(E)-3-methoxy-1-phenyl-4-hexen-1-one | 124888-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methoxy-1-phenyl-4-hexen-1-one
• 英文别名: (E)-3-methoxy-1-phenylhex-4-en-1-one
• CAS: 124888-31-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SUTWQRNVQJJRFG-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methoxy-1-phenyl-4-hexen-1-one 在 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以39%的产率得到1-phenyl-(2E,4E)-hexadiene-1-one
  参考文献：
  名称：

  醛缩型反应与迈克尔型加成反应。半缩醛乙烯基：多功能合成子。

  摘要：

  取决于反应中心的空间位阻，在存在BF 3 .OEt 2的情况下，半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚可导致迈克尔型加成反应（4）或醛缩反应型反应（3）。半缩醛乙烯基胶1b始终会产生第二个反应，从而生成多烯羰基化合物5的β-甲氧基-γ，δ-烯键羰基化合物4的前体。可以使用巴豆醛和甲醇代替化合物1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60526-9
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-methoxy-1-phenyl-4-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  醛缩型反应与迈克尔型加成反应。半缩醛乙烯基：多功能合成子。

  摘要：

  取决于反应中心的空间位阻，在存在BF 3 .OEt 2的情况下，半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚可导致迈克尔型加成反应（4）或醛缩反应型反应（3）。半缩醛乙烯基胶1b始终会产生第二个反应，从而生成多烯羰基化合物5的β-甲氧基-γ，δ-烯键羰基化合物4的前体。可以使用巴豆醛和甲醇代替化合物1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60526-9

文献信息

• Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3122

  日期：1990.11

  In the presence of a catalytic amount of a transition metal compound such as [Rh(COD)Cl]2, Co(acac)2, or NiCl2, trimethylsilyl cyanide smoothly reacts with acetals to form α-methoxy carbonitriles in good yields. In the coexistence of catalytic amounts of [Rh(COD)Cl]2 and TMS-CN, silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with acetals, aldehyes, or imines to yield the corresponding coupling products in good yields under almost neutral conditions.

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。
• Mukaiyama, Teruaki; Soga, Tsunehiko; Takenoshita, Haruhiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1273 - 1276
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Soga, Tsunehiko、Takenoshita, Haruhiro

  DOI：——

  日期：——
• SOGA, TSUNEHIKO;TAKENOSHITA, HARUHIRO;YAMADA, MASAAKI;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3122-3131
  作者：SOGA, TSUNEHIKO、TAKENOSHITA, HARUHIRO、YAMADA, MASAAKI、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Aldolisation-type reaction versus Michael-type addition. Hemiacetal vinylogs: Versatile synthons.
  作者：Pierre Duhamel、Jérôme Guillemont、Jean-Marie Poirier、Pierre Chabardes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60526-9

  日期：1993.6

  Depending on the steric hindrance of the reaction centers, hemiacetal vinylogs 1 in the presence of BF3.OEt2 can, with enol ethers, lead to a Michael-type addition (4) or an aldolisation-type reaction (3). Hemiacetal vinylog 1b always yields the second reaction leading to β-methoxy-γ,δ-ethylenic carbonyl compounds 4 precursors of polyenic carbonyl compounds 5. Crotonaldehyde and methanol can be used

  取决于反应中心的空间位阻，在存在BF 3 .OEt 2的情况下，半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚可导致迈克尔型加成反应（4）或醛缩反应型反应（3）。半缩醛乙烯基胶1b始终会产生第二个反应，从而生成多烯羰基化合物5的β-甲氧基-γ，δ-烯键羰基化合物4的前体。可以使用巴豆醛和甲醇代替化合物1b。