1,3,6,8-四苯基芘 | 13638-82-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,3,6,8-四苯基芘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetraphenylpyrene
• 英文别名: 1,3,6,8-tetraphenyl-pyrene；1,3,6,8-Tetraphenyl-pyren；1,3,6,8-Tetraphenylpyren；1,3,6,8-Teraphenylpyren
• CAS: 13638-82-9
• 化学式: C₄₀H₂₆
• 分子量: 506.646
• InChiKey: SIJHJHYRYHIWFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299 °C
• 沸点：
  659.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  478nm(CH2Cl2)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

1,3,6,8-四苯基芘 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3,6,8-Tetraphenylpyrene
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3,6,8-四苯基芘
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 13638-82-9
分子式： C40H26

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1,3,6,8-四苯基芘 修改号码：5.3

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
299°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-四苯基芘 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4,5,8-萘四基四(苯基甲酮)
  参考文献：
  名称：

  Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,47, 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3,6,8-四苯基芘
  参考文献：
  名称：

  1,3,6,8-四芳基py及其阳离子自由基的光物理性质

  摘要：

  描述了1,3,6,8-四芳基取代的pyr的合成。芳基上的取代基影响the核的光电性质，表明芳基和the核之间的强耦合。通过solution的单电子氧化在溶液中产生的阳离子自由基的电子吸收光谱证实了芳基环与the的偶联。1,3,6,8-位的芳基完全抑制溶液中of核的π堆积。四苯基阳离子自由基盐的晶体结构显示中性pyr单元和两个阳离子pyr核之间的电荷离域。当树枝状五苯基围绕surround核时，在阳离子自由基的固态下观察到核堆积的完全抑制。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.01.014

文献信息

• Solid-state Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions: olefin-accelerated C–C coupling using mechanochemistry
  作者：Tamae Seo、Tatsuo Ishiyama、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c9sc02185j

  日期：——

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction is one of the most reliable methods for the construction of carbon-carbon bonds in solution. However, examples for the corresponding solid-state cross-coupling reactions remain scarce. Herein, we report the first broadly applicable mechanochemical protocol for a solid-state palladium-catalyzed organoboron cross-coupling reaction using an olefin additive. Compared

  铃木-宫浦交叉偶联反应是在溶液中构建碳-碳键的最可靠的方法之一。然而，相应的固态交叉偶联反应的例子仍然很少。在此，我们报告了第一个广泛适用的使用烯烃添加剂进行固态钯催化有机硼交叉偶联反应的机械化学方案。与之前的研究相比，新开发的方案显示出显着拓宽的底物范围。我们的机理数据表明，烯烃添加剂可能充当钯基催化剂的分散剂，以抑制纳米颗粒的更高聚集，也可以充当活性单体 Pd(0) 物质的稳定剂，从而促进这些具有挑战性的固态 CC 键形成交叉-偶联反应。
• Synthesis and structure of <i>trans</i>-bis(1,4-dimesityl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene)palladium(II) dichloride and diacetate. Suzuki–Miyaura coupling of polybromoarenes with high catalytic turnover efficiencies
  作者：Jeelani Basha Shaik、Venkatachalam Ramkumar、Babu Varghese、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.3762/bjoc.9.79

  日期：——

  trans-Bis(1,4-dimesityl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene)palladium(II) dichloride has been shown to be an excellent catalyst for the multiple Suzuki–Miyaura coupling reactions of polybromoarenes to the corresponding fully substituted polyarylarenes. The reactions proceeded in excellent yields and with high turnover numbers. With 1,4-dibromobenzene the catalyst was found to be active for up to 13 consecutive cycles with a turnover number of 1260. The polyarylarenes were obtained in pure form after crystallization once without recourse to chromatographic purification. The single-crystal X-ray structures of the chloro (1) as well as the corresponding acetato (2) complexes are also reported and compared with the corresponding complexes of 1,4-diphenyl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene as the ligand.

  trans-Bis(1,4-二间苯基-3-甲基-1,2,3-三唑-5-基)钯(II)二氯化物已被证明是多溴芳烃与相应全取代聚芳基芳烃的Suzuki–Miyaura偶联反应的优秀催化剂。反应产率高，转化数也高。对于1,4-二溴苯，该催化剂在连续循环中活性可达13次，转化数为1260。聚芳基芳烃在晶化一次后以纯形式获得，无需色谱纯化。氯化物(1)以及相应的乙酸盐(2)配合物的单晶X射线结构也已报道，并与作为配体的1,4-二苯基-3-甲基-1,2,3-三唑-5-基的相应配合物进行了比较。
• Pyrene‐Based D‐A Molecules as Efficient Heterogeneous Catalysts for Visible‐Light‐Induced Aerobic Organic Transformations
  作者：Zhihui Jiang、Wenhao Sun、Zhenyan Yang、Hui Pan、Zubing Tang、Wei Shi、Yonggang Xiang、Dingce Yan、Huailong Teng

  DOI：10.1002/cssc.202202082

  日期：2023.3.8

  efficient heterogeneous photocatalysts in photocatalytic oxidative dehydrogenation coupling of benzylamine, oxidation of thioethers and arylboronic acids. These simply structured molecules could be recycled for many rounds with slight catalytic activity degradation. Large scale (1 mol) reaction of benzylamine coupling proceeded smoothly under the standard conditions.

  PhotoCATs：基于芘的供体-受体 (DA) 共轭有机分子被用作高效的多相光催化剂，用于苯甲胺的光催化氧化脱氢偶联、硫醚和芳基硼酸的氧化。这些结构简单的分子可以循环使用多轮，但催化活性会略有下降。大规模（1 mol）苄胺偶联反应在标准条件下顺利进行。
• Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,46, 124
  作者：Vollmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen �ber Perylen und seine Derivate
  作者：L. Ammerer、A. Zinke

  DOI：10.1007/bf00899119

  日期：——