4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-benzyloxycarbonylamino-2,3-dideoxy-1-C-phenyl-D-glycero-D-ido-1-octulose | 884507-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-benzyloxycarbonylamino-2,3-dideoxy-1-C-phenyl-D-glycero-D-ido-1-octulose
• CAS: 884507-70-4
• 化学式: C₅₀H₅₁NO₈
• 分子量: 793.957
• InChiKey: JHXOOHMIKSFKAL-HOZKOKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-benzyloxycarbonylamino-2,3-dideoxy-1-C-phenyl-D-glycero-D-ido-1-octulose 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,5,7,8-tetra-O-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino-2,3,6-trideoxy-3,6-imino-1-C-phenyl-D-glycero-L-gluco-1-octulose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-Substituted 1,4-Dideoxy-1,4-imino-d-galactitols. Toward Original UDP-Galf Mimics via Cross-Metathesis

  摘要：

  Various alpha-C-substituted 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-galactitols were prepared efficiently from 1-O-acetyl-2,3,5,6-tetra-O-benzyl-D-glucofuranose by a four-step sequence involving as the key step the highly syn-selective TMSOTf-catalyzed addition of silylated nucleophiles to a glycofuranosylamine. Cross-metathesis of the alpha-C-allylated iminogalactofuranose derivative with an original uridin-5'-yl vinylphosphonate led to novel UDP-galactofuranose mimics. Such compounds are of interest as potential inhibitors of the mycobacterial galactan biosynthesis pathway.

  DOI：

  10.1021/ol053078z
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-D-glucofuranosylamine 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-benzyloxycarbonylamino-2,3-dideoxy-1-C-phenyl-D-glycero-D-ido-1-octulose
  参考文献：
  名称：

  聚合和立体选择性合成含氨基糖的Gal f和UDP-Gal f缩氨酸：评价为UDP-Gal突变酶的抑制剂。

  摘要：

  的合成UDP-Gal的˚F类似物掺入1,4-二脱氧-1,4-亚氨基- d -galactitol骨架α联通过3C-系绳和一系列相关吡咯烷呋喃半乳糖模拟了的被报告的到UMP。这些化合物是通过甲硅烷基化的亲核试剂与N- Cbz葡糖呋喃糖胺的高度立体选择性反应而获得的，N- Cbz葡糖呋喃糖胺提供了1,2-顺式立体化学的相应开链产物，这是从Kobayashi的开创性研究中预测到的。这些中间体，得到α-环化Ç -glycosides亚氨基呋喃半乳糖携带各种官能团中的糖苷配基的。进一步阐述α- C脱保护后，通过与间质5'-乙烯基乙烯基膦酸酯的交叉复分解反应，生成-烯丙基取代的衍生物，得到所需的原始UDP-Gal f缩影。使用BCl 3切割亚氨基糖组分中的苄基醚保护基对合成计划的成功至关重要。几个新的1,4-二去氧-1,4-亚氨基的d -galactitol衍生物评价为从UGM（UDP-吡喃半乳糖变位酶）的抑制剂的大肠杆菌;

  DOI：

  10.1021/jo8001134