ethyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enoxy)but-2-ynoate | 1173007-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enoxy)but-2-ynoate
• CAS: 1173007-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: RTBFZMUHSUMTDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-butynoate 、 丙炔酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enoxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Trialkylamine versus Trialkylphosphine: Catalytic Conjugate Addition of Alcohols to Alkyl Propiolates

  摘要：

  活化丙炔醇与丙炔酸烷基酯的共轭加成显示出催化剂依赖性。三烷基胺催化醇与炔酸盐发生预期的 1,4 加成反应，生成δ-烷氧基丙烯酸酯衍生物，而三烷基膦催化的反应则生成致密官能化的双环六氢呋喃并[2,3-b]呋喃衍生物。根据这些观察结果，提出了膦催化醇与烷基丙炔酸酯加成反应的机理建议。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1216727

文献信息

• Trialkylamine versus Trialkylphosphine: Catalytic Conjugate Addition of Alcohols to Alkyl Propiolates
  作者：David Tejedor、Fernando García-Tellado、Alicia Santos-Expósito、Gabriela Méndez-Abt、Catalina Ruiz-Pérez

  DOI：10.1055/s-0028-1216727

  日期：——

  The conjugate addition of activated propargylic alcohols to alkyl propiolates is shown to be catalyst-dependent. Whereas trialkylamines catalyze the expected 1,4-adition of the alcohol on the alkynoate to give the β-alkoxyacrylate derivative, the trialkylphosphine-catalyzed reaction affords densely functionalized bicyclic hexahydrofuro[2,3-b]furan derivatives. A mechanistic proposal for the phosphine-catalyzed addition of alcohols to alkyl propiolates according with these observations is presented.

  活化丙炔醇与丙炔酸烷基酯的共轭加成显示出催化剂依赖性。三烷基胺催化醇与炔酸盐发生预期的 1,4 加成反应，生成δ-烷氧基丙烯酸酯衍生物，而三烷基膦催化的反应则生成致密官能化的双环六氢呋喃并[2,3-b]呋喃衍生物。根据这些观察结果，提出了膦催化醇与烷基丙炔酸酯加成反应的机理建议。