ethyl 1-benzyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 92977-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-1-benzyl-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate；ethyl 1-benzyl-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 92977-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: PYSHIDBVTJKBEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  132-135 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到ethyl 1-benzyl-2,4-dimethyl-5-(p-tolylthio)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 促进富电子芳烃与芳基亚磺酸钠的亚磺酰化

  摘要：

  报道了一种新的无过渡金属路线，用于在 TMSOTf 存在下用芳基亚磺酸钠直接亚磺酰化富电子芳烃。各种富电子芳烃，包括吡咯、噻吩、吲哚和富电子芳烃，与芳基亚磺酸钠一起以中等至极好的收率转化为相应的亚砜。该协议具有许多优点，例如易于获得且稳定的起始材料、广泛的底物范围和无过渡金属的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691563
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-bromopent-4-enoate 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2-（2-溴烯丙基）-1,3-二羰基化合物合成1,2,3,5-四取代的吡咯衍生物

  摘要：

  将2-（2-溴烯丙基）-1,3-二羰基化合物转化为β-烯氨基，β-肼基酸酯和酮，然后进行碱促进的环化反应，从而形成相应的1,2,3,5-四取代吡咯。1,2,4-和1,2,3,4-取代的吡咯也作为次要产物被分离出来。从2-（2-溴烯丙基）-环己烷-1，3-二酮开始，以高收率制备相应的四氢吲哚酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01298-x

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Direct Cyanation of Indoles and Pyrroles with <i>N</i>-Cyano-<i>N</i>-phenyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide (NCTS)
  作者：Yang Yang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol202335p

  日期：2011.10.21

  BF3·OEt2-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using a less toxic, bench-stable, and easily handled electrophilic cyanating agent N-cyano-N-phenyl-para-toluenesulfonamide (NCTS) affords 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields with excellent regioselectivity. The substrate scope is broad with respect to indoles and pyrroles.

  BF 3 ·OEt 2使用毒性较小，稳定且易于处理的亲电子氰化剂，将吲哚和吡咯直接氰化N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）可提供3-氰基吲哚和2-氰基吡咯产量高，区域选择性好。关于吲哚和吡咯，底物范围很广。
• Silver-catalyzed chemoselective annulation of propargyl amines with alkynes for access to pyridines and pyrroles
  作者：Tauqir A. Nizami、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.002

  日期：2017.10

  The annulation of propargyl amines with electron-deficient alkynes in the presence of silver salts affording pyridines and pyrroles has been developed. The chemoselective [4+2] or [3+2] annulation approach to pyridines or pyrroles depends on the structures of propargyl amines and the different reaction conditions.

  已经开发了在存在吡啶和吡咯的银盐存在下，炔丙基胺与缺电子炔烃的环化反应。吡啶或吡咯的化学选择性[4 + 2]或[3 + 2]环化方法取决于炔丙基胺的结构和不同的反应条件。
• Eine neue Pyrrolring-Synthese. II. Teil. Untersuchungen in der Pyrrolreihe. 7. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、H. P. Schad

  DOI：10.1002/hlca.19550380506

  日期：——

  The previously described reaction sequence leading to substituted pyrroles has been studied using ethyl β-benzylaminocrotonate and 1-nitropropene as starting materials.

  已经使用β-苄基氨基巴豆酸乙酯和1-硝基丙烯作为起始原料研究了导致取代的吡咯的前述反应顺序。