(2S,3S)-3-methylaziridine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzylester 2-methyl ester | 83824-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methylaziridine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzylester 2-methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-1-benzyloxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarboxylate；1-Benzyl 2-methyl (2S,3S)-3-methylaziridine-1,2-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,3S)-3-methylaziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 83824-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: GYSSOABOJGIPEA-PEVUIOCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methylaziridine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzylester 2-methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物树干酰胺A的全合成和立体化学修订。

  摘要：

  细胞毒Lissoclinum sp。的分离。1996年报道了代谢产物树干酰胺A。在1999年完成全部合成后，很明显必须对该海洋天然产物的结构进行修改。现在，我们报告在完全合成中首次制备实际的树干酰胺A的过程，可以明确地证明其结构和立体化学性质。我们合成策略的重点是路易斯酸辅助的氮丙啶开环，该开环用于制备新型的反向预炔化的丝氨酸和苏氨酸侧链，以及在大环骨架上有效的恶唑啉-噻唑啉互变。此外，通过互补合成方案制备的几种立体异构体可用于说明我们方法的一般范围并确认构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo9914566
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 生成 (2S,3S)-3-methylaziridine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzylester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;MOSS, NEIL;ROBINSON, NICHOLAS G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 21, 1664-1667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 2-Aziridinecarboxylic Acid. VI. Synthesis of β-Alkoxy-α-Amino Acids<i>via</i>Ring-opening Reaction of Aziridine
  作者：Kiichiro Nakajima、Masahiro Neya、Shinichi Yamada、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3049

  日期：1982.9

  The reaction of aziridine derivatives having a urethane-type protecting group with several alcohols in the presence of boron trifluoride etherate afford the corresponding optically pure O-alkylserine and O-alkylthreonine derivatives via a ring-opening reaction of aziridine in good yield.

  在三氟化硼醚合物的存在下，具有氨基甲酸酯型保护基团的氮丙啶衍生物与几种醇的反应通过氮丙啶的开环反应以良好的收率提供相应的光学纯的 O-烷基丝氨酸和 O-烷基苏氨酸衍生物。
• Penicillin biosynthesis: active site mapping with<scp>L</scp>-α-aminoadipoyl-(C-methyl-<scp>L</scp>-cysteinyl)-<scp>D</scp>-valine variants
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Neil Moss、Nicholas G. Robinson

  DOI：10.1039/c39870001664

  日期：——

  A series of structural variants of the cysteinyl moiety of the natural precursor of penicillins, δ(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-valine, have been synthesised and their effectiveness as substrates for the enzyme isopenicillin N synthetase has been evaluated.

  一系列青霉素，δ的天然前体的半胱氨酰部分的结构变体的（大号-α氨基己二酰） -大号-cysteinyl- d -缬氨酸，已合成以及它们作为用于异青霉素N合成酶的底物有效性已经被评估。
• [EN] CDK2 INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CEDILLA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022165513A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  The present disclosure provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CDK2, and the treatment of CDK2 related diseases and disorders.

  本公开提供了抑制CDK2的化合物、其组合物以及使用它们治疗CDK2相关疾病和疾病的方法。
• [EN] INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PARDES BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2023023631A1

  公开（公告）日：2023-02-23

  The disclosure provides compounds with nitrile warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with nitrile warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease.

  本公开提供了具有腈基弹头的化合物及其在治疗医学疾病或疾病中的应用，例如病毒感染。提供了含有腈基弹头的各种化合物的制药组合物和制备方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，例如3C、CL-或3CL样蛋白酶。
• Total synthesis of the putative structure of the marine metabolite trunkamide A
  作者：Peter Wipf、Yoshikazu Uto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00957-0

  日期：1999.7

  The structure assigned to trunkamide A, a cycloheptapeptide alkaloid isolated from the colonial ascidian Lissoclinum sp., was prepared via segment condensations and an efficient oxazoline-thiazoline interconversion. The novel reverse prenylated serine and threonine amino acid building blocks were obtained by Lewis acid assisted opening of aziridines. In light of this total synthesis, the structure of natural trunkamide A needs to be revised. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.