(2S)-(benzyloxycarbonylamino)-(3R)-(1,1-dimethylallyloxy)butyric acid methyl ester | 245115-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(benzyloxycarbonylamino)-(3R)-(1,1-dimethylallyloxy)butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 245115-65-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: ZTCAOBKVCVWHOW-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(benzyloxycarbonylamino)-(3R)-(1,1-dimethylallyloxy)butyric acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 氟化铵 、 lithium hydroxide 、 三(2-氨基乙基)胺 、 氰基磷酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 cyclo[Ala-Pro-D-Phe-D-Ser(oxaz)-Thr(rprenyl)-Ser(rprenyl)-Ile]
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物树干酰胺A的全合成和立体化学修订。

  摘要：

  细胞毒Lissoclinum sp。的分离。1996年报道了代谢产物树干酰胺A。在1999年完成全部合成后，很明显必须对该海洋天然产物的结构进行修改。现在，我们报告在完全合成中首次制备实际的树干酰胺A的过程，可以明确地证明其结构和立体化学性质。我们合成策略的重点是路易斯酸辅助的氮丙啶开环，该开环用于制备新型的反向预炔化的丝氨酸和苏氨酸侧链，以及在大环骨架上有效的恶唑啉-噻唑啉互变。此外，通过互补合成方案制备的几种立体异构体可用于说明我们方法的一般范围并确认构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo9914566
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-N-triphenylmethyl-3-methylaziridine-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2S)-(benzyloxycarbonylamino)-(3R)-(1,1-dimethylallyloxy)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物树干酰胺A的全合成和立体化学修订。

  摘要：

  细胞毒Lissoclinum sp。的分离。1996年报道了代谢产物树干酰胺A。在1999年完成全部合成后，很明显必须对该海洋天然产物的结构进行修改。现在，我们报告在完全合成中首次制备实际的树干酰胺A的过程，可以明确地证明其结构和立体化学性质。我们合成策略的重点是路易斯酸辅助的氮丙啶开环，该开环用于制备新型的反向预炔化的丝氨酸和苏氨酸侧链，以及在大环骨架上有效的恶唑啉-噻唑啉互变。此外，通过互补合成方案制备的几种立体异构体可用于说明我们方法的一般范围并确认构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo9914566

文献信息

• Total synthesis of the putative structure of the marine metabolite trunkamide A
  作者：Peter Wipf、Yoshikazu Uto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00957-0

  日期：1999.7

  The structure assigned to trunkamide A, a cycloheptapeptide alkaloid isolated from the colonial ascidian Lissoclinum sp., was prepared via segment condensations and an efficient oxazoline-thiazoline interconversion. The novel reverse prenylated serine and threonine amino acid building blocks were obtained by Lewis acid assisted opening of aziridines. In light of this total synthesis, the structure of natural trunkamide A needs to be revised. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis and Revision of Stereochemistry of the Marine Metabolite Trunkamide A
  作者：Peter Wipf、Yoshikazu Uto

  DOI：10.1021/jo9914566

  日期：2000.2.1

  The isolation of the cytotoxic Lissoclinum sp. metabolite trunkamide A was reported in 1996. After completion of a total synthesis in 1999, it became clear that the structure of this marine natural product had to be revised. We now report the first preparation of actual trunkamide A in a total synthesis that serves as an unambiguous structural and stereochemical proof. Highlights of our synthetic strategy

  细胞毒Lissoclinum sp。的分离。1996年报道了代谢产物树干酰胺A。在1999年完成全部合成后，很明显必须对该海洋天然产物的结构进行修改。现在，我们报告在完全合成中首次制备实际的树干酰胺A的过程，可以明确地证明其结构和立体化学性质。我们合成策略的重点是路易斯酸辅助的氮丙啶开环，该开环用于制备新型的反向预炔化的丝氨酸和苏氨酸侧链，以及在大环骨架上有效的恶唑啉-噻唑啉互变。此外，通过互补合成方案制备的几种立体异构体可用于说明我们方法的一般范围并确认构型分配。