ethyl 2-acetyl-4-bromopent-4-enoate | 90674-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-4-bromopent-4-enoate
• 英文别名: 2-acetyl-4-bromo-pent-4-enoic acid ethyl ester；2-Acetyl-4-brom-pent-4-ensaeure-aethylester
• CAS: 90674-91-2
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: CYYLUUALIACINA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-bromopent-4-enoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到乙基2,4-二甲基-3-糠酸酯
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of 2,5-disubstituted furan-3-carboxylates and the isomeric 2,4-disubstituted furan-3-carboxylates

  摘要：

  从相同底物中，通过不同的反应条件，实现了2,5-二取代呋喃-3-羧酸酯和同分异构体2,4-二取代呋喃-3-羧酸酯的区域选择性形成。

  DOI：

  10.1039/c5ra14273c
• 作为产物：
  描述：

  2-<3-Brom-but-3-enyl>-2-methyl-<1,3>-dioxolan 生成 ethyl 2-acetyl-4-bromopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Feugeas,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 2579 - 2581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Modular and Diastereoselective 5 + 1 Cyclization Approach to N-(Hetero)Aryl Piperidines
  作者：Matthew A. Larsen、Elisabeth T. Hennessy、Madeleine C. Deem、Yu-hong Lam、Josep Saurí、Aaron C. Sather

  DOI：10.1021/jacs.9b13114

  日期：2020.1.15

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• Concise Total Synthesis of (±)-Crinine
  作者：Yong-Qiang Tu、Jian-Dong Liu、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1218296

  日期：2009.11

  The concise total synthesis of (+/-)-crinine was accomplished in 24% overall yield and eleven steps starting from an easily available allylic alcohol. The key step of the current synthesis involved the NBS-promoted semipinacol rearrangement reaction of allylic alcohols. The hydroindole skeleton with the sterically congested quaternary carbon center was established concisely by utilizing this semipinacol

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• Synthesis of 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrrole derivatives from 2-(2-bromoallyl)-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ayhan S Demir、Idris M Akhmedov、Özge Sesenoglu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01298-x

  日期：2002.12

  2-(2-Bromoallyl)-1,3-dicarbonyl compounds are converted into β-enamino, β-hydrazino esters and ketones, followed by base-promoted cyclization, leading to the formation of the corresponding 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrroles. 1,2,4- and 1,2,3,4-Substituted pyrroles are also isolated as minor products. Starting from the 2-(2-bromoallyl)-cyclohexane-1,3-dione the corresponding tetrahydro indolone is prepared

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• Intramolecular Heck Couplings and Cycloisomerizations of Bromodienes and Enynes with 1′,1′-Disubstituted Methylenecyclopropane Terminators: Efficient Syntheses of [3]Dendralenes
  作者：Stefan Bräse、Hanno Wertal nee Nüske、Daniel Frank、Denis Vidović、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500330

  日期：2005.10

  atom-economic, palladium-catalyzed cycloisomerization. The vinylpalladium halide intermediate generated by initial carbopalladation of the 1,6-enyne 10-H with in situ generated phenylpalladium iodide also underwent the same cyclization cascade to yield the correspondingly phenyl-substituted cyclic [3]dendralene 41-Ph (21 %). The palladium-catalyzed cycloisomerization of the alk-1-ene-7,12-diyne 33-H gave the

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• Synthesis of new pyrazole and isoxazole derivatives based on products of condensation of ?-dicarbonyl compounds with 1,2,3-trihalopropanes
  作者：Sh. T. Akhmedov、N. S. Sadykhov、V. M. Ismailov、M. A. Akhundova、M. M. Mamedov、S. I. Kozhushkov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf00486912

  日期：1987.6