2-methyl-3,5-diphenylfurane | 56138-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-methyl-3,5-diphenylfurane
• 英文别名: 2-methyl-3,5-diphenylfuran；2-methyl-3,5-diphenyl-furan
• CAS: 56138-25-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: KAAIKAHQXLOBIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,5-diphenylfurane 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-2,4-diphenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Rio,G.; Lecas-Nawrocka,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2824 - 2832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-3-methyl-2-phenyl-2-(phenylethynyl)oxirane 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-methyl-3,5-diphenylfurane
  参考文献：
  名称：

  取代的乙炔环氧化合物的合成，随后经铟催化重排为2,3,5-三取代的呋喃

  摘要：

  描述了由炔属环氧化物合成各种芳族和脂族2,3,5-三取代的呋喃。这些环氧化物是通过将乙炔锂加成α-卤代酮所生成的炔丙基醇盐进行亲核开环而直接制备的。

  DOI：

  10.1021/jo2001353

文献信息

• An efficient synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from α,β-unsaturated ketones
  作者：Catherine D. Brown、J.Michael Chong、Lixin Shen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00898-4

  日期：1999.12

  A simple, regioselective synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans is described. Conjugate addition of alkynylboronates to α,β-unsaturated ketones, followed by acid-catalyzed cyclization of the resulting γ-alkynyl ketones affords trisubstituted furans in 31–97% overall yields.

  描述了2,3,5-三取代的呋喃的简单的区域选择性合成。将炔基硼酸酯加成到α，β-不饱和酮上，然后酸催化环化所得的γ-炔基酮，可得到三取代呋喃，总产率为31-97％。
• β-Bromoenol phosphate as a new precursor for the modular regioselective synthesis of substituted furans
  作者：Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132553

  日期：2022.1

  importance in various realms of chemistry, furan occupies a position of eminence among heterocycles. Despite the availability of many methodologies for the synthesis of variably substituted furans, a modular convenient synthesis of 2,4-disubstituted furans remains challenging. The present work attempts to bridge that gap through a novel annulation-based approach using feedstock chemicals such as methyl ketones

  由于其在各种化学领域的重要性，呋喃在杂环化合物中占有突出地位。尽管有许多合成可变取代呋喃的方法，但 2,4-二取代呋喃的模块化方便合成仍然具有挑战性。目前的工作试图通过一种新的基于环化的方法来弥合这一差距，该方法使用原料化学品，如甲基酮及其易于获得的衍生物，β-溴烯醇磷酸盐。我们已经证明了β-溴烯醇磷酸盐的迄今为止未知的反应性，这是观察到的区域选择性的原因。该反应在温和条件下只需要氢化钠作为碱。发现该反应的范围很广，除了各种 2,4-二取代呋喃之外，甚至还有可能获得三取代呋喃。该方法还用于获得具有合成挑战性的 3-酰基呋喃衍生物。由于易于获得起始材料和快速反应时间，新开发的方法的特点是模块化、区域选择性以及实用性。
• One-pot synthesis of 2-methylfurans from 3-(trimethylsilyl)propargyl acetates promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
  作者：Danielle E. Sklar、Alex V. Helbling、Yiqi Liu、C. Wade Downey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153424

  日期：2021.12

  In the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and triethylamine, 3-(trimethylsilyl)propargyl carboxylates undergo a one-pot alkylation-cyclization-desilylation reaction with ketones to produce 2-methylfurans. Alkylation at 0 °C in methylene chloride, followed by acid-catalyzed cyclization at room temperature, provides the furans in 52–86% yield. Cyclization and desilylation appear

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 和三乙胺的存在下，羧酸 3-（三甲基甲硅烷基）炔丙基酯与酮进行一锅烷基化-环化-脱甲硅烷基化反应，生成 2-甲基呋喃。在 0 °C 下在二氯甲烷中烷基化，然后在室温下酸催化环化，以 52-86% 的产率提供呋喃。环化和脱甲硅烷基化似乎由在初始取代反应完成后将反应混合物暴露于水中而原位生成的三氟甲磺酸促进。
• Gold Catalyzed Synthesis of Substituted Furan by Intermolecular Cascade Reaction of Propargyl Alcohol and Alkyne
  作者：Seyedmorteza Hosseyni、Yijin Su、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02980

  日期：2015.12.18

  Using a combination of triazole-gold (TA-Au) and copper catalysts, the substituted furan was achieved in one pot through a three-step reaction cascade. The reaction tolerates a large substrate scope with simple starting materials. The desired di-, tri-, and tetrasubstituted furans were prepared in good to excellent yields.

  使用三唑金（TA-Au）和铜催化剂的组合，通过三步反应级联，在一个反应​​釜中获得了取代的呋喃。该反应用简单的起始原料就可耐受大范围的底物。所需的二，三和四取代的呋喃以良好至优异的产率制备。
• Copper(II) Triflate-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes. A Straightforward Synthetic Route to Polysubstituted Furans
  作者：Zhuang-ping Zhan、Shao-pei Wang、Xu-bin Cai、Hui-juan Liu、Jing-liang Yu、Yuan-yuan Cui

  DOI：10.1002/adsc.200700234

  日期：2007.9.3

  A novel and efficient procedure for the synthesis of γ-alkynyl ketones by the nucleophilic substitution of propargylic acetates with enoxysilanes in the presence of a catalytic amount of Copper(II) triflate, has been developed. The substitution reaction can be followed by a 4-toluenesulfonic acid-catalyzed cyclization without purification of the γ-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward

  已经开发了在催化量的三氟甲磺酸铜（II）存在下通过用环氧硅烷的炔丙基乙酸酯的亲核取代合成γ-炔基酮的新颖而有效的方法。取代反应之后可以进行4-甲苯磺酸催化的环化反应，而无需纯化γ-炔基酮中间体，从而提供了直接的合成路线来制备多取代的呋喃。