1,3-diphenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-5-trimethylsilylpent-4-yn-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₂OSi
• 分子量: 306.48
• InChiKey: OOSQZJUWFUABQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-methyl-3,5-diphenylfurane
  参考文献：
  名称：

  通过用强钾碱处理炔基酮可直接形成呋喃

  摘要：

  酮炔烃与强钾碱（例如KOtBu，KHMDS或KH）的反应可产生中度至良好产率的取代呋喃，而无需对炔烃进行任何特殊活化。该方法既提供了灵活性，又提供了快速的方法来合成二，三或四取代的呋喃，尽管有些收率充其量只是适度的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00063-0
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl acetate 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到1,3-diphenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）催化丙炔基乙酸酯与亲氧基硅烷的亲核取代。直接合成多取代呋喃的合成路线

  摘要：

  已经开发了在催化量的三氟甲磺酸铜（II）存在下通过用环氧硅烷的炔丙基乙酸酯的亲核取代合成γ-炔基酮的新颖而有效的方法。取代反应之后可以进行4-甲苯磺酸催化的环化反应，而无需纯化γ-炔基酮中间体，从而提供了直接的合成路线来制备多取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700234

文献信息

• A Novel Indium-Catalyzed Three-Component Reaction: General and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Min Lin、Lu Hao、Rui-da Ma、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1055/s-0030-1258525

  日期：2010.9

  A convenient and general approach towards the synthesis of substituted pyrroles from propargylic acetates, silyl enol ethers, and primary amines was described. This novel transformation was catalyzed by indium trichloride in a one-pot synthesis, and high yields of various pyrrole derivatives were obtained.

  一种便捷且通用的方法被描述，用于从炔丙基乙酸酯、硅醚烯醇和一级胺合成取代吡咯。这一新颖的转化过程通过在一锅中使用三氯化铟催化合成，获得了各种吡咯衍生物的高产率。
• FeCl₃-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes
  作者：Zhuang-ping Zhan、Xu-bin Cai、Shao-pei Wang、Jing-liang Yu、Hui-juan Liu、Yuan-yuan Cui

  DOI：10.1021/jo701782g

  日期：2007.12.1

  [Graphics]An efficient FeCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic acetates with enoxysilanes under mild conditions to afford corresponding gamma-alkynyl ketones has been developed. The substitution reaction is followed by a TsOH-catalyzed cyclization without purification of the gamma-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward synthetic route to tri- or tetrasubstituted furans.