4-羟基丁-2-炔酸 | 7218-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基丁-2-炔酸
• 中文别名: 4-羟基-2-丁炔酸
• 英文名称: 4-hydroxy-2-butynoic acid
• 英文别名: 4-hydroxybut-2-ynoic acid
• CAS: 7218-52-2
• 化学式: C₄H₄O₃
• mdl: MFCD06658457
• 分子量: 100.074
• InChiKey: QVYMWMSAXULCMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  319.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基丁-2-炔酸 在 甲醇 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF Δ^αβ-BUTENOLIDE

  摘要：

  不可用。

  DOI：

  10.1139/v59-306
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 在 阻聚剂701 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96.9%的产率得到4-羟基丁-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-丁炔酸的制备方法

  摘要：

  本发明属于化工产品合成技术领域，涉及一种4‑羟基‑2‑丁炔酸的制备方法，包括在有机溶剂中，以1,4‑丁炔二醇为原料，在N‑O自由基催化剂、亚铁盐或亚铁盐水合物或铁盐或铁盐水合物协同催化下由空气或氧气氧化得4‑羟基‑2‑丁炔酸。本发明所述方法避开了目前生产上普遍采用的烷基锂法，极大地提高了工艺安全性，同时降低了生产成本，在最优化的工艺条件下，选择性接近100％。

  公开号：

  CN113651684B

文献信息

• Catalyst-free room-temperature decarboxylative tri- or tetrafunctionalization of alkynyl carboxylic acids with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and diselenides
  作者：Ying-chun Wang、Li-qiu Liu、Guang-mang Wang、Hui Ouyang、You-ji Li

  DOI：10.1039/c7gc03267f

  日期：——

  The combination of N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) with diselenides allowed the rapid decarboxylative tri- or tetrafunctionalization of alkynyl carboxylic acids under catalyst-free room-temperature conditions. This reaction offers an novel and facile route to polyseleno-substituted enamines.

  N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）与二硒化物的结合在无催化剂的室温条件下实现了炔基羧酸的快速脱羧三或四官能化。该反应为多硒代烯胺提供了一种新颖而简便的合成途径。
• Synthesis and photophysical studies of through-space conjugated [2.2]paracyclophane-based naphthalene fluorophores
  作者：E. Benedetti、M.-L. Delcourt、B. Gatin-Fraudet、S. Turcaud、L. Micouin

  DOI：10.1039/c7ra10038h

  日期：——

  straightforward method for the synthesis of a new class of small organic fluorophores bearing both [2.2]paracyclophane and naphthalene subunits using an intramolecular dehydrogenative Diels–Alder reaction as a key step. These compounds are characterized by a compact three-dimensional structure as well as through-space conjugated push–pull systems, and possess interesting spectroscopic characteristics that may be

  在这项工作中，我们报告了一种简单的方法，该方法使用分子内脱氢Diels-Alder反应作为关键步骤来合成同时带有[2.2]对环环烷和萘亚基的新型小型有机荧光团。这些化合物的特点是具有紧凑的三维结构以及贯穿空间的共轭推挽系统，并具有有趣的光谱特性，这些特性可能对创新化学探针和光学传感器的开发有用。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2] Cycloadditions between Chiral Acyl Camphorsultam-Substituted Alkynes and Bicyclic Alkenes
  作者：Jordan Goodreid、Karine Villeneuve、Emily Carlson、William Tam

  DOI：10.1021/jo501594g

  日期：2014.11.7

  Ruthenium-catalyzed asymmetric [2 + 2] cycloadditions between chiral acyl camphorsultam-functionalized alkynes and bicyclic alkenes were examined, providing adducts with complete exo stereoselectivity in good overall yield and enantioselectivity (up to 99% and 166:1, respectively), as well as appreciable diastereoselectivity (up to 163:1). The diastereoselectivity showed dependence on the solvent and

  钌催化不对称[2 + 2]之间环加成手性酰基樟脑磺基官能化的炔烃和双环烯烃进行了检查，提供与完整的加合物外良好总产率和对映选择性的立体选择性（高达99％和166：分别1日），以及表现出非对映选择性（高达163：1）。非对映选择性显示出取决于溶剂和温度，以及反应的炔烃和双环烯烃组分的取代模式。通常，对于在醚溶剂中和在较低温度下在N-丙炔基樟脑和双环烯烃之间进行的反应，观察到较高的非对映选择性。
• THERAPEUTIC AGENT FOR FGFR INHIBITOR-RESISTANT CANCER
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160136168A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The problem to be solved by the present invention is to provide an anticancer agent for treating tumors resistant to other antitumor agents that inhibit FGFR, and a method for treating such tumors. The present invention provides an antitumor agent for administration to a tumor patient resistant to an FGFR inhibitor, the antitumor agent comprising a 3,5-disubstituted benzene alkynyl compound represented by Formula (I) below or a salt thereof. The present invention also provides a therapeutic method using the anticancer agent.

  本发明要解决的问题是提供一种用于治疗对抑制FGFR的其他抗肿瘤药物产生耐药的肿瘤的抗癌剂，以及一种治疗这种肿瘤的方法。本发明提供了一种用于给耐受FGFR抑制剂的肿瘤患者使用的抗肿瘤药物，该抗肿瘤药物包括下面的式(I)所代表的3,5-二取代苯基炔基化合物或其盐。本发明还提供了使用这种抗癌剂的治疗方法。
• ANTITUMOR DRUG FOR INTERMITTENT ADMINISTRATION OF FGFR INHIBITOR
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160193210A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The problem to be solved by the present invention is to provide a potent and highly selective novel FGFR inhibitor, and an antitumor agent having reduced side effects, such as increased blood phosphorus levels, while maintaining the antitumor effect of the FGFR inhibitor. The present invention provides an antitumor agent comprising a 3,5-disubstituted benzene alkynyl compound represented by Formula (I) or a salt thereof that is used so that the 3,5-disubstituted benzene alkynyl compound or a salt thereof is administered on an administration schedule of at least twice a week and a dosing interval of at least one day.

  本发明要解决的问题是提供一种有效且高选择性的新型FGFR抑制剂，以及具有减少副作用（如增加血磷水平）的抗肿瘤药剂，同时保持FGFR抑制剂的抗肿瘤效果。本发明提供了一种抗肿瘤药剂，包括由式（I）表示的3,5-二取代苯基炔基化合物或其盐，该药剂用于按照至少每周两次和至少间隔一天的给药计划给予3,5-二取代苯基炔基化合物或其盐。