1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropanoate | 2240185-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropanoate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 2240185-68-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: SEOJLJFVKHYFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropanoate 在 sodium 1,2,3-dioxaboriran-3-olate tetrahydrate 、 二氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-2-methylpentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导脱羧烷基化反应合成三氟甲基硼酸仲酯

  摘要：

  我们展示了一种通过可见光诱导的脱羧烷基化反应合成仲三氟甲基硼酸酯的实用通用方法。该反应是由电子供体-受体 (EDA) 复合物的光化学活性驱动的。除了广泛的群体耐受性、中等到高产率和简单的反应条件外，该协议的实用性通过直接修饰生物活性分子和进一步推导得到进一步证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300133
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Photoinduced Hydroalkylation Cascade Enabled by an Electron-Donor–Acceptor Complex

  摘要：

  A metal- and photocatalyst-free photoinduced radical cascade hydroalkylation of 1,7-enynes has been disclosed. The process is triggered by a single electron transfer (SET) event involving a photoexcited electron-donor-acceptor complex between an NHPI ester and a Hantzsch ester, which decomposes to afford a tertiary radical that is readily trapped by the enyne. The method provides an operationally simple, robust, and step-economical approach toward the construction of diversely functionalized dihydroquinolinones bearing quaternary centers. A sequential one-pot hydroalkylation-isomerization approach is also offered, giving access to a family of quinolinones. A wide substrate scope and high functional group tolerance were observed in both approaches.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01130

文献信息

• Photocatalytic decarboxylative alkylations mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Bin Zhao、Bing Wang、Yao Fu

  DOI：10.1126/science.aav3200

  日期：2019.3.29

  variety of alkylations. Science, this issue p. 1429 A cheap combination of sodium iodide and triphenylphosphine can act as an electron-transfer catalyst under visible light. Most photoredox catalysts in current use are precious metal complexes or synthetically elaborate organic dyes, the cost of which can impede their application for large-scale industrial processes. We found that a combination of triphenylphosphine

  众包生色团光氧化还原催化广泛用于通过引导可见光中的能量来加速化学反应。然而，大多数实现依赖昂贵的发色团来吸收光。傅等人。现在表明，一对廉价的组件协同作用可以引起这些反应，尽管单独不是很强的可见光吸收剂。碘化钠和三苯基膦的组合允许光诱导电子转移催化各种烷基化。科学，这个问题 p。1429 碘化钠和三苯基膦的廉价组合可以在可见光下充当电子转移催化剂。目前使用的大多数光氧化还原催化剂是贵金属配合物或合成精细的有机染料，其成本会阻碍它们在大规模工业过程中的应用。我们发现，在 456 纳米蓝光照射下，三苯基膦和碘化钠的组合可以在没有过渡金属的情况下通过与氧化还原活性酯的脱羧偶联来催化甲硅烷基烯醇醚的烷基化。还演示了使用 Katritzky 的 N-烷基吡啶盐进行脱氨基烷基化和使用 Togni 试剂进行的三氟甲基化。此外，基于膦/碘化物的光氧化还原系统催化 N-杂环的 Minisci 型烷基化，并且可
• Selective Syntheses of <i>Z</i>-Alkenes via Photocatalyzed Decarboxylative Coupling of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters with Terminal Arylalkynes
  作者：Guo-Li Dai、Shu-Zhen Lai、Zhuangzhu Luo、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00558

  日期：2019.4.5

  A novel, efficient Z-alkene synthesis via photocatalyzed decarboxylative couplings between terminal aryl alkynes and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters, which are derived from aliphatic carboxylic acids, is described. A wide range of primary, secondary, and tertiary carboxylates as well as α-amino acid and α-oxyacid-derived esters were employed as suitable substrates. The mild reaction conditions

  描述了通过末端芳基炔烃和衍生自脂族羧酸的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯之间的光催化脱羧偶联的新颖，有效的Z-烯烃合成。各种各样的伯，仲和叔羧酸盐以及α-氨基酸和α-含氧酸衍生的酯被用作合适的底物。温和的反应条件，广泛的底物范围，官能团耐受性和操作简便性使得该脱羧偶联反应成为有机合成中的重要方法。
• Biocompatible Photoinduced Alkylation of Dehydroalanine for the Synthesis of Unnatural α-Amino Acids
  作者：José A. C. Delgado、José T. M. Correia、Emanuele F. Pissinati、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01781

  日期：2021.7.2

  A site-selective alkylation of dehydroalanine to access protected unnatural amino acids is described. The protocol is characterized by the wide nature of alkyl radicals employed, mild conditions, and functional group compatibility. This protocol is further extended to access peptides, late-stage functionalization of pharmaceuticals, and enantioenriched amino acids.

  描述了脱氢丙氨酸的位点选择性烷基化以获取受保护的非天然氨基酸。该协议的特点是所用烷基的广泛性质、温和的条件和官能团兼容性。该协议进一步扩展到访问肽、药物的后期功能化和对映体富集的氨基酸。
• Photocatalytic dual decarboxylative alkenylation mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Hong-Yu Wang、Long-Jin Zhong、Gui-Fen Lv、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob01242d

  日期：——

  alkenylation of α,β-unsaturated carboxylic acids and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters mediated by triphenylphosphine and sodium iodide has been developed. This protocol proceeds under 456-nanometer irradiation by visible blue light in the absence of transition metals or organic dye based photoredox catalysts. The reaction is successfully applied to a wide range of redox-active esters derived from

  已经开发了由三苯基膦和碘化钠介导的α，β-不饱和羧酸和烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的高效光催化双脱羧烯基化。该方案在不存在过渡金属或有机染料基光氧化还原催化剂的情况下，在可见光蓝光下于456纳米辐照下进行。该反应已成功应用于衍生自脂族羧酸（1°，2°和3°）和α-氨基酸的多种氧化还原活性酯，可将多种α，β-不饱和羧酸转化为α，β -烷基化苯乙烯在温和条件下高效且具有出色的选择性。
• Zinc-Mediated Decarboxylative Alkylation of <i>Gem</i>-difluoroalkenes
  作者：Liting Yu、Mei-Lin Tang、Chang-Mei Si、Zhi Meng、Yongxi Liang、Jilai Han、Xun Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01866

  日期：2018.8.3

  An efficient and mild zinc-mediated decarboxylative alkylation of gem-difluoroalkenes with N-hydroxyphthalimide (NHP) esters, to give monofluoroalkenes in moderate to excellent yields with high Z-selectivity is reported. The reaction tolerates a broad range of functional groups and can be easily scaled up, which thus may pave the way for its further applications in medicinal chemistry and materials

  据报道，用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯对宝石-二氟烯烃进行了有效且温和的锌介导的脱羧烷基化，以中等至优异的收率和高Z选择性得到了单氟烯烃。该反应可耐受各种官能团，并且可以轻松按比例放大，因此可为其在药物化学和材料科学中的进一步应用铺平道路。