cyclo[Ala-Pro-Phe-Ser(thiaz)-Thr(rprenyl)-Ser(rprenyl)Ile] | 268215-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[Ala-Pro-Phe-Ser(thiaz)-Thr(rprenyl)-Ser(rprenyl)Ile]
• 英文别名: C45-epi-trankamide A；trunkamide A；trunkamide；(2S,5S,11S,14S,17S,20S,23R)-2-benzyl-14-[(2S)-butan-2-yl]-11-methyl-20-[(1R)-1-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)ethyl]-17-(2-methylbut-3-en-2-yloxymethyl)-25-thia-3,9,12,15,18,21,26-heptazatricyclo[21.2.1.05,9]hexacos-1(26)-ene-4,10,13,16,19,22-hexone
• CAS: 268215-68-5
• 化学式: C₄₃H₆₃N₇O₈S
• 分子量: 838.081
• InChiKey: UTERRJKSLJLXTA-LVPVHDLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[Ala-Pro-Phe-Ser(thiaz)-Thr(rprenyl)-Ser(rprenyl)Ile] 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 216.0h， 以32%的产率得到cyclo[Ala-Pro-D-Phe-Ser(thiaz)-Thr(rprenyl)-Ser(rprenyl)-Ile]
  参考文献：
  名称：

  树干酰胺A的全合成，这是一种基于Lissoclinum sp。的新型基于噻唑啉的烯丙基化环肽代谢产物。

  摘要：

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00294-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 氟化铵 、 lithium hydroxide 、 三(2-氨基乙基)胺 、 氰基磷酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 293.5h， 生成 cyclo[Ala-Pro-Phe-Ser(thiaz)-Thr(rprenyl)-Ser(rprenyl)Ile]
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物树干酰胺A的全合成和立体化学修订。

  摘要：

  细胞毒Lissoclinum sp。的分离。1996年报道了代谢产物树干酰胺A。在1999年完成全部合成后，很明显必须对该海洋天然产物的结构进行修改。现在，我们报告在完全合成中首次制备实际的树干酰胺A的过程，可以明确地证明其结构和立体化学性质。我们合成策略的重点是路易斯酸辅助的氮丙啶开环，该开环用于制备新型的反向预炔化的丝氨酸和苏氨酸侧链，以及在大环骨架上有效的恶唑啉-噻唑啉互变。此外，通过互补合成方案制备的几种立体异构体可用于说明我们方法的一般范围并确认构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo9914566

文献信息

• Interleukin-2:remodeling and glycoconjugation of interleukin-2
  申请人：DeFrees Shawn

  公开号：US20050031584A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The invention includes methods and compositions for remodeling a peptide molecule, including the addition or deletion of one or more glycosyl groups to a peptide, and/or the addition of a modifying group to a peptide.

  该发明包括重塑肽分子的方法和组合物，包括向肽分子中添加或删除一个或多个糖基团，和/或向肽分子中添加修饰基团。
• Total synthesis of the prenylated cyclopeptide trunkamide A, a cytotoxic metabolite from Lissoclinum sp.
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00194-0

  日期：2001.3

  A total synthesis of the doubly prenylated cyclic peptide trunkamide A of marine origin, and also its C45 epimer, is described.

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽躯干酰胺A及其C45差向异构体的全合成。
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING TRUNKAMIDE A COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES DE TRUNKAMIDE A
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2002081506A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Trunkamide A and other cycloheptapeptides can be made by solid phase synthesis of a linear precursor.

  Trunkamide A和其他环七肽可以通过线性前体的固相合成制备。
• Process for producing trunkamide a compounds
  申请人：Palomera Albericio Fermando

  公开号：US20050014684A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Trunkamide A and other cyloheptatides can be made by solid phase synthesis of a linear precursor.

  Trunkamide A和其他环庚肽类物质可以通过线性前体的固相合成制备。