6-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1293991-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-(Furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1293991-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: FWALFXXMQLKUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 6-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3-(furan-2-ylcarbonyl)-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯酮与 α-羟基酮反应合成酰基呋喃酮：在一步多组分合成 Cadiolide B 及其类似物中的应用

  摘要：

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300166
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 6-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯酮与 α-羟基酮反应合成酰基呋喃酮：在一步多组分合成 Cadiolide B 及其类似物中的应用

  摘要：

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300166

文献信息

• Synthesis of pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-ones and oxazino[2,3-a]isoquinolin-4-ones: New inhibitors of mitochondrial respiratory chain
  作者：Laura Moreno、Nuria Cabedo、Agathe Boulangé、Javier Párraga、Abraham Galán、Stéphane Leleu、María-Jesús Sanz、Diego Cortes、Xavier Franck

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.013

  日期：2013.11

  Benzo[a]quinolizine is an important heterocyclic framework that can be found in numerous bioactive compounds. The general scheme for the synthesis of these compounds was based on the preparation of the appropriate dihydroisoquinolines by Bischler–Napieralski cyclization with good yields, followed by the Pemberton method to form the oxazinones or pyridones derivatives via acyl-ketene imine cyclocondensation

  苯并[ a ]喹啉嗪是重要的杂环骨架，可在许多生物活性化合物中找到。合成这些化合物的一般方案是基于通过Bischler-Napieralski环化以适当的收率制备适当的二氢异喹啉，然后采用Pemberton方法通过酰基-乙烯酮亚胺环缩合反应形成恶二酮或吡啶酮衍生物。在体外分析所有合成的化合物抑制线粒体呼吸链的能力。大多数测试化合物能够抑制整合的电子转移链（以NADH氧化测量），其中包括低微摩尔范围的配合物I，III和IV。Oxazino [2,3- a ] isoquinolin -4-ones表现出比其吡啶基[2,1-]更大的活性。一个]异喹啉-4-酮的类似物。确实，在恶嗪基[2,3 - a ]异喹啉-4-酮的C 2位上存在呋喃环，为化合物（1g）提供了最有效的生物活性。因此，这些化合物，尤其是恶嗪酮衍生物趋向于以中等范围的效力靶向线粒体电子传输链的新的毒性较小的抗肿瘤剂。
• New antibacterial cadiolide analogues active against antibiotic-resistant strains
  作者：Sarra Bekri、Florie Desriac、Magalie Barreau、Thomas Clamens、Thibault Gallavardin、Patricia Le Nahenec-Martel、Julien Vieillard、Yazid Datoussaid、Noureddine Choukchou-Braham、Olivier Lesouhaitier、Xavier Franck、Stéphane Leleu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127580

  日期：2020.11

  The synthesis of new cadiolide analogues was carried out using a one-pot multi component synthesis. The antibacterial activity of these molecules was evaluated on standard and antibiotic resistant bacterial strains chosen for their involvement in human health or in food-born poisoning. Four molecules have shown good activities with MICs of 2 μg/mL-1. The introduction of an indole group or the conversion

  使用一锅多组分合成法进行新的环戊二烯类似物的合成。这些分子的抗菌活性是根据对人类健康或食物中毒有关的标准和耐抗生素细菌菌株进行评估的。四个分子均显示出良好的活性，MIC为2μg/ mL -1。吲哚基的引入或内酯向内酰胺的转化突出了具有希望的抗菌活性的两个新的分子家族。另外，大多数这些活性分子没有针对角质形成细胞的细胞毒性活性。
• Unsymmetrical boron diketonates containing strong electron-donating groups as mechanochromic fluorescent solids
  作者：Nawel Mehiaoui、Stéphane Leleu、Zahira Kibou、Noureddine Choukchou-Braham、Xavier Franck、Thibault Gallavardin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110829

  日期：2022.12

  moieties in the other side. After complexation with boron difluoride, BDK (Boron DiKetonates) compounds were obtained featuring fluorescence in non-polar solvents. These compounds were also found to be fluorescent in solid state with quantum yield up to 0.22, and their emission wavelength was very sensitive to their crystallinity. Two of these compounds were successfully recrystallized to provide small

  由于模块化合成方法涉及通过1,4-dioxin-2-ones 的热降解原位生成的酰基烯酮，合成了新的 π-共轭不对称 β-二酮。这种方法可以获得一系列新的发色团，其特征是一侧有二氢吲哚或苯并噻唑作为给电子基团，另一侧有各种芳香族部分。与二氟化硼络合后，得到了在非极性溶剂中具有荧光特征的 BDK（二酮硼酸硼）化合物。还发现这些化合物在固态下是荧光的，量子产率高达 0.22，它们的发射波长对它们的结晶度非常敏感。这些化合物中的两种成功地重结晶以提供小的单晶，并且在晶相和基态中记录发射光谱，其显示出具有37nm光谱位移的机械致变色。
• Synthesis and antibacterial activities of cadiolides A, B and C and analogues
  作者：Agathe Boulangé、Javier Parraga、Abraham Galán、Nuria Cabedo、Stéphane Leleu、Maria Jesus Sanz、Diego Cortes、Xavier Franck

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.010

  日期：2015.7

  The one-pot multicomponent synthesis of natural butenolides named cadiolides A, B, C and analogues has been realized. The antibacterial structure activity relationship shows that the presence of phenolic hydroxyl groups and the number and position of bromine atoms on the different aromatic rings are important features for antibacterial activity, besides it was demonstrated the tolerance of both benzene and furan ring at position 3 of the butenolide nucleus. Furthermore, none of the most relevant antibacterial compounds showed any cytotoxicity in freshly isolated human neutrophils. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Versatile Synthesis of Acylfuranones by Reaction of Acylketenes with α-Hydroxy Ketones: Application to the One-Step Multicomponent Synthesis of Cadiolide B and Its Analogues
  作者：Philippe Alexandre Peixoto、Agathe Boulangé、Stéphane Leleu、Xavier Franck

  DOI：10.1002/ejoc.201300166

  日期：2013.6

  Functionalized acylfuranones have been prepared in a one-step procedure by thermal fragmentation of the corresponding dioxinones in the presence of hydroxy ketones in basic conditions. Multicomponent reactions also occur on addition of an aldehyde as a third reaction partner resulting in an expeditious access to cadiolide B and its analogues.

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。