1,3-diphenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-5-trimethylsilylpent-4-yn-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₂OSi
• 分子量: 306.48
• InChiKey: OOSQZJUWFUABQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-methyl-3,5-diphenylfurane
  参考文献：
  名称：

  通过用强钾碱处理炔基酮可直接形成呋喃

  摘要：

  酮炔烃与强钾碱（例如KOtBu，KHMDS或KH）的反应可产生中度至良好产率的取代呋喃，而无需对炔烃进行任何特殊活化。该方法既提供了灵活性，又提供了快速的方法来合成二，三或四取代的呋喃，尽管有些收率充其量只是适度的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00063-0
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl acetate 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到1,3-diphenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）催化丙炔基乙酸酯与亲氧基硅烷的亲核取代。直接合成多取代呋喃的合成路线

  摘要：

  已经开发了在催化量的三氟甲磺酸铜（II）存在下通过用环氧硅烷的炔丙基乙酸酯的亲核取代合成γ-炔基酮的新颖而有效的方法。取代反应之后可以进行4-甲苯磺酸催化的环化反应，而无需纯化γ-炔基酮中间体，从而提供了直接的合成路线来制备多取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700234

文献信息

• Copper(II) Triflate-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes. A Straightforward Synthetic Route to Polysubstituted Furans
  作者：Zhuang-ping Zhan、Shao-pei Wang、Xu-bin Cai、Hui-juan Liu、Jing-liang Yu、Yuan-yuan Cui

  DOI：10.1002/adsc.200700234

  日期：2007.9.3

  A novel and efficient procedure for the synthesis of γ-alkynyl ketones by the nucleophilic substitution of propargylic acetates with enoxysilanes in the presence of a catalytic amount of Copper(II) triflate, has been developed. The substitution reaction can be followed by a 4-toluenesulfonic acid-catalyzed cyclization without purification of the γ-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward

  已经开发了在催化量的三氟甲磺酸铜（II）存在下通过用环氧硅烷的炔丙基乙酸酯的亲核取代合成γ-炔基酮的新颖而有效的方法。取代反应之后可以进行4-甲苯磺酸催化的环化反应，而无需纯化γ-炔基酮中间体，从而提供了直接的合成路线来制备多取代的呋喃。
• FeCl₃-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes
  作者：Zhuang-ping Zhan、Xu-bin Cai、Shao-pei Wang、Jing-liang Yu、Hui-juan Liu、Yuan-yuan Cui

  DOI：10.1021/jo701782g

  日期：2007.12.1

  [Graphics]An efficient FeCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic acetates with enoxysilanes under mild conditions to afford corresponding gamma-alkynyl ketones has been developed. The substitution reaction is followed by a TsOH-catalyzed cyclization without purification of the gamma-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward synthetic route to tri- or tetrasubstituted furans.
• A Novel Indium-Catalyzed Three-Component Reaction: General and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Min Lin、Lu Hao、Rui-da Ma、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1055/s-0030-1258525

  日期：2010.9

  A convenient and general approach towards the synthesis of substituted pyrroles from propargylic acetates, silyl enol ethers, and primary amines was described. This novel transformation was catalyzed by indium trichloride in a one-pot synthesis, and high yields of various pyrrole derivatives were obtained.

  一种便捷且通用的方法被描述，用于从炔丙基乙酸酯、硅醚烯醇和一级胺合成取代吡咯。这一新颖的转化过程通过在一锅中使用三氯化铟催化合成，获得了各种吡咯衍生物的高产率。
• Direct furan formation by treatment of alkynyl ketones with strong potassium bases
  作者：David I. MaGee、James D. Leach、Santosa Setiadji

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00063-0

  日期：1999.3

  The reaction of keto-alkynes with strong potassium bases such as KOtBu, KHMDS or KH yields substituted furans in moderate to good yields without any special activation of the alkyne required. The method offers both a flexibility and rapid method for the synthesis of di- tri- or tetra-substituted furans, although some yields are only modest at best.

  酮炔烃与强钾碱（例如KOtBu，KHMDS或KH）的反应可产生中度至良好产率的取代呋喃，而无需对炔烃进行任何特殊活化。该方法既提供了灵活性，又提供了快速的方法来合成二，三或四取代的呋喃，尽管有些收率充其量只是适度的。