β-Phenylseone α,β-Unsaturated Aldehydes, Efficient Three Carbon Homologating Agents. 1,3-Carbonyl Transposition
  作者：Elena P. Arrua、João V. Comasseto

  DOI：10.1080/00397919108021067

  日期：1991.8

  Abstract The easily obtained β-phenylseleno α,β-unsaturated aldehydes react with Grignard reagents and with n-butyllithium leading to the 1,2-addition products, which upon acidic hydrolysis in the presence of silica gel afford the selenium-free α,β-unsaturated carbonyl compounds with 1,3-carbonyl transposition.

  摘要 容易得到的 β-苯基硒基 α,β-不饱和醛与格氏试剂和正丁基锂反应生成 1,2-加成产物，在硅胶存在下酸水解得到不含硒的 α,β -具有 1,3-羰基转位的不饱和羰基化合物。
• Synthesis of Allenes from Allylic Alcohol Derivatives Bearing a Bromine Atom Using a Palladium(0)/Diethylzinc System
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka、Shinya Oishi、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo016320y

  日期：2002.2.1

  A general and efficient synthesis of allenes using a palladium(0)/diethylzinc system is described. Treatment of mesylates or trichloroacetates of (E)- or (Z)-2-bromoalk-2-en-1-ols with diethylzinc in the presence of a catalytic amount of palladium(0) affords allenes bearing an aminoalkyl, alkyl, or aryl substituent(s) in good to high yields. No transfer of chirality from the stereogenic center carrying

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。