3-(2-nitrophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one | 634606-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylpropane-1-one；3-Hydroxy-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 634606-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: JHRQCOFXNARIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  478.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、27.6 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  借助MOF负载的Pd串联催化剂破译可转换生产四氢喹啉或喹啉的反应网络

  摘要：

  对非均相串联催化体系进行机理研究对于理解和提高催化剂活性和选择性至关重要，但仍然具有挑战性。在这里，我们证明了对多步反应的深入机理研究可以指导我们利用可容易获得的前体来控制选择性合成苯基四氢喹啉或苯基喹啉。一锅生产可以通过定义明确的，由双功能金属-有机骨架支撑的Pd纳米颗粒催化而实现，仅水作为副产物。我们的机理研究从27.6 bar H 2下的操作魔术角旋转核磁共振研究确定了六个瞬态中间体和十个转变步骤。特别是，使用常规色谱技术无法观察到反应性中间体2-苯基-3,4-二氢喹啉，但发现在操作条件下其最高浓度为0.11 mol L –1。根据反应物种的动力学信息进一步推断出最可能的反应网络，该信息是从操作和非现场获得的反应研究。对复杂反应网络的深入了解使得能够通过添加均相助催化剂来动力学控制关键中间体2-苯基-3,4-二氢喹啉的转化，从而根据需要选择性生产四氢喹啉或喹啉。这项工作中证明的方法为

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00899
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 邻硝基苯甲醛 在 N,N-bis(perfluoromethanesulfonyl)squaramide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 以94%的产率得到3-(2-nitrophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  的发展Ñ，ñ -双（全氟烷磺酰基）squaramides作为新强布朗斯台德酸和它们的有机反应中的应用

  摘要：

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.120

文献信息

• Strong Lewis acid air-stable cationic titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes as highly efficient and recyclable catalysts for C–C bond forming reactions
  作者：Ningbo Li、Jinying Wang、Xiaohong Zhang、Renhua Qiu、Xie Wang、Jinyang Chen、Shuang-Feng Yin、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c4dt00549j

  日期：——

  A series of titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes were synthesized, characterized, and applied in various C–C bond forming reactions.

  一系列的钛ocene基过氟烷基（芳基）磺酸盐配合物被合成、表征，并应用于各种C-C键形成反应。
• A novel simple bifunctional catalyst for the direct aldol reaction
  作者：Chang Lu Liu、Hao Zhang、Ning Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.12.025

  日期：2011.6

  Abstract Direct aldol reactions of aldehydes and ketones can proceed smoothly in the presence of a catalytic amount of naphthol/sodium naphtholate (5 mol%) to afford the corresponding products with yields up to 98%. Such a bifunctional catalyst is more moderate than strong acid or base employed in direct aldol reactions.

  摘要在催化量的萘酚/萘酚钠（5 mol％）的存在下，醛和酮的直接醛醇缩合反应可以顺利进行，得到相应的产物，收率高达98％。这种双功能催化剂比直接醛醇缩合反应中使用的强酸或强碱更为适中。
• Alkaline earth metal-based metal–organic framework: hydrothermal synthesis, X-ray structure and heterogeneously catalyzed Claisen–Schmidt reaction
  作者：Debraj Saha、Tanmoy Maity、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/c4dt00575a

  日期：——

  removal of the coordinated water, has been characterized by thermo-gravimetric analysis, IR, elemental analysis and variable temperature powder X-ray diffraction. Both 1 and its dehydrated species 1a catalyze the Claisen–Schmidt reaction under heterogeneous conditions, but 1a is a more effective catalyst under environmentally friendly conditions. The catalyst can readily be recovered and reused in successive

  两个碱土金属基羧酸盐体系[Mg（HL）（H 2 O）2 ] n（1）和[Ca（H 2 L）2 ] n（2）（H 3 L = Chelidamic acid）进行了水热反应合成，并通过单晶X射线衍射，IR，元素分析和热重分析进行表征。化合物1具有包含两个水分子的2D结构。从1产生的脱水物质1a通过除去配位水，已通过热重分析，红外，元素分析和变温粉末X射线衍射进行了表征。既1和其脱水物种1A催化异构条件下的克莱森-施密特反应，但图1A是环境友好的条件下更有效的催化剂。催化剂可以容易地回收并在连续的循环中重复使用而没有可检测的活性损失。化合物2具有3D结构，在高达540°C的温度下具有热稳定性，但具有催化活性。
• Chemoselective synthesis of quinoline N-oxides from 3-(2-nitrophenyl)-3-hydroxypropanones
  作者：Kentaro Okuma、Jun-ichi Seto、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1002/jhet.485

  日期：2010.11

  s with Zn/NH4Cl gave the corresponding quinoline N‐oxides in 80–90% yields. The reaction initiated the reduction of nitro group to afford the corresponding hydroxylamine, which intramolecularly condensed and followed by dehydration to give quinoline N‐oxide. Although treatment of 2‐nitrochalcone with Zn/NH4Cl in EtOH/H2O resulted in the formation of quinoline N‐oxide in low yield, the reaction of 2‐nitrochalcone

  3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷与Zn / NH 4 Cl的反应以80-90％的产率得到了相应的喹啉N-氧化物。反应引发硝基的还原，得到相应的羟胺，将其分子内缩合，然后脱水得到喹啉N-氧化物。尽管在EtOH / H 2 O中用Zn / NH 4 Cl处理2-硝基查尔酮会降低产率生成喹啉N-氧化物，但是在回流EtOH / H 2 O中2-硝基查尔酮与Sn / NH 4 Cl的反应以80％的收率得到了喹啉N-氧化物。J.杂环化​​学。（2010）。
• A magnesium-based multifunctional metal–organic framework: synthesis, thermally induced structural variation, selective gas adsorption, photoluminescence and heterogeneous catalytic study
  作者：Debraj Saha、Tanmoy Maity、Soma Das、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/c3dt51509e

  日期：——

  layered alkaline earth metal–organic framework (MOF) compound, [Mg2(HL)2(H2O)4]·H2O}n (1) (H3L = pyrazole-3,5-dicarboxylate). Compound 1 selectively adsorbs hydrogen (H2) (ca. 0.56 wt% at 77 K) over nitrogen at 1 atm and demonstrates a strong blue fluorescent emission band at 480 nm (λmax) upon excitation at 270 nm. Notably, the 2D framework compound efficiently catalyzes the aldol condensation reactions

  通过依赖温度的合成制备了三种基于镁的羧酸盐骨架体系。通过水热法合成化合物，并通过单晶X射线衍射分析表征。介质温度的逐步升高导致网络尺寸的逐步升高，最终导致形成新的二维二维层状碱土金属-有机骨架（MOF）化合物[Mg 2（HL）2（ H 2 O）4 ]·H 2 O} n（1）（H 3 L =吡唑-3,5-二羧酸酯）。化合物1选择性吸附氢（H 2）（ca。在1个大气压77 K）在氮0.56％（重量）和在480nm处（演示了强的蓝色荧光发射带λ最大在270nm处）激发时。值得注意的是，在环境友好的条件下，二维骨架化合物可有效催化异质介质中各种芳香醛与酮的醛醇缩合反应。催化剂可以循环使用几次，而活性没有任何重大损失。