3-(bromoacetyl)tropolone | 123771-08-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-(bromoacetyl)tropolone
• 英文别名: 3-(2-Bromoacetyl)tropolone；3-(2-Bromoacetyl)-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 123771-08-4
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: QIWARSNSKCMFIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromoacetyl)tropolone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1,4-Bis-(6-hydroxy-7-oxo-cyclohepta-1,3,5-trienyl)-but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Imafuku, Kimiaki; Maeda, Yasunari, Journal of Chemical Research, Synopses, 1996, # 12, p. 524 - 525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyltropolone 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以50%的产率得到3-(bromoacetyl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  Qian, Chang-Yi; Jin, Zhong-Tian; Yin, Bing-Zhu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 601 - 604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 3-Isopropenyl- and 3-Acetyltropolone with Quarternary Ammonium Tribromides
  作者：Yoichiro Matsunaga、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1246/bcsj.65.295

  日期：1992.1

  Treatments of 3-isopropenyltropolone with quarternary ammonium tribromides in tetrahydrofuran afforded 3-methyl-8H-cyclohepta[b]furan-8-one. The reactions in methanol–dichloromethane gave 7-bromo-3-methyl-8H-cyclohepta[b]furan-8-one. Bromination of 3-acetyltropolone with the tribromides in tetrahydrofuran produced 3-(bromoacetyl)tropolone, while the reaction in the methanolic solvent gave 7-bromo- and 5,7-dibromo-substituted 3-acetyltropolones. The brominations of 4′-hydroxyacetophenone were also carried out.

  在四氢呋喃中用季铵三溴化物处理 3-isopenyltropolone 可以得到 3-甲基-8H-环庚烷并[b]呋喃-8-酮。在甲醇-二氯甲烷中的反应得到 7-溴-3-甲基-8H-环庚烷并[b]呋喃-8-酮。3-acetyltropolone 与三溴化物在四氢呋喃中溴化生成 3-（溴乙酰基）tropolone，而在甲醇溶剂中反应生成 7-溴和 5,7- 二溴取代的 3-acetyltropolone。还进行了 4′-羟基苯乙酮的溴化反应。
• Synthesis of 3-[[(2-benzimidazolyl)thio]methyl]-1-methyl-1,8-dihydrocycloheptapyrazol-8-ones
  作者：Hideki Kugishima、Takahisa Horie、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570310647

  日期：1994.11

  3-(Bromoacetyl)tropolone was reacted with five 2-mercaptobenzimidazoles to give 3-[[(2-benzimidazolyl)thio]acetyl]tropolones. These products were heated with methylhydrazine to afford 3-[[(2-benzimidazolyl)thio]methyl]-1-methyl-1,8-dihydrocycloheptapyrazol-8-ones. In these reactions, 1-methyl-3-[(1-methylhydrazino)methyl]-1,8-dihydrocycloheptapyrazol-8-one was isolated as a minor product.

  使3-（溴乙酰基）tropolone与五种2-巯基苯并咪唑反应，得到3-[[[（（2-苯并咪唑基）硫代]乙酰基]对苯二酚。将这些产物与甲基肼一起加热，得到3-[[（（2-苯并咪唑基）硫代]甲基] -1-甲基-1，8-二氢环庚吡唑-8-。在这些反应中，分离出1-甲基-3-[（1-甲基肼基）甲基] -1，8-二氢环庚吡唑-8-为次要产物。
• Maeda, Yasunari; Imafuku, Kimiaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 349 - 352
  作者：Maeda, Yasunari、Imafuku, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——
• Kishi, Itsuko; Imafuku, Kimiaki; Ogawa, Kazuo, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 4, p. 677 - 681
  作者：Kishi, Itsuko、Imafuku, Kimiaki、Ogawa, Kazuo、Matsushita, Yoh-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Jin, Zhong-Tian; Liu, Zhong; Imafuku, Kimiaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 811 - 812
  作者：Jin, Zhong-Tian、Liu, Zhong、Imafuku, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——